cis-1-bromo-2-methoxycyclohexanone | 51332-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: cis-1-bromo-2-methoxycyclohexanone
• 英文别名: cis-1-bromo-2-methoxycyclohexane；cis-2-bromomethoxycyclohexane；1-bromo-2-methoxycyclohexane；(1S,2R)-1-bromo-2-methoxycyclohexane
• CAS: 51332-48-0
• 化学式: C₇H₁₃BrO
• 分子量: 193.084
• InChiKey: DGMAOHYUXAZIFR-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-61 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-bromo-2-methoxycyclohexanone 、 tetra-n-butylammonium salt of 4-amino-5-chloro-N-<2-(diethylamino)ethyl>-2-hydroxybenzamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到4-Amino-5-chloro-N-(2-diethylamino-ethyl)-2-((1R,2S)-2-methoxy-cyclohexyloxy)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  取代的苯甲酰胺。1.化疗引起的恶心和呕吐的潜在非多巴胺能拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新的取代的苯甲酰胺，并对狗和雪貂中多巴胺拮抗剂的活性以及顺铂诱导的呕吐的拮抗作用进行了评估。发现对甲氧氯普胺的2-甲氧基取代基的修饰不利于多巴胺能D2拮抗作用，但不一定不利于顺铂诱导的呕吐。具有β-酮基，β-羟基，β-甲氧基，β-亚氨基或β-不饱和烷氧基取代基而不是甲氧基的许多类似物已显示出与甲氧氯普胺同等或更好的呕吐保护作用。同时，在体外（[3H] spiperone结合）和体内试验（大鼠僵直症，阿扑吗啡对大鼠的定型作用的拮抗作用以及阿扑吗啡对呕吐的拮抗作用）中，发现这些化合物都没有多巴胺能D2拮抗作用。狗）。

  DOI：

  10.1021/jm00403a011
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dibromo-2,5-piperazinedione (NBP) 、 环己烯 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SERA A.; YAMADA H.; ITOH K., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 1, 219-221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• STEREOCHEMICAL STUDY ON THE REACTION OF COBALOXIME(I) WITH 2-SUBSTITUTED CYCLOHEXYL HALIDES. EVIDENCE FOR AN ELECTRON TRANSFER MECHANISM
  作者：Masami Okabe、Masaru Tada

  DOI：10.1246/cl.1980.831

  日期：1980.7.5

  Reaction of cobaloxime (I) , (CoI)−, with 2-hydroxy- (1a and 1b) and 2-alkoxycyclohexyl halides (1c–1h) gave 2-hydroxy- and 2-alkoxycyclohexyl cobaloximes (III) (2 and 3) . Stereochemistry of the organocobaloxime was independent of the configuration of the starting halides. 2-Allyloxycyclohexyl halides (6a and 6b) gave the organocobaloxime having 9-methyl-7-oxabicyclo[4,3,0]nonane moiety. These results

  钴肟 (I) , (CoI)- 与 2-羟基-（1a 和 1b）和 2-烷氧基环己基卤化物（1c-1h）反应得到 2-羟基-和 2-烷氧基环己基钴肟（III）（2 和 3） . 有机钴肟的立体化学与起始卤化物的构型无关。2-烯丙氧基环己基卤化物(6a和6b)得到具有9-甲基-7-氧杂双环[4,3,0]壬烷部分的有机钴肟。这些结果显示了通过电子从钴肟 (I) 转移到卤化物而形成的自由基中间体。
• Correlation between inner-sphere stabilization and stereochemistry for the aliphatic nucleophilic substitution.
  作者：Torben Lund

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74281-x

  日期：1991.3

  The stereochemistry of the nucleophilic reaction of the enolate anion of 1,4-dihydro-4-methoxycarbonyl-1-methylpyridine (1−) with cis and trans-2-bromomethoxycyclohexane was investigated and correlated with the inner-sphere stabilization of the reactions calculated from the ratio kSUB/kET, where kSUB is the rate of substitution and kET the expected rate of electron transfer.

  1,4-二氢-4-甲氧基羰基-1-甲基吡啶（的烯醇阴离子的亲核反应的立体化学1 - ）与顺式和反式-2- bromomethoxycyclohexane进行了研究，并用计算出的反应的内球稳定化相关从比率k SUB / k ET，其中k SUB是取代率，k ET是预期的电子转移率。
• KITCHING, W.;OLSZOWY, H. A.;HARVEY, K., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 10, 1893-1904
  作者：KITCHING, W.、OLSZOWY, H. A.、HARVEY, K.

  DOI：——

  日期：——
• Substituted benzamides. 1. Potential nondopaminergic antagonists of chemotherapy-induced nausea and emesis
  作者：Ivo Monkovic、David Willner、Michael A. Adam、Myron Brown、R. R. Crenshaw、Carl E. Fuller、Peter F. Juby、George M. Luke、John A. Matiskella、Thomas A. Montzka

  DOI：10.1021/jm00403a011

  日期：1988.8

  A series of new substituted benzamides has been synthesized and evaluated for dopamine antagonist activity and for antagonism of cisplatin-induced emesis in the dog and in the ferret. It was found that modification of the 2-methoxy substituent of metoclopramide was detrimental to dopaminergic D2 antagonism but not necessarily to antagonism of cisplatin-induced emesis. A number of analogues having a

  合成了一系列新的取代的苯甲酰胺，并对狗和雪貂中多巴胺拮抗剂的活性以及顺铂诱导的呕吐的拮抗作用进行了评估。发现对甲氧氯普胺的2-甲氧基取代基的修饰不利于多巴胺能D2拮抗作用，但不一定不利于顺铂诱导的呕吐。具有β-酮基，β-羟基，β-甲氧基，β-亚氨基或β-不饱和烷氧基取代基而不是甲氧基的许多类似物已显示出与甲氧氯普胺同等或更好的呕吐保护作用。同时，在体外（[3H] spiperone结合）和体内试验（大鼠僵直症，阿扑吗啡对大鼠的定型作用的拮抗作用以及阿扑吗啡对呕吐的拮抗作用）中，发现这些化合物都没有多巴胺能D2拮抗作用。狗）。