6-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-3-(phenylthio)-(2,3,4H)-furo<2,3-h>-benzopyran | 112183-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-3-(phenylthio)-(2,3,4H)-furo<2,3-h>-benzopyran
• 英文别名: (3-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-6-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 112183-05-8
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃O₅S₂
• 分子量: 430.425
• InChiKey: JIQQSHFSZRAXSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-3-(phenylthio)-(2,3,4H)-furo<2,3-h>-benzopyran 在 二乙酰二(三苯基膦)钯 甲酸 、 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到3-(phenylthio)-(2,3,4H)-furo<2,3-h>-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基三氟甲磺酸酯的还原-利用铬卡宾络合物的苯环化反应中产生的苯酚合成当归霉素，奥利文和chromomycinone

  摘要：

  以硼氢化钠或甲酸三乙铵作为钯的三氟甲磺酸酯，可以实现钯催化的各种酚的均相还原。这种转变扩展了铬卡宾络合物与乙炔的苯环化反应的有用性，并被举例说明了合成目标当归素，奥利文和色霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95932-x
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-3-(phenylthio)-(2,3,4H)-furo<2,3-h>-1-benzopyran 生成 6-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-3-(phenylthio)-(2,3,4H)-furo<2,3-h>-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  WULFF, WILLIAM D.;MCCALLUM, J. STUART;KUNNG, FEN-ANN, J. AMER: CHEM. SOC., 110,(1988) N2, C. 7419-7434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two regiocomplementary approaches to angular furanocoumarins with chromium carbene complexes: synthesis of sphondin, thiosphondin, heratomin, and angelicin
  作者：William D. Wulff、J. Stuart. McCallum、Fen Ann. Kunng

  DOI：10.1021/ja00230a023

  日期：1988.10