thiazolo<2,3-b>quinazolin-5-one | 71691-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: thiazolo<2,3-b>quinazolin-5-one
• 英文别名: 5H-[1,3]-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one；5H-[1,3]thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one；5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one；thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one；5-Oxo-5H-thiazolo<2,3-b>chinazolin；5-Oxo-5h-thiazolo[2,3-b]quinazoline；[1,3]thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one
• CAS: 71691-72-0
• 化学式: C₁₀H₆N₂OS
• 分子量: 202.236
• InChiKey: DDAVMWJQUGVJKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-(1,3-噻唑-2-基)苯甲酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 thiazolo<2,3-b>quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Paterson, Thomas McC.; Smalley, Robert K.; Suschitzky, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 633 - 638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Pyrido-Fused Quinazolinone Derivatives via Copper-Catalyzed Domino Reaction
  作者：Meilin Liu、Miaomiao Shu、Chaochao Yao、Guodong Yin、Dunjia Wang、Jinkun Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00113

  日期：2016.2.19

  simple and efficient synthesis of 11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-ones by Cu(OAc)2·H2O-catalyzed reaction of easily available substituted isatins and 2-bromopyridine derivatives has been developed. The reaction involves C–N/C–C bond cleavage and two C–N bond formations in a one-pot operation. This methodology is complementary to previously reported synthetic procedures, and two plausible reaction mechanisms

  通过Cu（OAc）2 ·H 2 O催化易得的取代的靛红与2-溴吡啶衍生物的反应，可以简单，有效地合成11 H-吡啶并[ 2,1 - b ]喹唑啉-11-酮。该反应在一锅操作中涉及C–N / CC键断裂和两个C–N键形成。该方法是对先前报道的合成方法的补充，并讨论了两个合理的反应机理。
• 一种制备噻唑并喹唑啉酮衍生物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108774248B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明公开了一种制备噻唑并喹唑啉酮衍生物的方法。本发明使用1‑噻唑基吲哚化合物为起始物在空气中即可反应制备产物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，既可直接使用，又可用于合成杀菌剂、除草剂和杀虫剂等具有药物活性的噻唑并喹唑啉酮衍生物；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• ¹H and¹³C spectral assignment of substituted 5<i>H</i>-[1,3]thiazolo[2,3-<i>b</i>]quinazolin-5-one and 12<i>H</i>-[1,3]benzothiazolo[2,3-<i>b</i>] quinazolin-12-one
  作者：Maite L. Docampo Palacios、Mirta L. Fascio、Anais Fernández Villalobo、Rolando F. Pellón

  DOI：10.1002/mrc.2360

  日期：2009.2

  1H and 13C spectroscopic data for 5H‐[1,3]thiazolo[2,3‐b]quinazolin‐5‐one and 12H‐[1,3]benzothiazolo[2,3‐b]quinazolin‐12‐one derivatives were fully assigned by combination of one‐ and two‐dimensional experiments (DEPT, HMBC and HMQC). Both heterocyclic systems show similar spectroscopic properties with some remarkable differences. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  5H-[1,3]噻唑啉并[2,3-b]喹唑啉-5-酮和12H-[1,3]苯并噻唑并[2,3-b]喹唑啉-12-酮衍生物的1H和13C光谱数据是完整的通过一维和二维实验（DEPT、HMBC 和 HMQC）的组合分配。两种杂环系统都显示出相似的光谱特性，但有一些显着的差异。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Ultrasound assisted Cu-catalyzed Ullmann-Goldberg type coupling-cyclization in a single pot: Synthesis and in silico evaluation of 11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-ones against SARS-CoV-2 RdRp
  作者：Matta Manikanttha、Kolli Deepti、Mandava Bhuvan Tej、Mandava Bhagya Tej、A. Gopi Reddy、Ravikumar Kapavarapu、Deepak Kumar Barange、M. V Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135044

