N-(cyclohexylmethyl)quinazolin-2-amine | 1380234-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(cyclohexylmethyl)quinazolin-2-amine
• CAS: 1380234-93-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃
• 分子量: 241.336
• InChiKey: BLOHKUKTYVLBMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹唑啉 、 环己甲胺 以 乙醇 为溶剂， 225.0 ℃ 、12.0 MPa 条件下， 反应 0.27h， 以90%的产率得到N-(cyclohexylmethyl)quinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用高温高压流动反应器对杂环进行亲核芳香族取代

  摘要：

  我们在此报告的高温和高压的连续流协议来进行亲核芳香取代（S Ñ与氮亲核试剂的杂环的Ar）。通过将Phoenix Flow Reactor™与实验设计软件并行使用，可以快速优化S N Ar协议。该协议促进了广泛范围的2-氨基喹唑啉的有效合成，并扩展到2-氨基喹喔啉和2-氨基苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.080

文献信息

• Regioselective N-alkylation with alcohols for the preparation of 2-(N-alkylamino)quinazolines and 2-(N-alkylamino)pyrimidines
  作者：Feng Li、Lin Chen、Qikai Kang、Jianguang Cai、Guangjun Zhu

  DOI：10.1039/c2nj41021d

  日期：——

  In the presence of the [Cp*IrCl2]2/NaOH system, the direct N-alkylation of 2-aminoquinazolines and 2-aminopyrimidines with alcohols afforded the N-exosubstituted 2-(N-alkylamino)quinazolines and 2-(N-alkylamino)pyrimidines with 71–96% yields and complete regioselectivities. The protocol is highly attractive because of easily available starting materials, high atom efficiency and environmental friendliness

  在的[Cp *的IrCl存在2 ] 2 / NaOH调节系统，直接Ñ 2- aminoquinazolines和2-氨基嘧啶烷基化与醇得到Ñ -exosubstituted 2-（ñ -烷基氨基）喹唑啉和2-（ñ -烷基氨基）嘧啶类化合物，收率71-96％，具有完全的区域选择性。由于容易获得的起始原料，高原子效率和环境友好性，该协议具有很高的吸引力。
• Nucleophilic aromatic substitution of heterocycles using a high-temperature and high-pressure flow reactor
  作者：Manwika Charaschanya、Andrew R. Bogdan、Ying Wang、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.080

  日期：2016.3

  nucleophiles. Utilizing the Phoenix Flow Reactor™ in parallel with Design-of-Experiment software enabled rapid optimization of the SNAr protocol. This protocol facilitated efficient synthesis of a broad range of 2-aminoquinazolines, and was extended to 2-aminoquinoxalines and 2-aminobenzimidazoles.

  我们在此报告的高温和高压的连续流协议来进行亲核芳香取代（S Ñ与氮亲核试剂的杂环的Ar）。通过将Phoenix Flow Reactor™与实验设计软件并行使用，可以快速优化S N Ar协议。该协议促进了广泛范围的2-氨基喹唑啉的有效合成，并扩展到2-氨基喹喔啉和2-氨基苯并咪唑。