1-((trifluoromethyl)sulfonyl)piperidin-2-one | 52322-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-((trifluoromethyl)sulfonyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 1-(Trifluoromethylsulfonyl)piperidine-2-one；1-(trifluoromethylsulfonyl)piperidin-2-one
• CAS: 52322-84-6
• 化学式: C₆H₈F₃NO₃S
• 分子量: 231.196
• InChiKey: ZHQQEZKPIVSMQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((trifluoromethyl)sulfonyl)piperidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以60%的产率得到1-((trifluoromethyl)sulfonyl)piperidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  红外离子光谱表征环状 N-酰亚胺离子

  摘要：

  N-酰基胺离子 (NAI) 是高反应性中间体，对于构建与氮原子相邻的 CC 键非常重要。首次通过碰撞诱导解离串联质谱法和红外离子光谱法 (IRIS) 在气相中对这些物质进行了表征，从而获得了新的结​​构信息，可用于解释涉及这些阳离子中间体的反应的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202104078
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((trifluoromethyl)sulfonyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能三氟乙酰胺系的Cp'Rh和Cp'Ir配合物：不对称氢化催化剂的新入口

  摘要：

  一系列triflylamide拴Cp'Rh和Cp'Ir络合物，[η 5：η 1 - （CH 3）4 Ç 5（CH 2）Ñ NTF] M（M =铑，铱，Ñ = 2-4） ，是新近准备的，并且已经对它们的三脚钢琴凳结构进行了表征。已经发现具有（R，R）-MsDPEN配体的束缚复合物促进苯乙酮的不对称氢化，这表明引入合适的三氟乙酰胺束缚单元改变了它们从转移氢化到氢化的催化功能。

  DOI：

  10.1021/om1001809

文献信息

• One-pot dehydrogenation of carboxylic acid derivatives to α,β-unsaturated carbonyl compounds under mild conditions
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yayoi Aizawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.106

  日期：2005.1

  Carboxylic acid derivatives such as N-acyl-2-oxazolidones, δ-lactones, and δ-lactams were smoothly dehydrogenated to the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds in one-pot manner at −78 °C just by treating their lithium enolates with N-tert-butylbenzenesulfinimidoyl chloride.

  仅通过处理它们的烯醇锂，即可在-78°C下以锅法将N-酰基-2-恶唑烷酮，δ-内酯和δ-内酰胺等羧酸衍生物平稳脱氢为相应的α，β-不饱和羰基化合物。与ñ -叔-butylbenzenesulfinimidoyl酰氯。
• Bifunctional Triflylamide-Tethered Cp′Rh and Cp′Ir Complexes: A New Entry for Asymmetric Hydrogenation Catalysts
  作者：Masato Ito、Yoshinori Endo、Noriko Tejima、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/om1001809

  日期：2010.6.14

  A series of triflylamide-tethered Cp′Rh and Cp′Ir complexes, [η5:η1-(CH3)4C5(CH2)nNTf]M (M = Rh, Ir, n = 2−4), have been newly prepared and their three-legged piano-stool structure has been characterized. The tethered complexes having the (R,R)-MsDPEN ligand have been found to promote asymmetric hydrogenation of acetophenone, which indicates that the introduction of a suitable triflylamide tether unit

  一系列triflylamide拴Cp'Rh和Cp'Ir络合物，[η 5：η 1 - （CH 3）4 Ç 5（CH 2）Ñ NTF] M（M =铑，铱，Ñ = 2-4） ，是新近准备的，并且已经对它们的三脚钢琴凳结构进行了表征。已经发现具有（R，R）-MsDPEN配体的束缚复合物促进苯乙酮的不对称氢化，这表明引入合适的三氟乙酰胺束缚单元改变了它们从转移氢化到氢化的催化功能。
• On the activation of valerolactam with triflic anhydride: the synthesis of ω-trifluorosulfonamido dipeptides using a transpeptidation reaction under mild conditions
  作者：Nikolai Kuhnert、Ian Clemens、Rodney Walsh

  DOI：10.1039/b417779g

  日期：——

  The activation of valerolactam with triflic anhydride is studied in detail, initially producing an O-triflated lactam, which rearranges, following the addition of base at higher temperatures, to an N-triflated derivative. This reacts with a series of nucleophiles to produce esters and amides, which are formally dipeptides of ω-amino acids.

  详细研究了缬草内酰胺与三酸酐的活化过程，最初产生的是 O-三氟化内酰胺，在较高温度下加入碱后，该内酰胺重新排列为 N-三氟化衍生物。这种衍生物与一系列的亲核物发生反应，生成酯和酰胺，这些酯和酰胺在形式上是Ï-氨基酸的二肽。
• Electrophilic Activation of Lactams with Tf₂O and Pyridine:  Expedient Synthesis of (±)-Tetraponerine T4
  作者：André B. Charette、Simon Mathieu、Jonathan Martel

  DOI：10.1021/ol052069n

  日期：2005.11.1

  see text] The electrophilic activation of lactams with triflic anhydride in the presence of pyridine was investigated by NMR. It was found that 2-pyrrolidone led to the clean formation of the corresponding pyridinium imidate in 89% isolated yield. The subsequent nucleophilic addition of organometallic reagents led to 2-substituted dihydropyridines. A synthesis of (+/-)-tetraponerine T4 with three simple

  [反应：见正文]通过NMR研究了在吡啶存在下三氟甲酸酐对内酰胺的亲电活化。发现2-吡咯烷酮以89％的分离产率导致相应亚硝酸吡啶鎓的干净形成。随后的有机金属试剂的亲核加成产生2-取代的二氢吡啶。通过三个步骤（38％的产率）完成了具有三个简单结构单元的（+/-）-四海绵体T4的合成。
• Triflamides: new acylating and triflating reagents
  作者：James B. Hendrickson、Ray Bergeron

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87289-0

  日期：1973.1