3β-methoxy-5α-androst-14-ene-16,17-dione | 123849-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-methoxy-5α-androst-14-ene-16,17-dione
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13S)-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-16,17-dione
• CAS: 123849-48-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: ZRRBJVUNBKUULE-WOXIIYLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-methoxy-5α-androst-15-en-17-one 生成 3β-methoxy-5α-androst-14-ene-16,17-dione
  参考文献：
  名称：

  GROSZEK, GRAZYNA;KUREK-TYRLIK, ALICJA;WICHA, JERZY, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2223-2236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a cardenolide, 3-O-methyl uzarigenin, with 14β-hydroxyandrost-16-ene as the key intermediate
  作者：Graźyna Groszek、Alicja Kurek-Tyrlik、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80082-x

  日期：1989.1

  A representative cardenolide 1 was synthesized starting from 17-oxo-14α-H androstane derivative 2, with the introduction of the hydroxy group into the position 14 prior to construction of the butenolide ring. Key steps of the synthesis involve: (1) hydroxylation of 15-ene-17-one 4 in the 14β-position with SeO2, (2) oxidative, intramolecular cyclopropane ring formation in malo- nate 7, (3) regio- and

  从 17-氧代-14α-H 雄甾烷衍生物 2 开始合成代表性的卡甸内酯 1，在构建丁烯内酯环之前将羟基引入位置 14。合成的关键步骤包括：（1） 15-烯-17-酮 4 在 14β 位与 SeO2 的羟基化，（2） 在苹果酸酯 7 中氧化、分子内环丙烷环形成，（3） 用硫酚酸阴离子对环丙烷环 8 的区域和立体选择性开放，以及 （4） 酸催化缩醛 13 转化为羟基醛 14。
• GROSZEK, GRAZYNA;KUREK-TYRLIK, ALICJA;WICHA, JERZY, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2223-2236
  作者：GROSZEK, GRAZYNA、KUREK-TYRLIK, ALICJA、WICHA, JERZY

  DOI：——

  日期：——