6',8-Dibromospiro[1,2-dihydrobenzo[f]chromene-3,1'-naphthalene]-2'-one | 95201-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 6',8-Dibromospiro[1,2-dihydrobenzo[f]chromene-3,1'-naphthalene]-2'-one
• CAS: 95201-75-5
• 化学式: C₂₂H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 470.16
• InChiKey: NJVRUCPGMBFAQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6',8-Dibromospiro[1,2-dihydrobenzo[f]chromene-3,1'-naphthalene]-2'-one 在 邻四氯苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以17 mg的产率得到3,10-dibromo-cis-7a,14a-dihydronaphtho<2',1':4,5>furo<3,2-b>naphtho<2',1':4,5>furan
  参考文献：
  名称：

  Kasturi, T. R.; Jayaram, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 714 - 717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-甲基萘-2-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯邻苯二酚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6',8-Dibromospiro[1,2-dihydrobenzo[f]chromene-3,1'-naphthalene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis of polycyclic oxygen aromatics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87889-3

文献信息

• Oxidation of bis(2-hydroxy-1-naphthyl)methane and similar bisnaphthols with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone. Structure and synthesis of novel products
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Betageri Rajasekhar、Gonibella J. Raju、Gowravaram Madhusudhan Reddy、Ramamoorthy Sivaramakrishnan、Narayanan Ramasubbu、Kailasam Venkatesan

  DOI：10.1039/p19840002375

  日期：——

  the structures were finally confirmed by an X-ray crystal structure analysis of (12a). Hydrogenation of compounds (12a) and (13a) has been shown to give the dihydroxy compound (14) via C–C bond cleavage. An alternative synthesis of the dispironaphthalenones (12a) and (13a) was achieved by oxidation of the dihydroxy compound (14), prepared by an independent method. The generality of the oxidation of

  研究表明，用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯并喹啉（DDQ）氧化双（2-羟基-1-萘基）甲烷（4a）可以得到新化合物顺式-和反式-dispiro 萘-1,2' - （1' ħ） -萘并[2,1-b]吡喃-3'，1“ -萘基} -2-（1 ħ），2”（1“ H ^） -二酮（12a）和（13a）以及甲基苯醌二聚体（6a）和螺酮（5a）。根据化合物的光谱特性对化合物（12a）和（13a）进行表征，并最终通过X确认结构（12a）的X射线晶体结构分析。已显示化合物（12a）和（13a）的氢化可通过C-C键裂解产生二羟基化合物（14）。通过独立方法制备的二羟基化合物（14）的氧化，实现了双螺萘酞烯（12a）和（13a）的替代合成。类型（bisnaphthols的氧化的一般性4A），得到式（的新颖制品12A）和（13A）已经通过研究各种取代bisnaphthols的氧化所示（4B - d，f
• One pot synthesis of polycyclic oxygen aromatics. Part III mechanism of formation
  作者：T.R. Kasturi、A.B. Mandal、P.Amruta Reddy、K.B.Ganesha Prasad、B. Rajasekhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87136-2

  日期：1991.1

  similar-reaction conditions gave the expected monobromo compounds 6h, 6i, 6k, 7n, 7n and 7q. The last step in the proposed mechanism, ., aldolisation has also been demonstrated using different ketonic solvents. Thus, reaction of 2a-c with TCC/TBC in diethyl ketone/methyl ethyl ketone under similar reaction conditions gave the expected compounds 6 and 7.

  在丙酮中存在K 2 CO 3时，6-丁基-1-溴甲基-2-（2-四氢吡喃氧基）-萘2c与四氯邻苯二酚（TCC）反应，得到非对映异构体6c和7c。作为第一步，已经提出了将碱基诱导的吡喃基醚2裂解为1，2-萘醌-1-甲基8的机理（方案-1）。用不同的碱基证明了吡喃基醚键在2中的裂解以得到1，2-萘醌-1-甲基的二聚体4和5。1,2-萘醌-1-甲基醚8如此生成的苯甲酸酯与TCC进行迈克尔加成反应，然后消除氯离子以生成二酮，再与丙酮进行醛醇缩合生成非对映异构体6和7。在类似反应条件下，由吡喃基醚2a-c生成的8与四溴邻苯二酚（TBC）进行Michael反应，得到预期的一溴化合物6h，6i，6k，7n，7n和7q。所提出的机理的最后一步，醛醇缩合还已经证明了使用不同的酮溶剂。因此，2a-c与在相似的反应条件下，在二乙基酮/甲基乙基酮中的TCC / TBC得到预期的化合物6和7。
• DDQ oxidation of bisnaphthols - structures of novel products
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Srirangam K. Jayaram、Jitendra A. Sattigeri、Palle V.P. Pragnacharyulu、Tayur N. Guru Row、Renuka K、Kailasam Venkatesan、Noor Shahina Begum、Netaji Munirathinam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87985-0

  日期：1993.8

  Oxidation of bisnaphthols (1a-c) with DDQ resulted in the formation of 10a-a″, 10b-b″, 14a-c and 19a-c in addition to earlier reported products. Structures were assigned on the basis of detailed spectral analyses(1H, 13C, 1H1H HOMOCOSY and FUCOUP). Structures 10b, and 14c and 19a were further confirmed by single crystal X-ray analyses. The formation of these compounds has been explained by a suitable

  用DDQ氧化双萘酚（1a-c）会导致除早期报道的产物外还形成10a-a''，10b-b''，14a-c和19a-c。结构归于详述光谱分析（的基础上1 H，13 C，1 H 1 ħHOMOCOSY和FUCOUP）。通过单晶X射线分析进一步确认了结构10b，14c和19a。这些化合物的形成已通过合适的机理进行了解释。
• Selective Synthesis of Six-Membered and Five-Membered Spiro Compounds by Controlling the Molar Ratio of Ternary Gallium/Indium/Copper (Ga/In/Cu) Catalysts
  作者：Tao Pang、Yu Sun、Wei-Jian Xue、Yan-Ping Zhu、Guang-Ao Yu、An-Xin Wu

  DOI：10.1002/adsc.201201049

  日期：2013.8.12

  AbstractSelective syntheses of six‐membered and five‐membered spiro‐naphthalenones from the same starting substrates by controlling the molar ratio of ternary gallium/indium/copper (Ga/In/Cu) catalysts have been demonstrated. The method may have potential applications in natural product synthesis.magnified image
• Kasturi, T. R.; Reddy, P. Amruta; Raju, G. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1171 - 1172
  作者：Kasturi, T. R.、Reddy, P. Amruta、Raju, G. J.

  DOI：——

  日期：——