dibenzyl (E)-1-propenylphosphonate | 159413-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (E)-1-propenylphosphonate
• 英文别名: [phenylmethoxy-[(E)-prop-1-enyl]phosphoryl]oxymethylbenzene
• CAS: 159413-13-5
• 化学式: C₁₇H₁₉O₃P
• 分子量: 302.31
• InChiKey: SKMFDPMBAWZKPV-XNJYKOPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (E)-1-propenylphosphonate 在 potassium carbonate Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 dibenzyl (1S,2S)-1,2-dihydroxypropylphosphonate 、 dibenzyl (1R,2R)-1,2-dihydroxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Sharpless Asymmetric Dihydroxylation of trans-Propenylphosphonate by Using a Modified AD-mix-α and the Synthesis of Fosfomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010701u
• 作为产物：
  描述：

  (2-Bromo-propyl)-phosphonic acid dibenzyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到dibenzyl (E)-1-propenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  用于固相肽合成的磷酸苏氨酸的受保护的膦酸酯等排体的不对称合成

  摘要：

  通过将Schöllkopf的双内酯醚锂盐的高度面选择性共轭加成偶联到E -prop-2-enyl-上，已经实现了2的第一个对映体特异性合成，磷酸苏氨酸的膦酸酯等排物被适当地保护用于固相肽合成。膦酸酯具有选择性的酶促羧酸酯水解作用。从加合物9c的X射线结构确定了产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60725-6

文献信息

• Asymmetric synthesis of a protected phosphonate isostere of phosphothreonine for solid-phase peptide synthesis
  作者：María Ruiz、Vicente Ojea、Gideon Shapiro、Hans-Peter Weber、Esteban Pombo-Villar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60725-6

  日期：1994.6

  The first enantiospecific synthesis of 2, a phosphonate isostere of phosphothreonine suitably protected for solid-phase peptide synthesis, has been achieved by coupling the highly face-selective conjugate addition of the lithium salt of Schöllkopf's bislactim ether to E-prop-2-enyl-phosphonates with a selective enzymatic carboxylic ester hydrolysis. The absolute configuration of the products has been

  通过将Schöllkopf的双内酯醚锂盐的高度面选择性共轭加成偶联到E -prop-2-enyl-上，已经实现了2的第一个对映体特异性合成，磷酸苏氨酸的膦酸酯等排物被适当地保护用于固相肽合成。膦酸酯具有选择性的酶促羧酸酯水解作用。从加合物9c的X射线结构确定了产物的绝对构型。
• Sharpless Asymmetric Dihydroxylation of <i>trans</i>-Propenylphosphonate by Using a Modified AD-mix-α and the Synthesis of Fosfomycin
  作者：Yuichi Kobayashi、Anthony D. William、Yuko Tokoro

  DOI：10.1021/jo010701u

  日期：2001.11.1