1-acetyl-4-(6-fluorobenzofuran-3-yl)piperidine | 140213-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-acetyl-4-(6-fluorobenzofuran-3-yl)piperidine
• 英文别名: 1-acetyl-4-(6-fluoro-3-benzofuranyl)piperidine；1-[4-(6-Fluoro-1-benzofuran-3-yl)piperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 140213-15-6
• 化学式: C₁₅H₁₆FNO₂
• 分子量: 261.296
• InChiKey: DXSBSIHAOFNHIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4-(6-fluorobenzofuran-3-yl)piperidine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到4-(6-氟-1-苯并呋喃-3-基)哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  具有5-HT 2拮抗活性的4-（苯并[ b ]呋喃-2或3-基）-和4-（苯并[ b ]-噻吩-3-基）哌啶的合成

  摘要：

  4-（苯并[ b ]呋喃-3-基）哌啶，4-（苯并[ b ]呋喃-2-基）哌啶和4-（苯并[ b ]噻吩-3-基）哌啶的合成与5-描述了HT 2拮抗剂活性。1-乙酰基-4-（2,4-二氟苯甲酰基）哌啶2与乙醇酸甲酯反应，得到6-氟-3-（1-乙酰基哌啶-4-基）苯并[ b ]呋喃-2-羧酸甲酯3，将其转化为2- [2- [4-（苯并[ b ]呋喃-3-乙氧基]哌啶-1-基]乙基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑-[ 4,3-一]吡啶-3（2 H）一盐酸盐9。类似的苯并[ b ]呋喃17a-d苯并[ b ]噻吩10a，b和18a通过类似的方法制备。将4-氟-2-（4-吡啶基甲氧基）苯乙酮环化，得到4-（苯并[ b ]呋喃-2-基）吡啶21a，b，将其转化为2- [2- [4-（苯并] [ b ]呋喃-2-基）-哌啶-1-基]乙基5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶-3（2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300228
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 铜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 1-acetyl-4-(6-fluorobenzofuran-3-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  具有5-HT 2拮抗活性的4-（苯并[ b ]呋喃-2或3-基）-和4-（苯并[ b ]-噻吩-3-基）哌啶的合成

  摘要：

  4-（苯并[ b ]呋喃-3-基）哌啶，4-（苯并[ b ]呋喃-2-基）哌啶和4-（苯并[ b ]噻吩-3-基）哌啶的合成与5-描述了HT 2拮抗剂活性。1-乙酰基-4-（2,4-二氟苯甲酰基）哌啶2与乙醇酸甲酯反应，得到6-氟-3-（1-乙酰基哌啶-4-基）苯并[ b ]呋喃-2-羧酸甲酯3，将其转化为2- [2- [4-（苯并[ b ]呋喃-3-乙氧基]哌啶-1-基]乙基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑-[ 4,3-一]吡啶-3（2 H）一盐酸盐9。类似的苯并[ b ]呋喃17a-d苯并[ b ]噻吩10a，b和18a通过类似的方法制备。将4-氟-2-（4-吡啶基甲氧基）苯乙酮环化，得到4-（苯并[ b ]呋喃-2-基）吡啶21a，b，将其转化为2- [2- [4-（苯并] [ b ]呋喃-2-基）-哌啶-1-基]乙基5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶-3（2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300228

文献信息

• 4-[3-benzofuranyl]piperidinyl and 4-[3-benzothienyl]piperidinyl derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US06348457B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  The invention is concerned with novel compounds of the formula the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein X is oxygen or sulphur; R1 is hydrogen or halo; R2 is hydrogen, C1-4alkyl, phenylmethyl or halophenylmethyl; Alk is C1-4alkanediyl; —Z—A— is a bivalent radical selected from the group consisting of —S—CH2—CH2, —S—CH2—CH2—CH2—, —S—CH═CH—, —CH═CH—CH═CH—, —C(═CHR3)—CH2—CH2—CH2—, —CH═CH—O—, —CHR4—CH2—CH2—, —CHR4—CH2—CH2—CH2—, —CHR4—CH2—CH2—CH2—CH2—; in said bivalent radicals one hydrogen may be replaced by C1-4alkyl; R3 is phenyl or halophenyl; each R4 independently represents hydrogen, hydroxy, phenylmethyl or halophenylmethyl. Pharmaceutical compositions of said compounds and use as a medicine.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为，其中药物可接受的酸盐和立体化学异构体形式，其中X为氧或硫；R1为氢或卤素；R2为氢，C1-4烷基，苯甲基或卤代苯甲基；Alk为C1-4烷二基；-Z-A-为从-S-CH2-CH2，-S-CH2-CH2-CH2-，-S-CH═CH-，-CH═CH-CH═CH-，-C(═CHR3)-CH2-CH2-CH2-，-CH═CH-O-，-CHR4-CH2-CH2-，-CHR4-CH2-CH2-CH2-，-CHR4-CH2-CH2-CH2-CH2-中选择的双价基团；在所述的双价基团中，一个氢原子可以被C1-4烷基取代；R3为苯或卤代苯；每个R4独立地表示氢，羟基，苯甲基或卤代苯甲基。该化合物的药物组成物和用作药物。
• NOVEL 4-(3-BENZOFURANYL)PIPERIDINYL AND 4-(3-BENZOTHIENYL)PIPERIDINYL DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0672043A1

