(E)-2-(1-methyl-2-phenylethenyl)-N,N-dimethylbenzamide | 1370704-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(1-methyl-2-phenylethenyl)-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]benzamide
• CAS: 1370704-88-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: GYOGKUCUNHVBEY-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 N,N-二甲基苯甲酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到(E)-2-(1-methyl-2-phenylethenyl)-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的C–H官能化催化炔烃的区域和立体选择性加氢芳基化

  摘要：

  钌与苯甲酰胺催化的炔烃加氢芳基化反应通过定向C–H键断裂在区域和立体选择性上进行。初步的机理研究表明该反应涉及酰胺定向的原金属化，炔烃的碳金属化和质子分解。类似地，苯唑也可以区域选择性地添加到炔烃中。

  DOI：

  10.1021/ol300579m

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydroarylation of Alkynes via Directed C–H Functionalization
  作者：Yuto Hashimoto、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Fumitoshi Kakiuchi、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol300579m

  日期：2012.4.20

  The ruthenium-catalyzed hydroarylation of alkynes with benzamides proceeds regio- and stereoselectively through a directed C–H bond cleavage. Preliminary mechanistic investigations indicate that the reaction involves amide-directed ortho-metalation, carbometalation of alkyne, and protonolysis. Similarly, phenylazoles also add to alkynes regioselectively.

  钌与苯甲酰胺催化的炔烃加氢芳基化反应通过定向C–H键断裂在区域和立体选择性上进行。初步的机理研究表明该反应涉及酰胺定向的原金属化，炔烃的碳金属化和质子分解。类似地，苯唑也可以区域选择性地添加到炔烃中。
• Regioselective C–H Bond Cleavage/Alkyne Insertion under Ruthenium Catalysis
  作者：Yuto Hashimoto、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Fumitoshi Kakiuchi、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo3025237

  日期：2013.1.18

  The ruthenium-catalyzed coupling reactions of benzamides with alkynes in the presence of acetic acid as a promoter smoothly proceeded regio- and stereoselectively through a directed C-H bond cleavage to produce the corresponding ortho-alkenylated products. Phenylpyrazoles and related substrates also underwent a similar coupling to give dialkenylated products selectively. Several competitive experiments were performed to obtain mechanistic insight into both the mono- and dialkenylation reactions.