12-(2-hydroxyphenyl)-9,9-dimethyl-2-hydroxy-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one | 1322065-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 12-(2-hydroxyphenyl)-9,9-dimethyl-2-hydroxy-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-12-(2-hydroxyphenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one；2-hydroxy-12-(2-hydroxyphenyl)-9,9-dimethyl-10,12-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 1322065-62-2
• 化学式: C₂₅H₂₂O₄
• 分子量: 386.447
• InChiKey: ZEQFEVIKMSFAMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 、 水杨醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 Zr-MCM-41 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.23h， 以87%的产率得到12-(2-hydroxyphenyl)-9,9-dimethyl-2-hydroxy-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Zr-MCM-41 催化剂快速高效地一锅法合成 12-Aryl-8,9,10,12-四氢苯并[a]xanthene-11-ones

  摘要：

  摘要 开发了一种新的绿色方案，用于通过二甲酮、萘酚和萘酚的三组分一锅缩合反应合成 12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[a]xanthen-11-ones。在无溶剂条件下，在 80 °C 下使用 Zr-MCM-41 纳米反应器作为可重复使用的新型催化剂制备芳香醛。在邻位、间位或对位含有吸电子和给电子取代基的各种芳族醛显示出相同的产物形成效率，产率从好到极好。操作简单、反应条件温和、速率提高、环境友好、纯产品的高分离产率以及通过非色谱方法纯化产品是此处介绍的协议的显着优势。催化剂可以回收再利用，而不会显着降低其活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.958784

文献信息

• One-pot Three-component Route for the Synthesis of Functionalized 4<i>H</i>-chromenes Catalyzed by ZrOCl₂·8H₂O in Water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Nahid Keshavarzi

  DOI：10.1002/jhet.3081

  日期：2018.2

  method for the synthesis of functionalized 4H‐chromenes via a one‐pot three‐component condensation reaction of a 2‐hydroxybenzaldehyde with an active methylene compound and a carbon‐based nucleophile in the presence of a catalytic amount of ZrOCl2·8H2O in water under thermal condition has been described. High yields, simple work‐up procedure, performing reactions in water and synthesis of complex molecules

  在催化量的ZrOCl 2 ·8H存在下，通过2-羟基苯甲醛与活性亚甲基化合物和碳基亲核试剂的单锅三组分缩合反应合成官能化4 H色烯的有效方法2在热条件下的水ö已经描述。该方法的主要优点是高收率，简单的后处理程序，在水中进行反应以及通过一锅法进行复杂分子的合成。此外，X射线晶体学证实了水杨醛，2-萘酚和二甲酮缩合的产物结构。
• Guanidine Hydrochloride: A Highly Efficient Organocatalyst for the Synthesis of 12-Aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[<i>a</i>]xanthene-11-ones Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mahdieh Sadeghpour、Abolfazl Olyaei、Mortaza Rezaei

  DOI：10.1002/jhet.1879

  日期：2016.5

  A new green protocol has been developed for the synthesis of 12‐aryl‐8,9,10,12‐tetrahydrobenzo[a]xanthen‐11‐ones using guanidine hydrochloride as an organocatalyst under solvent‐free conditions. Operational simplicity, mild reaction conditions, enhanced rates, high isolated yields of the pure products, and purification of products by nonchromatographic methods are significant advantages of the protocol

  已开发出一种新的绿色方案，用于在无溶剂条件下使用盐酸胍作为有机催化剂合成12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ]黄酮-11-酮。操作简便，温和的反应条件，提高的速率，纯产物的高分离产率以及通过非色谱法纯化产物是此处提出的方案的重要优点。
• Ammonium Chloride–Catalyzed One-Pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[α]xanthen-11-one Derivatives Under Solvent-Free Conditions
  作者：Naser Foroughifar、Akbar Mobinikhaledi、Hassan Moghanian、Reza Mozafari、Hamid R. M. Esfahani

  DOI：10.1080/00397911.2010.515340

  日期：2011.9.15

  A one-pot, multicomponent reaction of aldehydes, dimedone, and beta-naphthols is described for the preparation of 12-aryl- or 12-alkyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[alpha]xanthen-11-one derivatives using ammonium chloride as a mild, inexpensive, and environmentally benign catalyst under solvent-free conditions. Different types of aldehyde and beta-naphthol derivatives are used in the reaction, and in all cases the products were synthesized successfully.