  公开（公告）日：1995-09-20
• US6348457B1
  申请人：——

  公开号：US6348457B1

  公开（公告）日：2002-02-19
• [EN] NOVEL 4-(3-BENZOFURANYL)PIPERIDINYL AND 4-(3-BENZOTHIENYL)PIPERIDINYL DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 4-(3-BENZOFURANYL) PIPERIDINYLE ET 4-(3-BENZOTHIENYLE) PIPERIDINYLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：WO1994001437A1

  公开（公告）日：1994-01-20

  (EN) The invention is concerned with novel compounds of formula (I), the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein X is oxygen or sulphur; R1 is hydrogen or halo; R2 is hydrogen, C1-4alkyl, phenylmethyl or halophenylmethyl; Alk is C1-4alkanediyl; -Z-A- is a bivalent radical selected from the group consisting of -S-CH2-CH2, -S-CH2-CH2-CH2-, -S-CH=CH-, -CH=CH-CH=CH-, -C(=CHR3)-CH2-CH2-CH2-, -CH=CH-O-, -CHR4-CH2-CH2-, -CHR4-CH2-CH2-CH2-, -CHR4-CH2-CH2-CH2-CH2-; in said bivalent radicals one hydrogen may be replaced by C1-4alkyl; R3 is phenyl or halophenyl; each R4 independently represents hydrogen, hydroxy, phenylmethyl or halophenylmethyl. Pharmaceutical compositions of said compounds and use as a medicine.(FR) L'invention concerne des nouveaux composés de la formule (I), leurs sels d'addition d'acides pharmaceutiquement acceptables et leurs formes stéréochimiquement isomères. Dans cette formule X représente oxygène ou soufre; R1 représente hydrogène ou halo; R2 représente hydrogène, alkyle C1-4, phénylméthyle ou halophénylméthyle; Alk représente un alcanediyle C1-4; -Z-A représente un radical bivalent choisi dans le groupe contenant -S-CH2-CH2, -S-CH2-CH2-CH2, -S-CH=CH-, -CH=CH-CH=CH-, -C(=CHR3)-CH2-CH2-CH2; -CH=CH-O-, -CHR4-CH2-CH2-, -CHR4-CH2-CH2-CH2, -CHR4-CH2-CH2-CH2-CH2; dans ledit radical bivalent, un hydrogène peut être remplacé par un alkyle C1-4; R3 représente un phényle ou un halophényle, chaque R4 représente indépendamment hydrogène, hydroxy, phénylméthyle ou halophénylméthyle. L'invention concerne aussi les compositions pharmaceutiques contenant ces composés et leur utilisation comme médicaments.
• Syntheses of 4-(benzo[<i>b</i>]furan-2 or 3-yl)- and 4-(benzo[<i>b</i>]-thiophen-3-yl)piperidines with 5-HT₂antagonist activity
  作者：Yoshifumi Watanabe、Hirotaka Yoshiwara、Munefumi Kanao

  DOI：10.1002/jhet.5570300228

  日期：1993.3

  The syntheses of 4-(benzo[b]furan-3-yl)piperidines, 4-(benzo[b]furan-2-yl)piperidines and 4-(benzo[b]thiophen-3-yl)piperidines with 5-HT2 antagonist activity are described. Reaction of 1-acetyl-4-(2,4-difluorobenzo-yl)piperidine 2 with methyl glycolate gave methyl 6-fluoro-3-(1-acetylpiperidin-4-yl)benzo[b]furan-2-carboxylate 3, which was converted to 2-[2-[4-(benzo[b]furan-3-yi)piperidin-1-yl]ethyl-5

  4-（苯并[ b ]呋喃-3-基）哌啶，4-（苯并[ b ]呋喃-2-基）哌啶和4-（苯并[ b ]噻吩-3-基）哌啶的合成与5-描述了HT 2拮抗剂活性。1-乙酰基-4-（2,4-二氟苯甲酰基）哌啶2与乙醇酸甲酯反应，得到6-氟-3-（1-乙酰基哌啶-4-基）苯并[ b ]呋喃-2-羧酸甲酯3，将其转化为2- [2- [4-（苯并[ b ]呋喃-3-乙氧基]哌啶-1-基]乙基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑-[ 4,3-一]吡啶-3（2 H）一盐酸盐9。类似的苯并[ b ]呋喃17a-d苯并[ b ]噻吩10a，b和18a通过类似的方法制备。将4-氟-2-（4-吡啶基甲氧基）苯乙酮环化，得到4-（苯并[ b ]呋喃-2-基）吡啶21a，b，将其转化为2- [2- [4-（苯并] [ b ]呋喃-2-基）-哌啶-1-基]乙基5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶-3（2