methyl 5-(4-bromophenyl)-2-methoxy-4-methylfuran-3-carboxylate | 161551-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-(4-bromophenyl)-2-methoxy-4-methylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-methoxy-5-(4-bromophenyl)furan-4-carboxylate；Methyl 2-(4-bromophenyl)-5-methoxyfuran-3-carboxylate
• CAS: 161551-54-8
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₄
• 分子量: 311.132
• InChiKey: KKJGRUUHZJTAMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.578±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-bromophenyl)-2-methoxy-4-methylfuran-3-carboxylate 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-[2-(4-bromophenyl)-4,4-diethyl-2-hydroperoxy-3-oxetanylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃的光敏氧化。20.（1）通过邻基机制对适当取代的烷氧基呋喃内过氧化物进行新的热重排：第一官能化的2-氧杂环丁烷基氢过氧化物的合成和反应性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0102112
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 2-(4-bromophenyl)-5-methoxy-4-methyloxazole 以25%的产率得到methyl 5-(4-bromophenyl)-2-methoxy-4-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized Oxidation of Furans; Part 17:¹A Simple Method for the Synthesis of 5-Hydroperoxyfuran-2(5H)-ones

  摘要：

  5-氢过氧呋喃-2(5H)-酮3是通过对二氢呋喃1进行酸水解合成的。这些二氢呋喃1是在一次性反应过程中，通过相应的呋喃4与单线态氧和甲醇反应制备的。该合成方法具有广泛的应用范围；然而，无法制备在C-4位上未经取代的化合物3，因为相应的二氢呋喃1不会形成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25610

文献信息

• Photosensitized Oxidation of Furans; Part 18: A Simple Method for a One-Pot Synthesis of Functionalized Methyl cis-4-Oxoalk-2-enoates
  作者：M. Rosaria Iesce、Flavio Cermola、Alfonso Piazza、Rachele Scarpati、M. Liliana Graziano

  DOI：10.1055/s-1995-3922

  日期：1995.4

  Functionalized methyl cis-4-oxoalk-2-enoates 2 are synthesized in a one-pot procedure by singlet oxygen oxygenation of the corresponding 2-methoxyfurans 1 in methanol and reduction of the resulting hydroperoxides 4 and 5 by the sulfides 6 which are selectively oxidized into the sulfoxides 7. The synthetic method has a wide range of applicability and affords compounds 2 stereoselectively and in good yields; concomitantly the sulfoxides 7 are obtained in excellent yields.

  功能化的甲基顺-4-氧烯-2-酸酯2通过单氧对相应的2-甲氧基呋喃1在甲醇中的氧化，随后用硫化物6选择性还原生成的过氧化物4和5，采用一锅法合成。该合成方法具有广泛的适用性，能够立体选择性地高产量地获得化合物2；同时，亚砜7也以优异的产率获得。
• Photosensitized Oxidation of Furans; Part 17:¹A Simple Method for the Synthesis of 5-Hydroperoxyfuran-2(5<i>H</i>)-ones
  作者：M. Rosaria Iesce、Flavio Cermola、M. Liliana Graziano、Rachele Scarpati

  DOI：10.1055/s-1994-25610

  日期：——

  The 5-hydroperoxyfuran-2(5H)-ones 3 are synthesized by acid hydrolysis of the dihydrofurans 1 which are prepared in one-pot procedure by reaction of the corresponding furans 4 with singlet oxygen and methanol. The synthetic method has a wide range of applicability; however, compounds 3 unsubstituted at C-4 cannot be prepared since the corresponding dihydrofurans 1 are not formed.

  5-氢过氧呋喃-2(5H)-酮3是通过对二氢呋喃1进行酸水解合成的。这些二氢呋喃1是在一次性反应过程中，通过相应的呋喃4与单线态氧和甲醇反应制备的。该合成方法具有广泛的应用范围；然而，无法制备在C-4位上未经取代的化合物3，因为相应的二氢呋喃1不会形成。
• Photosensitized Oxidation of Furans. 20.¹ A Novel Thermal Rearrangement of Suitably Substituted Alkoxyfuran Endoperoxides via Neighboring-Group Mechanism:  Synthesis and Reactivity of the First Functionalized 2-Oxetanyl Hydroperoxides
  作者：M. R. Iesce、F. Cermola、F. De Lorenzo、I. Orabona、M. L. Graziano

  DOI：10.1021/jo0102112

  日期：2001.6.1