(2R,3R)-3-(adamantylthio)-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid | 1221576-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R,3R)-3-(adamantylthio)-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-(1-adamantylsulfanyl)-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1221576-43-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃S
• 分子量: 332.464
• InChiKey: DUGORGBVCNTBOK-CSBKMFGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(adamantylthio)-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(2R,3R)-3-(adamantylthio)-3-phenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  衍生自手性环氧化物的次膦酸酯硫醚。Pd催化的不对称烯丙基取代基的模块化P，S-配体

  摘要：

  从对映体纯的芳基糖醇制备了新的模块化P，S-配体家族。这些配体已经针对用于Pd催化的烯丙基取代的四个不同的结构参数进行了迭代优化。作为最终产物，已经开发了用于这些合成上重要的转化的高活性和对映选择性配体，并且已经合理地控制了它们的催化行为的因素。从方法学的观点出发，已经开发了一种方便的方法，用于用大体积的硫醇对顺式-缩水甘油酯进行区域选择性开环，以产生相应的β-烷硫基-α-羟基羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo100223w
• 作为产物：
  描述：

  顺-(2S,3S)甲基环氧肉桂酸酯 、 1-金刚烷乙醇 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-3-(adamantylthio)-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自手性环氧化物的次膦酸酯硫醚。Pd催化的不对称烯丙基取代基的模块化P，S-配体

  摘要：

  从对映体纯的芳基糖醇制备了新的模块化P，S-配体家族。这些配体已经针对用于Pd催化的烯丙基取代的四个不同的结构参数进行了迭代优化。作为最终产物，已经开发了用于这些合成上重要的转化的高活性和对映选择性配体，并且已经合理地控制了它们的催化行为的因素。从方法学的观点出发，已经开发了一种方便的方法，用于用大体积的硫醇对顺式-缩水甘油酯进行区域选择性开环，以产生相应的β-烷硫基-α-羟基羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo100223w

文献信息

• Phosphinite Thioethers Derived from Chiral Epoxides. Modular <i>P</i>,<i>S</i>-Ligands for Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitutions
  作者：Xisco Caldentey、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/jo100223w

  日期：2010.4.16

  prepared from enantiopure arylglycidols. These ligands have been iteratively optimized with respect to four different structural parameters for use in Pd-catalyzed allylic substitutions. As a final output, highly active and enantioselective ligands for these synthetically important transformations have been developed, and the factors controlling their catalytic behavior have been rationalized. From a methodological

  从对映体纯的芳基糖醇制备了新的模块化P，S-配体家族。这些配体已经针对用于Pd催化的烯丙基取代的四个不同的结构参数进行了迭代优化。作为最终产物，已经开发了用于这些合成上重要的转化的高活性和对映选择性配体，并且已经合理地控制了它们的催化行为的因素。从方法学的观点出发，已经开发了一种方便的方法，用于用大体积的硫醇对顺式-缩水甘油酯进行区域选择性开环，以产生相应的β-烷硫基-α-羟基羧酸。