N-(1,1,2-triphenylethyl)aniline | 7714-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(1,1,2-triphenylethyl)aniline
• 英文别名: N.1.1.2-Tetraphenyl-ethylamin；N-(1,1,2-Triphenyl-aethyl)-anilin
• CAS: 7714-63-8
• 化学式: C₂₆H₂₃N
• 分子量: 349.475
• InChiKey: ONCUHZMUHNAITM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  480.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1,2-triphenylethyl)aniline 在 盐酸 作用下， 生成 三苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Grignard Reagents with the Anils of Benzophenone and o-Methoxybenzophenone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01604a031
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮縮胺苯 、 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-苄基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到N-(1,1,2-triphenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  由光氧化还原/布朗斯台德酸共催化实现的亚胺与4-烷基-1,4-二氢吡啶的自由基烷基化

  摘要：

  在可见光照射下，铱/钌配合物和布朗斯台德酸共同催化了亚胺与4-烷基-1,4-二氢吡啶的自由基烷基化反应。醛亚胺和酮亚胺都可以经历这种转化。在该反应中可以耐受常见的官能团，例如羟基，酯，酰胺，醚，氰化物和杂环。使用这种方法已生产出多种结构多样的胺（57个实例），分离产率高达98％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01425

文献信息

• THE REACTIONS OF THE DISODIUM ADDUCT OF BENZOPHENONE ANIL
  作者：James G. Smith、C. Doreen Veach

  DOI：10.1139/v66-340

  日期：1966.10.1

  The disodium adduct of benzophenone anil has been treated with a variety of reagents, and the products have been isolated and identified. With alkyl halides, ethylene oxide, and diethyl sulfate, alkylation occurs at the carbon atom. With tri- and tetra-methylene dibromide, nitrogen alkylation also occurs, thereby producing substituted pyrrolidine and piperidine derivatives. Benzaldehyde abstracts the alkali metal from the adduct whereas esters react to form the N-acyl derivatives.

  苯基苯甲酮双钠加合物已经被处理过多种试剂，并且已经被分离和鉴定。与烷基卤化物、环氧乙烷和硫酸二乙酯反应时，烷基化发生在碳原子上。与三亚甲基和四亚甲基二溴化物反应时，也会发生氮烷基化，从而产生取代的吡咯烷和哌啶衍生物。苯甲醛从加合物中提取碱金属，而酯类反应形成N-酰基衍生物。
• Rapid C–H Transformation: Addition of Diarylmethanes to Imines in Seconds by Catalytic Use of Base
  作者：Christian Weindl、Sebastian L. Helmbrecht、Lukas Hintermann

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02658

  日期：——

  The addition of diarylmethanes or methylarenes via activation of benzylic C(sp3)–H bonds to N-aryl imines proceeds under catalysis by alkali hexamethyldisilazide (HMDS) base to give N-(1,2,2-triarylethyl)anilines or N-(1,2-diarylethyl)anilines, respectively. In the presence of 10 mol % of LiHMDS at room temperature, the diarylmethane addition equilibrates within 20–30 s and is driven to near completion

  二芳基甲烷或甲基芳烃通过活化苄基 C(sp 3 )–H 键与N -芳基亚胺的加成反应在碱金属六甲基二硅氮化物 (HMDS) 碱的催化下生成N -(1,2,2-三芳基乙基)苯胺或N - (1,2-二芳基乙基)苯胺，分别。在室温下存在 10 mol% LiHMDS 的情况下，二芳基甲烷加成在 20-30 秒内达到平衡，并通过将反应混合物冷却至 -25 °C 使其接近完成，提供 N -(1,2,2-三芳基乙基) 苯胺产率 >90%。
• 215. The structure of the nitrenes
  作者：C. H. Hassall、A. E. Lippman

  DOI：10.1039/jr9530001059

  日期：——
• Fuson et al., Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 606
  作者：Fuson et al.

  DOI：——

  日期：——