4-nitrosodibenzo[b,d]furan | 1374116-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-nitrosodibenzo[b,d]furan
• 英文别名: 4-Nitrosodibenzofuran
• CAS: 1374116-16-1
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• 分子量: 197.193
• InChiKey: IVFRJDDLSRYRLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrosodibenzo[b,d]furan 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以97.6%的产率得到4-氨基氧芴
  参考文献：
  名称：

  4-氨基氧芴的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑氨基氧芴的合成方法，于溶剂中，氧芴与有机碱、亚硝酸酯反应生成4‑亚硝基氧芴，继而在还原剂存在下于将亚硝基还原为氨基，获得目标产物4‑氨基氧芴。本发明通过在强碱(醇钠或醇钾)、亚硝酸酯和还原剂存在下，经过两步反应合成4‑氨基氧芴，反应条件温和、简便，原料价廉易得，反应副产物少，产品收率高，有利于实现工业化生产。

  公开号：

  CN114213374A
• 作为产物：
  描述：

  4-二苯并呋喃硼酸 在 potassium hydrogen bifluoride 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.04h， 以168 mg的产率得到4-nitrosodibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  用四氟硼酸亚硝基硝化芳基和杂芳基三氟硼酸盐

  摘要：

  有机三氟硼酸盐已成为用于合成官能化芳基和杂芳基化合物的有毒和空气和水分敏感有机金属物种的替代品。已经表明，三氟硼酸盐部分可以很容易地在合成后期转化为各种不同的取代基。在本文中，我们公开了一种温和的，选择性的和方便的方法为本位使用亚硝鎓四氟硼酸盐（NOBF organotrifluoroborates的-nitrosation 4）。芳基和杂芳基三氟硼酸盐以良好到极好的收率转化为相应的亚硝基产物。这种方法被证明可以容忍广泛的官能团。

  DOI：

  10.1021/jo300551m

文献信息

• Unexpected Insertion of Nitrogen into a C–C Bond: Access to 2,3-Disubstituted Quinazolinone Scaffolds
  作者：Hui-Li Liu、Xiao-Tong Li、Heng-Zhi Tian、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01235

  日期：2021.6.18

  A novel, practical, highly efficient, and transition metal free nitrogen insertion reaction for the synthesis of 2,3-disubstituted quinazolinone derivatives was developed. Diverse functionalized 3-indolinone-2-carboxylates and nitrosoarenes with a wide range of substituted nitrosobenzenes, nitrosopyridines, dibenzofuranyl, or dibenzothienyl nitroso compounds worked smoothly to give 2,3-disubstituted

  开发了一种新颖、实用、高效且无过渡金属的氮插入反应，用于合成 2,3-二取代喹唑啉酮衍生物。具有多种取代亚硝基苯、亚硝基吡啶、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基亚硝基化合物的多种官能化 3-吲哚啉酮-2-羧酸酯和亚硝基芳烃可以顺利地得到 2,3-二取代的喹唑啉酮衍生物，产率高达 69-98%。实现了克级反应，在温和的反应条件下合成了氟喹酮类似物。
• Synthesis of Trifluoromethylated Isoxazolidines: 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrosoarenes, (Trifluoromethyl)diazomethane, and Alkenes
  作者：Gary A. Molander、Livia N. Cavalcanti

  DOI：10.1021/ol401402d

  日期：2013.6.21

  literature that provide trifluoromethylated versions of these compounds have prompted us to investigate a 1,3-dipolar cycloaddition route providing access to N-functionalized isoxazolidines containing a trifluoromethyl group. Thus, a 1,3-dipolar cycloaddition of nitrosoarenes, (trifluoromethyl)diazomethane, and alkenes was developed. The starting materials can be synthesized from easy to handle and accessible

  异恶唑烷已被证明是合成有机化学中的重要底物。文献中提供这些化合物的三氟甲基化形式的有限例子促使我们研究 1,3-偶极环加成路线，提供获得含有三氟甲基的 N-官能化异恶唑烷的途径。因此，开发了亚硝基芳烃、（三氟甲基）重氮甲烷和烯烃的 1,3-偶极环加成反应。起始材料可以由易于处理和可及的试剂合成。该反应被证明可以耐受各种缺电子烯烃和亚硝基芳烃。
• Development of Nitroso-Based Probes for Labeling and Regulation of RAS Proteins in Cancer Cells via Sequential Ene-Ligation and Oxime Condensation
  作者：Yuanyuan Li、Hongling Zhou、Huili Liu、Youfang Gan、Yaying Zheng、Jia Sheng、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02922

  日期：2023.2.3

  which further condensate with oxime and rapidly react with a pomalidomide-containing hydroxylamine probe for protein degradation. As a result, the RAS protein in both HeLa and A549 cell lines has been determined to be efficiently degraded both in vitro and in vivo. This is the first case targeting post-translational modification other than ligand–protein interaction to degrade and regulate RAS proteins

  异戊二烯功能已在天然产物、核酸和蛋白质中广泛发现，在健康和患病细胞中具有重要的生物学作用。在这项工作中，我们开发了一系列新的基于亚硝基的探针，用于标记、富集和调节异戊二烯化 RAS 蛋白，该蛋白与约 20% 的人类癌症高度相关，过去被视为“不可药性”的靶标顺序烯连接和肟缩合 (SELOC) 过程。我们发现这些亚硝基物种可以通过烯连接快速与含异戊二烯的分子发生反应，并为生理条件下的功能应用安装分子标签。我们首先在两种肽模型上研究了这种连接过程，并证明了它对各种蛋白质（如肌红蛋白、溶菌酶、RNase A、BSA 和 HSP40）的标记效率。我们进一步将该反应平台与蛋白水解靶向嵌合体技术相结合，以提高其效率和准确性，并扩大其应用范围。使用异戊二烯化 RAS 蛋白作为模型，我们证明了 RAS 可以用我们的亚硝基探针有效修饰，它进一步与肟缩合并与含有泊马度胺的羟胺探针快速反应以降解蛋白质。因此，已确定
• Deciphering Regulatory Proteins of Prenylated Protein via the FRET Technique Using Nitroso-Based Ene-Ligation and Sequential Azidation and Click Reaction
  作者：Youfang Gan、Yuanyuan Li、Hongling Zhou、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02662

  日期：2022.9.16
• Nitrosation of Aryl and Heteroaryltrifluoroborates with Nitrosonium Tetrafluoroborate
  作者：Gary A. Molander、Livia N. Cavalcanti

  DOI：10.1021/jo300551m

  日期：2012.5.4

  converted into a variety of different substituents in a late synthetic stage. In this paper, we disclose a mild, selective, and convenient method for the ipso-nitrosation of organotrifluoroborates using nitrosonium tetrafluoroborate (NOBF4). Aryl- and heteroaryltrifluoroborates were converted into the corresponding nitroso products in good to excellent yields. This method proved to be tolerant of a broad range

  有机三氟硼酸盐已成为用于合成官能化芳基和杂芳基化合物的有毒和空气和水分敏感有机金属物种的替代品。已经表明，三氟硼酸盐部分可以很容易地在合成后期转化为各种不同的取代基。在本文中，我们公开了一种温和的，选择性的和方便的方法为本位使用亚硝鎓四氟硼酸盐（NOBF organotrifluoroborates的-nitrosation 4）。芳基和杂芳基三氟硼酸盐以良好到极好的收率转化为相应的亚硝基产物。这种方法被证明可以容忍广泛的官能团。