  日期：2023.5

  The in silico evaluation of 11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one derivatives against SARS-CoV-2 RdRp was undertaken based on the reports on antiviral activities of this class of compounds in addition to the promising interactions of the antiviral drug penciclovir as well as quinazoline derivatives with SARS-CoV-2 RdRp in silico. The target compounds were prepared via an Ullmann–Goldberg type coupling

  11 H- pyrido[2,1- b ]quinazolin-11-one 衍生物抗 SARS-CoV-2 RdRp 的计算机评价是根据此类化合物的抗病毒活性报告以及抗病毒药物喷昔洛韦以及喹唑啉衍生物与 SARS-CoV-2 RdRp in silico。目标化合物通过Ullmann-Goldberg 型偶联，随后在单个罐中进行环化（涉及酰胺化）。该方法涉及 2-碘苯甲酸酯与 2-氨基吡啶或喹啉-2-胺或噻唑-2-胺在超声下的 CuI 催化反应，以可接受的 (51–93%) 收率生成预期产物。在计算机上评估了合成的 11 H-吡啶并[2,1 - b ]喹唑啉-11-酮衍生物与 SARS-CoV-2 RdRp (PDB: 7AAP)的分子相互作用。该研究表明，尽管这些化合物中没有一种显示出比喷昔洛韦更好的相互作用，但化合物3a和3n似乎与3b具有可比性似乎几乎可以与 favipiravir
• Verfahren zur Herstellung von Thiazolo-(2,3-b)-chinazolonen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0263523A2

  公开（公告）日：1988-04-13

  Herstellung von Thiazolo-(2,3-b)-chinazolonen I (R¹-R⁴ = Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkanoylamino, Halogen­alkanoylamino, Carboxy, Carbamoyl, Dialkylcarbamido, Alkoxy­carbonylalkyl, gegebenenfalls durch Alkoxy substituiertes Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Sulfamoyl, Alkylaminosulfonyl, Alkylsulfonylamino, gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Nitro oder Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Thiophenyl oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiertes Hetaryl) indem man a) entweder ein Anthranilsäureamidderivat II (R⁵ und R⁶ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl), mit einem Thiazol­derivat III (X = Fluor, Chlor, Brom, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl) oder b) für den Fall bestimmter Reste R⁴ʹ aus der Gruppe R⁴ ein Thiazolo-(2,3-b)-chinazolon IV mit einem Nucleophil R⁴ʹ-H (R⁴ʹ für Alkoxy, Alkylthio oder gegebenen­falls durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Nitro oder Alkoxy substi­tuiertes Phenoxy oder Thiophenyl) oder einem Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalz eines Alkoholes umsetzt, sowie neue Thiazolo-[2,3-b]-­chinazoline der Formel Ia wobei R¹ª und R²ª Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₂₀-Alkyl, C₁-C₂₀-Halogenalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₂₀-Alkoxy, C₁-C₂₀-Alkylthio, C₁-C₂₀-Alkanoylamino, C₁-C₂₀-­Halogenalkanoylamino, Carboxy, Carbamoyl, C₃-C₂₀-Di­alkylcarbamido, C₃-C₂₀-Alkoxycarbonylalkyl, gege­benenfalls durch C₁-C₂₀-Alkoxy substituiertes C₂-C₂₀-­Alkoxycarbonyl, C₁-C₂₀-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Sulfamoyl, C₁-C₂₀-Alkylaminosulfonyl, C₁-C₂₀-Alkyl­sulfonylamino, gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₂₀-­Alkyl, C₁-C₂₀-Halogenalkyl, Nitro oder C₁-C₂₀-Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Thiophenyl oder gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₂₀-Alkyl sub­stituiertes Hetaryl, R³ª Wasserstoff, Chlor, Brom, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-­Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, gegebenenfalls durch Halogen, Methyl, Trifluormethyl, Nitro oder Methoxy substi­tuiertes Phenoxy oder Thiophenyl, R⁴ª einer der Reste R³ª oder Fluor, oder Salze dieser Thiazolo-(2,3-b)-chinazolone, ausgenommen 6-Chlor-3-methyl-5H-thiazolo-(2,3-b)-chinazolin-5-on, 9-Chlor-3-methyl-5H-thiazolo-(2,3-b)-chinazolin-5-on, 9-Fluor-5H-­thiazolo-(2,3-b)-chinazolin-5-on, 9-Fluor-3-methyl-2-methoxycarbonyl-­5H-thiazolo-(2,3-b)-chinazolin-5-on, 2,6-Dichlor-5H-thiazolo-­(2,3-b)-chinazolin-5-on, 2,6-Dimethyl-5H-thiazolo-(2,3-b)-chinazolin-­5-on, sowie diejenigen Verbindungen Ia, in denen beide Reste R³ª und R⁴ª gleichzeitig Wasserstoff, bedeuten.

