2-benzyl-3-hydroxy-butyric acid | 123986-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-benzyl-3-hydroxy-butyric acid
• 英文别名: 2-(1-Hydroxy-aethyl)-3-phenyl-propionsaeure；2-Benzyl-3-hydroxy-buttersaeure；β-Oxy-α-benzyl-buttersaeure；γ-Oxy-α-phenyl-butan-β-carbonsaeure；2-(1-hydroxyethyl)-3-phenylpropionic acid；2-Benzyl-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 123986-72-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: SBEUUSFSESLNEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-hydroxy-butyric acid 生成 1-苯基-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Fichter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2> 74, p. 335

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 lead sodium 、 硫酸 作用下， 生成 2-benzyl-3-hydroxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  布莱特·纳特纳诉V.祖尔·肯特尼斯·德·塔菲尔（Sur Umlagerung）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19340170175

文献信息

• N-substituted mercaptopropanamide derivatives
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0318859A2

  公开（公告）日：1989-06-07

  Novel N-substituted mercaptopropanamide derivatives of the formula: wherein R₁ is mercapto or a group convertible into mercapto when cleaved within the biobody, W is hydrogen atom, an alkyl or an aralkyl, R₂ is an aryl which may optionally have substituent(s), a heterocyclic group which may optionally have substituent(s), or an alkyl which may optionally have substituent(s), X is a cycloalkylene, a cycloalkylidene, or a phenylene which may optionally have substituent(s) or may optionally be fused with other ring, and R₃ is carboxyl or a group convertible into carboxyl when cleaved within the biobody, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a solid solution of said N-substituted mercaptopropanamide derivative with an amino acid, which have excellent enkephalinase inhibitory activity and are useful for the treatment of mild to moderate pain, and a pharmaceutical composition containing said compounds as an active ingredient, and processes for preparing these compounds.

  式中的新型 N-取代巯基丙酰胺衍生物： 其中 R₁ 是巯基或在生物体内裂解时可转化为巯基的基团，W 是氢原子、烷基或芳烷基，R₂ 是芳基（可选择具有取代基）、杂环基（可选择具有取代基）或烷基（可选择具有取代基），X 是环亚烷基、亚环烷基或亚苯基（可选择具有取代基）或可选择与其他环融合、和 R₃ 是羧基或在生物体内裂解时可转化为羧基的基团，或其药学上可接受的盐，以及所述 N-取代巯基丙酰胺衍生物与氨基酸的固溶体，它们具有优异的脑啡肽酶抑制活性，可用于治疗轻度至中度疼痛，以及含有所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及制备这些化合物的工艺。
• Process for producing optically active 2-hydroxy-4-arylbutyric acid or its ester, and intermediate therefor
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0759424A1

  公开（公告）日：1997-02-26

  Optically active acyloxysuccinic anhydride is reacted with an aromatic compound in the presence of a Lewis acid to produce an optically active 2-acyloxy-4-oxo-4-arylbutyric acid, which can then be converted into an optically active 2-acyloxy-4-arylbutyric acid by catalytic reduction, and the latter compound hydrolyzed in the presence of an acid or an alkali to produce an optically active 2-hydroxy-4-arylbutyric acid, which can optionally be reacted with an alcohol in the presence of an acid to produce an optically active 2-hydroxy-4-arylbutyric acid ester.

  具有光学活性的酰氧基丁二酸酐在路易斯酸存在下与芳香族化合物反应，生成具有光学活性的 2-乙酰氧基-4-氧代-4-芳基丁酸，然后可通过催化还原转化为具有光学活性的 2-乙酰氧基-4-芳基丁酸、后一种化合物在有酸或碱存在的情况下水解，生成光学活性 2-羟基-4-芳基丁酸，后者可选择在有酸存在的情况下与醇反应，生成光学活性 2-羟基-4-芳基丁酸酯。
• [EN] STEREOSPECIFIC BIOCONVERSION OF BENZYL ACETOACETATE TO BENZYL-(S)-(+)-3-HYDROXYBUTYRATE<br/>[FR] BIOCONVERSION STEREOSPECIFIQUE DU BENZYLACETOACETATE EN BENZYL-(S)-(+)-3-HYDROXYBUTYRATE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997032031A1

  公开（公告）日：1997-09-04

  (EN) A bioconversion process where benzyl acetoacetate is converted to benzyl-(S)-(+)-3-hydroxybutyrate.(FR) L'invention porte sur un procédé de bioconversion du benzylacétoacétate en benzyl-(S)-(+)-3-hydroxybutyrate.

  一个将苯基乙酰 toReturn酸转换为苯基-（S）-（+）-3-羟基丁酸的生物转化过程。
• Ehrlich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1877, vol. 187, p. 12
  作者：Ehrlich

  DOI：——

  日期：——
• Fichter; Alber, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2> 74, p. 334
  作者：Fichter、Alber

  DOI：——

  日期：——