dibenzyl allylphosphonate | 28995-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl allylphosphonate
• 英文别名: Dibenzyl prop-2-en-1-ylphosphonate；[phenylmethoxy(prop-2-enyl)phosphoryl]oxymethylbenzene
• CAS: 28995-21-3
• 化学式: C₁₇H₁₉O₃P
• 分子量: 302.31
• InChiKey: AMQOASNUZKSHRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl allylphosphonate 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [Chloro(prop-2-enyl)phosphoryl]oxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  合成小分子文库作为细菌转糖基化酶抑制剂的组合方法†

  摘要：

  的发展 亚氨基环醇描述了针对细菌TGase的基于小分子的文库。一个亚氨基环醇 与一个共轭 焦磷酸盐使用1,3-偶极环加成反应或还原胺化反应进行模拟，然后将其与各种亲脂性羧酸在酰胺键偶联中缩合，生成所需的分子库。在基于微量滴定板的组合化学和原位筛选的辅助下，一种潜在的抑制剂是第一个有效的亚氨基环醇高效开发了基于细菌的TGase抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c000622j
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到dibenzyl allylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  含苯并噻吩的 10 和 11 元环光石的合成

  摘要：

  次膦酸盐和膦酸盐衍生物可用作蛋白酶的有用过渡态类似物、DNA/RNA 加工酶的底物模拟物以及催化类异戊二烯生物合成的酶的抑制剂。用于制备中等大小的环状含膦酸酯化合物（也称为膦）的合成方法目前仅限于几个例子。开发了一种合成方案，该方案适用于含有苯并 [b] 噻吩核心的结构多样的 phostones 的并行合成，这使得能够在潜在治疗靶点的生物筛选中对此类新型化合物进行分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600333

文献信息

• Combinatorial approach toward synthesis of small molecule libraries as bacterial transglycosylase inhibitors
  作者：Hao-Wei Shih、Kuo-Ting Chen、Shao-Kang Chen、Chia-Ying Huang、Ting-Jen R Cheng、Che Ma、Chi-Huey Wong、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1039/c000622j

  日期：——

  iminocyclitol-based small molecule libraries against a bacterial TGase is described. An iminocyclitol was conjugated with a pyrophosphate mimic using either a 1,3-dipolar cycloaddition or reductive amination reaction, which was then condensed with a variety of lipophilic carboxylic acids in an amide bond coupling to generate a desired molecular library. With assistance of microtiter plate-based combinatorial chemistry

  的发展 亚氨基环醇描述了针对细菌TGase的基于小分子的文库。一个亚氨基环醇 与一个共轭 焦磷酸盐使用1,3-偶极环加成反应或还原胺化反应进行模拟，然后将其与各种亲脂性羧酸在酰胺键偶联中缩合，生成所需的分子库。在基于微量滴定板的组合化学和原位筛选的辅助下，一种潜在的抑制剂是第一个有效的亚氨基环醇高效开发了基于细菌的TGase抑制剂。
• Zwitterionic pyrrolidene-phosphonates: inhibitors of the glycoside hydrolase-like phosphorylase Streptomyces coelicolor GlgEI-V279S
  作者：Sri Kumar Veleti、Cecile Petit、Donald R. Ronning、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1039/c7ob00388a

  日期：——

  We synthesized and evaluated new zwitterionic inhibitors against glycoside hydrolase-like phosphorylaseStreptomyces coelicolor(Sco) GlgEI-V279S which plays a role in α-glucan biosynthesis.

  我们合成并评估了针对α-葡聚糖水解酶类磷酸化酶链霉菌（Sco）GlgEI-V279S的新的带电离子抑制剂，该酶在α-葡聚糖生物合成中发挥作用。
• Synthesis of Chiral γ-Amino-β-hydroxyphosphonate Derivatives from Unsaturated Phosphonates
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Takehiro Yamagishi、Keiichi Fujii、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1055/s-2004-834792

  日期：——

  γ-Amino-β-hydroxyphosphonates, useful intermediates for the synthesis of phosphonic acid analogues of carnitine, were prepared as their protected derivatives in an enantioselective manner from β,γ-unsaturated phosphonates through asymmetric ­dihydroxylation and subsequent regioselective amination via the cyclic sulfates.

  δ-氨基δ-羟基膦酸盐是合成肉碱的膦酸类似物的有用中间体，本研究以δ,δ-不饱和膦酸盐为原料，通过不对称二羟基化和随后通过环状硫酸盐的区域选择性胺化，以对映体选择性的方式制备了δ,δ-不饱和膦酸盐的保护衍生物。
• Asymmetric synthesis of phosphonic acid analogues for acylcarnitine
  作者：Takehiro Yamagishi、Keiichi Fujii、Shiroshi Shibuya、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.126

  日期：2006.1

  Phosphonic acid analogues of acylcarnitine were prepared in an optically active form expecting CPT I inhibitory activities. The synthetic methodology was based on catalytic asymmetric dihydroxylation of β,γ-unsaturated phosphonates and subsequent regioselective amination via the cyclic sulfates.

  酰基肉碱的膦酸类似物以光学活性形式制备，预期具有CPT I抑制活性。合成方法是基于β，γ-不饱和膦酸酯的催化不对称二羟基化和随后通过环状硫酸盐的区域选择性胺化。
• Cellular accumulation of phosphonate analogs of hiv protease inhibitor compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20070010489A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Phosphonate substituted compounds with HIV protease inhibitory properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit 5 HIV protease activity and/or are useful therapeutically for the treatment of AIDS and other antiviral infections, as well as in assays for the detection of HIV protease.

  本发明揭示了具有HIV蛋白酶抑制剂性质的膦酸酯取代化合物，其具有作为治疗剂和其他工业用途的用途。该组合物抑制5型HIV蛋白酶活性和/或在治疗艾滋病和其他抗病毒感染方面具有治疗作用，以及在检测HIV蛋白酶方面的检测中有用。