  制备噻唑-(2,3-b)-喹唑啉酮 I (R¹-R⁴ = 氢、卤素、硝基、氰基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基、烷酰氨基、卤代烷酰氨基、羧基、氨基甲酰基、二烷基氨基甲酰基、烷氧基羰基、任选烷氧基取代的烷氧基羰基、烷基磺酰基、苯基磺酰基、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、烷基磺酰氨基、苯基、 苯氧基或可选择被卤素、烷基、卤代烷基、硝基或烷氧基取代的噻吩基，或可选 择被卤素或烷基取代的 hetaryl) 通过 a) 氨茴酸酰胺衍生物 II (R⁵ 和 R⁶ 氢或 C₁-C₄ 烷基)，与噻唑衍生物 III (X = 氟、氯、溴、烷基磺酰基或芳基磺酰基）或 b) 对于 R⁴ 组中的某些基 R⁴ʹ，噻唑-(2,3-b)-喹唑啉酮 IV 与亲核体 R⁴ʹ-H（R⁴ʹ 代表烷氧基、烷硫基或苯氧基或任选被卤素、烷基、卤代烷基、硝基或烷氧基取代的噻吩基）或碱金属、碱土金属或醇的铵盐，以及式 Ia 的新噻唑并[2,3-b]-喹唑啉类化合物 其中 R¹ª 和 R²ª 是氢、卤素、硝基、氰基、C₁-C₂₀-烷基、C₁-C₂₀-卤代烷基、C₃-C₈-环烷基、C₁-C₂₀-烷氧基、C₁-C₂₀-烷硫基、C₁-C₂₀-烷酰氨基、C₁-C₂₀-卤代烷酰氨基、羧基、氨基甲酰基、C₃-C₂₀-二烷基氨基甲酰基、C₃-C₂₀-烷氧基羰基烷基、任选被 C₁-C₂₀-烷氧基取代的 C₂-C₂₀-烷氧基羰基、C₁-C₂₀-烷基磺酰基、苯基磺酰基、氨基磺酰基、C₁-C₂₀-烷基氨基磺酰基、C₁-C₂₀-烷基磺酰基氨基，可选择被卤素、C₁-C₂₀-烷基取代、C₁-C₂₀-卤代烷基、硝基或 C₁-C₂₀-烷氧基取代的苯基、苯氧基或噻吩基或任选被卤素或 C₁-C₂₀-烷基取代的 hetaryl、 R³ª 氢、氯、溴、羧基、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-烷硫基、苯氧基或可选择被卤素、甲基、三氟甲基、硝基或甲氧基取代的噻吩基、 R⁴ª基 R³ª 或氟之一、 或这些噻唑-(2,3-b)-喹唑酮的盐、 5-(2,3-b)-喹唑啉-5-酮、2,6-二氯-5H-噻唑并-(2,3-b)-喹唑啉-5-酮、2,6-二甲基-5H-噻唑并-(2,3-b)-喹唑啉-5-酮，以及基团 R³ª 和 R⁴ª 同时为氢的化合物 Ia。