3-[13-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-10-oxotetradecyl]-5,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one | 1224601-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-[13-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-10-oxotetradecyl]-5,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-[13-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-oxotetradecyl]-5,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1224601-66-4
• 化学式: C₄₀H₅₄O₆Si
• 分子量: 658.951
• InChiKey: LHOUNHIWKSXQKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.74
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[13-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-10-oxotetradecyl]-5,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到3-(13-hydroxy-10-oxotetradecyl)-5,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Coupling Reactions of 5,7-Dimethoxyphthalide with the Remotely Functionalized Alkyl Iodides: Facile Racemic Synthesis of Helicobacter pylori Antibiotics

  摘要：

  Highly chemoselective coupling reactions of 5,7-dimethoxyphthalide carbanion with the remotely functionalized long chain alkyl iodides have been demonstrated to accomplish the concise and efficient synthesis of Helicobacter pylori antibiotics, the CJ-molecules, and sporotricale methyl ether.

  DOI：

  10.1021/jo100168f
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxyphthalide 、 2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-14-iodotetradecan-5-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到3-[13-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-10-oxotetradecyl]-5,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Coupling Reactions of 5,7-Dimethoxyphthalide with the Remotely Functionalized Alkyl Iodides: Facile Racemic Synthesis of Helicobacter pylori Antibiotics

  摘要：

  Highly chemoselective coupling reactions of 5,7-dimethoxyphthalide carbanion with the remotely functionalized long chain alkyl iodides have been demonstrated to accomplish the concise and efficient synthesis of Helicobacter pylori antibiotics, the CJ-molecules, and sporotricale methyl ether.

  DOI：

  10.1021/jo100168f