2-semicarbazono-propionic acid amide | 57383-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-semicarbazono-propionic acid amide
• 英文别名: 2-Semicarbazono-propionsaeure-amid；(2E)-2-(carbamoylhydrazinylidene)propanamide
• CAS: 57383-93-4
• 化学式: C₄H₈N₄O₂
• 分子量: 144.133
• InChiKey: JARSENPYLLAZTK-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-semicarbazido-propionic acid amide 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2-semicarbazono-propionic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Thiele; Bailey, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, vol. 303, p. 85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of Polyamine Biosynthesis VII: Evaluation of Pyruvate Derivatives as Inhibitors of S-Adenosyl-L-methionine Decarboxylase
  作者：M. Pankaskie、M.M. Abdel-Monem

  DOI：10.1002/jps.2600690904

  日期：1980.9

  The dimethylaminoethylhydrazone, semicarbazone, and guanylhydrazone derivatives of pyruvic acid, ethyl pyruvate, pyruvic acid amide, and pyruvyl glycineamide were synthesized. None of these compounds had significant inhibitory activity on the enzymatic decarboxylation of S-adenosyl-L-methionine by S-adenosyl-L-methionine decarboxylase from rat liver in vitro. These results indicate that the structural

  研究了S-腺苷-L-蛋氨酸脱羧酶催化S-腺苷-L-蛋氨酸的酶促脱羧机理及其对甲基乙二醛双（胍hydr）的抑制作用。结果表明丙酮酸辅因子的羰基不与酶蛋白的氨基形成偶氮甲胺键。底物和/或产物与丙酮酸辅因子形成偶氮甲胺键，可以用氰基硼氢化钠有效地还原该偶氮甲胺键。甲基乙二醛双（胍hydr）似乎通过与底物竞争与活性酶位点的结合而干扰酶-底物复合物的形成。合成了丙酮酸，丙酮酸乙酯，丙酮酸酰胺和丙酮基甘氨酰胺的二甲基氨基乙基hydr，半卡巴and和胍hydr衍生物。这些化合物在体外均未对S-腺苷-L-蛋氨酸脱羧酶对S-腺苷-L-蛋氨酸的酶促脱羧具有显着的抑制活性。这些结果表明，甲基乙二醛双（胍基to）与酶结合的结构要求是严格的，并且该化合物的结构修饰导致活性急剧下降。