12-(4-chlorophenyl)-12H-indeno[1,2-b]naphtho[3,2-e]pyran-6,11,13-trione | 1365410-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 12-(4-chlorophenyl)-12H-indeno[1,2-b]naphtho[3,2-e]pyran-6,11,13-trione
• 英文别名: 12-(4-Chlorophenyl)-2-oxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1(13),3(11),4,6,8,15,17,19-octaene-10,14,21-trione；12-(4-chlorophenyl)-2-oxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1(13),3(11),4,6,8,15,17,19-octaene-10,14,21-trione
• CAS: 1365410-72-5
• 化学式: C₂₆H₁₃ClO₄
• 分子量: 424.84
• InChiKey: IZPVQWXKWYCHFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 2-羟基-1,4-萘醌 、 4-氯苯甲醛 在 poly(4-vinylpyridinium hydrogen sulfate) 作用下， 反应 1.5h， 以92%的产率得到12-(4-chlorophenyl)-12H-indeno[1,2-b]naphtho[3,2-e]pyran-6,11,13-trione
  参考文献：
  名称：

  聚（4-乙烯基吡啶）硫酸氢盐催化合成12-芳基-12 H-茚并[ 1,2- b ]萘[3,2 - e ]吡喃-5,11,13-三酮

  摘要：

  通过2-锅一键缩合完成了12-芳基-12 H-茚并[1,2- b ]萘[3,2 - e ]吡喃-5,11,13-三酮衍生物的简单合成。在无溶剂条件下，在固体酸催化剂，聚（4-乙烯基吡啶）硫酸氢盐的存在下，在无溶剂的条件下，于100℃下，对羟基萘-1,4-二酮，醛和2 H-茚-1,3-二酮进行处理。该方法具有收率高，反应干净，方法简单，反应时间短的优点。该催化剂可以循环使用四次而不会明显损失活性。通过IR，1 H NMR和元素分析证实了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.092

文献信息

• Acidic ionic liquids catalyzed three-component synthesis of 12-aryl-12H-indeno[1,2-b]naphtho[3,2-e]pyran-5,11,13-trione and 13-aryl-indeno[1,2-b]naphtha[1,2-e]pyran-12(13H)-one derivatives
  作者：Hamid Reza Shaterian、Majid Mohammadnia、Farzaneh Moradi

  DOI：10.1016/j.molliq.2012.05.018

  日期：2012.8

  imidazolium chloride ([Msim]Cl), and 1-methylimidazolium hydrogensulfate ([Hmim][HSO4]) is described. In addition, 13-aryl-indeno[1,2-b]naphtha[1,2-e]pyran-12(13H)-one derivatives from the reaction of β-naphthol, aldehydes, and 2H-indene-1,3-dione under thermal solvent-free conditions in the presence of mentioned catalysts is reported.

  通过2-羟基萘-1,4-二酮的三组分反应合成12-芳基-12 H-茚并[1,2- b ]萘并[3,2 - e ]吡喃-5,11,13-三酮衍生物，醛和2 H-茚-1,3-二酮在无溶剂条件下于70°C，在催化量的酸性离子液体如硫酸三乙铵（[Et 3 NH] [HSO 4 ]），三乙胺的存在下键合磺酸（[Et 3 N–SO 3 H] Cl），2-吡咯烷硫酸氢盐（[Hnhp] [HSO 4 ]），3-甲基-1-磺酸咪唑鎓氯化物（[Msim] Cl）和1 -甲基咪唑硫酸氢盐（[Hmim] [HSO 4]）。另外，由β-萘酚，醛与2 H-茚-1的反应生成的13-芳基茚并[1,2- b ]石脑[1,2 - e ]吡喃-12（13 H）-一衍生物据报道，在上述催化剂存在下，在无热溶剂的条件下，1-3-二酮。
• N-Sulfonic acid poly(4-vinylpyridinium) hydrogen sulfate as an efficient and reusable solid acid catalyst for one-pot synthesis of xanthene derivatives in dry media under ultrasound irradiation
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Farhad Shirini

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.06.020

  日期：2015.1

  N-Sulfonic acid poly(4-vinylpyridinium) hydrogen sulfate catalyzed efficiently the synthesis of xanthene derivatives under ultrasonic irradiation at room temperature, which has prompted various concerns involving cost and environmental persistence. This methodology shows the effect of presence of anion hydrogen sulfate as an important and effective factor on the promotion of the one-pot multi-components and condensation reactions. The catalyst can be recovered by simple filtration and used for several times without a significant loss of catalytic activity. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.