2-cyano-3,4,4-triphenyl-2-buten-4-olide | 112084-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-cyano-3,4,4-triphenyl-2-buten-4-olide
• 英文别名: 2-Oxo-4,5,5-triphenyl-2,5-dihydrofuran-3-carbonitrile；2-oxo-4,5,5-triphenylfuran-3-carbonitrile
• CAS: 112084-65-8
• 化学式: C₂₃H₁₅NO₂
• 分子量: 337.378
• InChiKey: DGSOMCPCBJOGHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  510.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯乙烯 、 2-氰基-N-丙基乙酰胺 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.2h， 以48%的产率得到2-cyano-3,4,4-triphenyl-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  超声对Mn（III）的促进作用-酰胺基烷基向烯烃的加成反应

  摘要：

  Mn（OAc）3在乙酸中由酰胺生成的酰胺烷基与苯基取代的烯烃反应生成五元内酯或内酰胺。即使与回流或简单机械搅拌下的常规条件相比，室温下的超声波也能显着加速这些单电子转移反应。在某些情况下，超声处理会导致产生异常的产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85692-1

文献信息

• Reaction of Olefins with α-Cyanoacetamide in the Presence of Manganese(III) Acetate
  作者：Hidehiko Sato、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.1753

  日期：1987.5

  4-chlorophenyl-substituted olefins with α-cyanoacetamide in the presence of manganese(III) acetate. On the other hand, aryl substituted olefins having electron-donating groups are oxidized under similar reaction conditions to give 1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones and 3-ethenyl-2-pyrrolidones. All these reactions also produce glycols or ketones which are given by the direct oxidation of these olefins with manganese(III)

  2-丁烯酰胺和 2-丁烯-4-内酯是由苯基或 4-氯苯基取代的烯烃与 α-氰基乙酰胺在乙酸锰 (III) 存在下反应形成的。另一方面，具有给电子基团的芳基取代的烯烃在类似的反应条件下被氧化，得到 1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮和 3-乙烯基-2-吡咯烷酮。所有这些反应也产生二醇或酮，它们是由这些烯烃与乙酸锰 (III) 直接氧化得到的。氧化过程中的中间碳正离子是在氧原子还是氮原子上环化的问题可以通过硬酸和软酸碱 (HSAB) 概念来解释。提出了形成 2-丁烯酰胺和 2-丁烯-4-内酯的可能机制。
• SATO HIDEHIKO; NISHINO HIROSHI; KUROSAWA KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1753-1760
  作者：SATO HIDEHIKO、 NISHINO HIROSHI、 KUROSAWA KAZU

  DOI：——

  日期：——
• Ultrasound effects on the Mn(III) - promoted addition of amidoalkyl radicals to olefins
  作者：Cesare Bosman、Andrea D'Annibale、Stefano Resta、Corrado Trogolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85692-1

  日期：1994.1

  Amidoalkyl radicals, generated from amides by Mn(OAc)3 in acetic acid react with phenyl substituted alkenes to generate five-membered lactones or lactams. Ultrasound at ambient temperature significantly accelerates these single electron transfer reactions even when compared with conventional conditions under reflux or simple mechanical stirring. In some cases sonication leads to unusual products.

  Mn（OAc）3在乙酸中由酰胺生成的酰胺烷基与苯基取代的烯烃反应生成五元内酯或内酰胺。即使与回流或简单机械搅拌下的常规条件相比，室温下的超声波也能显着加速这些单电子转移反应。在某些情况下，超声处理会导致产生异常的产品。