3-bromo-5,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one | 73274-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-bromo-5,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 73274-84-7
• 化学式: C₁₀H₉BrO₄
• 分子量: 273.083
• InChiKey: UEANVYZMYSQZEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到5,7-dimethoxyphthalaldehydic acid
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled synthesis of hydroxyphthalides. Synthesis of (.+-.)-isoochracinic acid and a zealeranone intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a017
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-bromo-5,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled synthesis of hydroxyphthalides. Synthesis of (.+-.)-isoochracinic acid and a zealeranone intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a017

文献信息

• Anthracene derivatives useful as intermediates in the preparation of daunomycinones
  申请人：Research Corporation

  公开号：EP0007400A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  There is provided a novel method of synthesizing certain 3-(2',5'-dialkoxy- 4'-substituted phenyt) phthalides wherein the 4-substituent has para-directing properties. These compounds provide a novel and regiospecific synthesis of a 9-acetyl-6, 11-dihydroxy-4-methoxy- 7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5, 12-quinone (7,9- dideoxydaunomycinone) in particular, which is a known intermediate in the synthesis of daunomycinone. There is also provided a method of preparing analogs of 7,9- dideoxydaunomycinone. Daunomycinone is a known compound which is an intermediate in the preparation of the clinically accepted naturally-occurring antitumor antibiotics daunomycin and its derivative adriamycin.

  本发明提供了一种合成某些 3-(2',5'-二烷氧基-4'-取代苯基)邻苯二甲酸盐的新方法，其中 4-取代基具有对位定向特性。这些化合物为 9-乙酰基-6,11-二羟基-4-甲氧基-7,8,9,10-四氢萘-5,12-醌（7,9-二脱氧戴诺霉素酮）提供了一种新颖的特异性合成方法，尤其是合成戴诺霉素酮的已知中间体。此外，还提供了一种制备 7,9- 二脱氧达诺霉素酮类似物的方法。daunomycinone 是一种已知化合物，是制备临床上公认的天然抗肿瘤抗生素 daunomycin 及其衍生物 adriamycin 的中间体。
• US4196127A
  申请人：——

  公开号：US4196127A

  公开（公告）日：1980-04-01
• US4288608A
  申请人：——

  公开号：US4288608A

  公开（公告）日：1981-09-08
• Synthesis of phosphonate 3-phthalidyl esters as prodrugs for potential intracellular delivery of phosphonates
  作者：Qun Dang、Brian S. Brown、Paul D. van Poelje、Timothy J. Colby、Mark D. Erion

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00239-5

  日期：1999.6

  A new prodrug approach for intracellular delivery of phosphonates was developed via the synthesis of 3-phthalidyl esters of 1-naphthalenemethylphosphonate. This approach is advantageous over the traditional acyloxymethyl phosphonate prodrugs, because these prodrugs do not generate formaldehyde and have improved plasma half-lives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regiocontrolled synthesis of hydroxyphthalides. Synthesis of (.+-.)-isoochracinic acid and a zealeranone intermediate
  作者：Barry M. Trost、Gordon T. Rivers、Jeffrey M. Gold

  DOI：10.1021/jo01298a017

  日期：1980.5