2-氟-N-(1-苯基乙基)苯胺 | 1019482-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氟-N-(1-苯基乙基)苯胺
• 英文名称: 2-fluoro-N-(1-phenylethyl)aniline
• CAS: 1019482-29-1
• 化学式: C₁₄H₁₄FN
• mdl: MFCD11145313
• 分子量: 215.27
• InChiKey: ZVNJMUXFOJOLHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-fluorophenyl)-N-(1-phenylethylidene)amine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氟-N-(1-苯基乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  三氯化镓催化炔烃的加氢胺化：范围、局限性和 DFT 的机理研究

  摘要：

  报道了三氯化镓作为催化剂用于炔烃与芳胺分子间加氢胺化的成功应用。该反应对许多苯胺衍生物是有效的，并且对马尔科夫尼科夫产物显示出独特的选择性。通过 DFT 计算研究了转化的机制，并提出了一个合理的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200829

文献信息

• Synthesis of Group 4 Metal Complexes Stabilized by an Amine-Bridged Bis(phenolato) Ligand and Their Catalytic Behavior in Intermolecular Hydroamination Reactions
  作者：Qiu Sun、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1021/om401158a

  日期：2014.2.24

  bis(phenolato) ligand, have been synthesized and characterized. Although 1 and 2 were inactive in catalyzing intermolecular hydroamination reactions, cationic complexes generated in situ from treatment of 1 and 2 with borate [Ph3C][B(C6F5)4], respectively, were found to be highly active. In general, excellent yields (up to >99%) and 100% regioselectivity for a broad range of terminal alkynes and anilines

  锆和钛配合物1和2，带有胺桥连双（苯酚）配体，已经合成和表征。虽然1和2无活性在催化分子间加氢胺化反应，从治疗的原位产生的阳离子络合物1和2与硼酸[PH 3 C] [B（C 6 ˚F 5）4]分别被认为是高度活性的。一般情况下，优异的产率（高达> 99％）和为广泛末端炔烃和苯胺的100％的区域选择性分别为1个小时的反应时间内观察到。反应中度空间相互作用也导致了良好的收益率和适度的区域选择性的内部炔烃。动力学研究还进行，其提供了一些见解加氢胺化反应的机制。
• Cobalt-Catalyzed Hydroarylations and Hydroaminations of Alkenes in Tunable Aryl Alkyl Ionic Liquids
  作者：Felix Schroeter、Swantje Lerch、Maria Kaliner、Thomas Strassner

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02688

  日期：2018.10.5

  Tunable aryl alkyl ionic liquids (TAAILs) are a promising class of imidazolium- or triazolium-based ionic liquids. Contrary to “standard” all-alkyl ionic liquids, these carry an aryl ring together with a linear or branched alkyl chain. Their application in the cobalt-catalyzed hydroarylation/hydroamination of alkenes and anilines is presented. The catalytic system is tolerant toward air and is scalable

  可调节的芳基烷基离子液体（TAAIL）是一类有前途的基于咪唑或三唑鎓的离子液体。与“标准”全烷基离子液体相反，这些液体带有一个芳基环以及一个直链或支链烷基链。介绍了它们在钴催化的烯烃和苯胺的加氢芳基化/加氢胺化中的应用。催化系统对空气具有耐受性，并且具有可扩展性和可重复使用性。它已成功地用于合成与药理学相关的伯至叔芳基胺。
• Gallium Trichloride Catalyzed Hydroamination of Alkynes: Scope, Limitation, and Mechanistic Studies by DFT
  作者：Lei Li、Genping Huang、Zhou Chen、Wei Liu、Xiufang Wang、Yanmei Chen、Lijuan Yang、Wu Li、Yahong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201200829

  日期：2012.10

  The successful application of gallium trichloride as a catalyst for the intermolecular hydroamination of alkynes with aromatic amines is reported. The reaction is effective with many aniline derivatives and shows exclusive selectivity for the Markovnikov products. The mechanism of the transformation was investigated by DFT calculations and a plausible pathway is proposed.

  报道了三氯化镓作为催化剂用于炔烃与芳胺分子间加氢胺化的成功应用。该反应对许多苯胺衍生物是有效的，并且对马尔科夫尼科夫产物显示出独特的选择性。通过 DFT 计算研究了转化的机制，并提出了一个合理的途径。
• Zirconium complexes stabilized by amine-bridged bis(phenolato) ligands as precatalysts for intermolecular hydroamination reactions
  作者：Qiu Sun、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1039/c5dt02643a

  日期：——

  Pentacoordinate zirconium complexes 5 and 7 stabilized by amine-bridged bis(phenolato) ligands are more active than hexacoordinate complexes 1–4 in catalyzing intermolecular hydroamination reactions.

  由胺桥联的双(酚ato)配体稳定的五配位锆配合物 5 和 7 比六配位的配合物 1–4 在催化分子间氢氨化反应时更为活跃。