2-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine | 64573-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine
• 英文别名: ZINC00135798；2-(3-nitro-phenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine
• CAS: 64573-26-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: BSUMEMPNPZHKGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  555.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine 生成 2-(3-nitrophenyl)-1H-perimidine
  参考文献：
  名称：

  STARSHIKOV N. M.; POZHARSKIJ A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 1, 96-100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 1,8-二氨基萘 在 Mn(II) ions stabilized on sulfonic acid modified zeolite-Y 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以93 %的产率得到2-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine
  参考文献：
  名称：

  新型双功能纳米催化剂Mn/SO3H@zeolite-Y在快速合成2-芳基单、双-哌啶类化合物中的应用

  摘要：

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新杂志》（第 55 卷，第 6 期，2023 年）

  DOI：

  10.1080/00304948.2023.2186652

文献信息

• A novel catalyst-free, eco-friendly, on water protocol for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines
  作者：Nissy Ann Harry、Reeba Mary Cherian、S. Radhika、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150946

  日期：2019.8

  The first greenest methodology for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines on water is described. 1,8-Diamino naphthalene was reacted with different types of aldehydes at room temperature to furnish the product in moderate to excellent yields in 30 min. A multi-gram scale reaction is also performed to ensure the scalability of the reaction.

  描述了在水上合成2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶的第一种最绿色的方法。使1,8-二氨基萘与不同类型的醛在室温下反应，以在30分钟内以中等至极好的收率提供该产品。还进行了克级反应，以确保反应的可扩展性。
• A novel catalyst‐free mechanochemical protocol for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1<i>H</i>‐perimidines
  作者：Nissy Ann Harry、Sankaran Radhika、Mohan Neetha、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1002/jhet.3880

  日期：2020.4

  A rapid, efficient, and green grinding assisted method for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1H‐perimidines has been developed. 1,8‐Diaminonaphthalene and aldehydes were ground using mortar and pestle for 5 minutes affording the product in moderate to excellent yields. The methodology minimises the use of conventional workup and column chromatographic techniques.

  已经开发了一种快速，高效且绿色的研磨辅助方法，用于合成2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶。用研钵和研杵将1,8-二氨基萘和醛研磨5分钟，使产品收率适中至优异。该方法最大限度地减少了传统的后处理和柱色谱技术的使用。
• (Triazinediyl)bis sulfamic acid-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles: Preparation, characterization and application as an efficient catalyst for synthesis of mono-, bis-, tris- and spiro-perimidines
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard、Sajad Asadbegi、Zahra Bahrami

  DOI：10.1007/s13738-016-0985-9

  日期：2017.2

  (Triazinediyl)bis sulfamic acid-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles have been prepared and applicated as an efficient catalyst for synthesis of mono-, bis-, tris- and spiro-perimidines. The desired products have been synthesized in high purity and good yields. The workup procedure of reaction is simple. The catalyst was easily separated from the reaction mixture with the assistance

  已经制备了（三嗪二基）双氨基磺酸官能化的二氧化硅涂覆的磁铁矿纳米颗粒，并将其用作合成单，双，三和螺过的嘧啶的有效催化剂。所需的产物已经以高纯度和高收率合成。反应的后处理步骤很简单。在外部磁场的帮助下，容易将催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用几次，而不会降低催化活性。通过透射电子显微镜，扫描电子显微镜，粉末X射线衍射，能量分散光谱仪，傅立叶变换红外光谱仪和振动样品磁强计来表征核/壳纳米颗粒。
• Synthesis of new TCH/Ni‐based nanocomposite supported on SBA‐15 and its catalytic application for preparation of benzimidazole and perimidine derivatives
  作者：Mehdi Kalhor、Fahimeh Rezaee‐Baroonaghi、Akbar Dadras、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1002/aoc.4784

  日期：2019.5

  microscopy, atomic absorption spectroscopy and N2 adsorption–desorption (Brunauer–Emmett–Teller) techniques. The catalytic performance of Ni/TCH@SBA‐15 (NNTS‐15) was determined for the synthesis of 2‐aryl‐substituted benzimidazoles and 2,3‐dihydroperimidines. The excellent yields within shorter reaction times, simplicity of catalytic methods, non‐toxicity and clean reactions, mild reaction conditions and easy

  通过用3-氯丙基三乙氧基硅烷（CPTES）和硫代碳酰肼（TCH）对二氧化硅纳米颗粒进行表面改性，然后与Ni（II）进行金属配体配位，合成了稳定的镍修饰SBA-15纳米复合材料（Ni / TCH @ SBA-15）。该有机金属纳米复合材料的结构通过傅立叶变换红外，场发射扫描电子显微镜，EDAX，透射电子显微镜，原子吸收光谱和N 2表征。吸附-解吸（Brunauer-Emmett-Teller）技术。测定了Ni / TCH @ SBA-15（NNTS-15）的催化性能，用于合成2-芳基取代的苯并咪唑和2,3-二氢过碘化吡啶。这些合成规程的重要优点是在较短的反应时间内获得优异的收率，简化的催化方法，无毒且反应干净，温和的反应条件和简便的后处理程序。此外，结合在SBA-15表面上的Ni（II）在催化反应条件下是稳定的，从而可有效回收和再利用。
• Fe₃O₄/SO₃H@zeolite-Y as a novel multi-functional and magnetic nanocatalyst for clean and soft synthesis of imidazole and perimidine derivatives
  作者：Mehdi Kalhor、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1039/c9ra02910a

  日期：——

  chlorosulfonic acid with zeolite-NaY under solvent-free conditions, which was then supported by Fe3O4 nanoparticles to give SO3H@zeolite-Y (Fe3O4/SO3H@zeolite-Y) magnetic nanoparticles. Several techniques were used to evaluate the physical and chemical characterizations of the zeolitic nanostructures. Fe3O4-loaded sulfonated zeolite was applied as a novel multi-functional zeolite catalyst for the synthesis of

  本研究采用氯磺酸与沸石-NaY在无溶剂条件下反应合成SO 3 H@zeolite-Y，然后负载Fe 3 O 4纳米颗粒得到SO 3 H@zeolite-Y（Fe 3 O 4 /SO 3 H@zeolite-Y) 磁性纳米粒子。几种技术用于评估沸石纳米结构的物理和化学特性。铁3 O 4负载磺化沸石作为一种新型多功能沸石催化剂用于合成咪唑和哌啶衍生物。从绿色化学的角度来看，这种高效的方法具有收率好、产品纯度高、纳米催化剂可重复使用、反应条件简单、环境友好和化学过程经济等优点。