pentyl propargyl thioether | 77202-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: pentyl propargyl thioether
• 英文别名: 3-pentylsulfanyl-propyne；Pentyl propargyl sulfide；1-prop-2-ynylsulfanylpentane
• CAS: 77202-44-9
• 化学式: C₈H₁₄S
• 分子量: 142.265
• InChiKey: OAENEVQWITZHNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentyl propargyl thioether 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以85%的产率得到pentyl propargyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  用 NMR 跟踪有机硫化合物的氧化态：实验数据与 DFT 计算和数据库驱动的 NMR 预测

  摘要：

  摘要 硫醚-亚砜-砜氧化阶梯对于药物合成和药物化学具有重要意义。本文提出的研究表明，各种 NMR 预测方法适用于跟踪硫的氧化态。评估了方法的准确性和附加信息的价值。作为该研究的模型，使用了一小组包含硫醚、亚砜或砜片段和正烷基链的新型末端炔烃。已使用 1H 和 13C NMR 光谱合成并研究了这些化合物，其中 2D-NMR 光谱提供了归属的确定性。实验 NMR 谱面临使用 DFT-GIAO 方法和两种普遍可用的数据库驱动的 NMR 预测算法计算的化学位移。讨论了使用实验和预测 NMR 数据正确确定硫氧化态的能力，以及所用预测方法的预测能力和准确性。此外，使用基于 DFT 的计算结果讨论了合成化合物的结构和构象动力学。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127346
• 作为产物：
  描述：

  1-戊硫醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到pentyl propargyl thioether
  参考文献：
  名称：

  用 NMR 跟踪有机硫化合物的氧化态：实验数据与 DFT 计算和数据库驱动的 NMR 预测

  摘要：

  摘要 硫醚-亚砜-砜氧化阶梯对于药物合成和药物化学具有重要意义。本文提出的研究表明，各种 NMR 预测方法适用于跟踪硫的氧化态。评估了方法的准确性和附加信息的价值。作为该研究的模型，使用了一小组包含硫醚、亚砜或砜片段和正烷基链的新型末端炔烃。已使用 1H 和 13C NMR 光谱合成并研究了这些化合物，其中 2D-NMR 光谱提供了归属的确定性。实验 NMR 谱面临使用 DFT-GIAO 方法和两种普遍可用的数据库驱动的 NMR 预测算法计算的化学位移。讨论了使用实验和预测 NMR 数据正确确定硫氧化态的能力，以及所用预测方法的预测能力和准确性。此外，使用基于 DFT 的计算结果讨论了合成化合物的结构和构象动力学。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127346

文献信息

• Gas chromatographic characterization of sulfur-containing compounds 4. The effect of unsaturated radicals on the retention indices of the vinyl, allyl, and propargyl alkyl sulfides
  作者：R. V. Golovnya、T. A. Misharina、V. G. Garbuzov

  DOI：10.1007/bf00946673

  日期：1978.11
• US4559082A
  申请人：——

  公开号：US4559082A

  公开（公告）日：1985-12-17