Methyl 3'-methyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3-carboxylate | 128720-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 3'-methyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-methylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 128720-76-3
• 化学式: C₂₃H₁₈O₄
• 分子量: 358.394
• InChiKey: YQRVCUMRAZQVQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基萘 、 methyl 4-bromo-3-hydroxy-2-naphthoate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到Methyl 3'-methyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过光催化交叉偶联和有机催化动力学拆分不对称合成联萘

  摘要：

  通过利用光氧化还原催化在温和条件下产生反应性自由基中间体的能力，我们建立了一种光催化交叉偶联方案，该方案可以提供 1-溴-2-萘酚与 2-萘酚或 2-萘胺的两种衍生物。这种独特的激活模式可以克服与传统耦合途径相关的结构或电子限制。此外，通过手性磷酸 (CPA) 催化，用偶氮二羧酸盐建立了一种新的无保护 BINOL 动力学拆分方案。经过简单的处理后，可以实现高达 175 的选择性因子，并以富含阻转异构体的形式将两种对映体传递给两种对映体。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1246-8

文献信息

• The oxidative cross-coupling of substituted 2-naphthols, part I: The scope and limitations
  作者：Martin Hovorka、Radim Ščigel、Jana Gunterová、Miloš Tichý、Jiří Závada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88318-6

  日期：1992.1

  Highly selective oxidative cross-coupling of differently substituted 2-naphthols mediated by Cu(II)-tert-butyl amine complexes is described. The “cross”-products are obtained in good to excellent yields and the selectivity up to ⪢90% is observed depending on the substitution of naphthol nuclei. The alternative procedures - the cross-coupling of free naphthols with CuCl(OMe) as well as the coupling

  描述了由Cu（II）-叔丁胺络合物介导的不同取代的2-萘的高选择性氧化交叉偶联。获得“交叉”产物的收率好至极好，并且根据萘酚核的取代，观察到高达⪢90％的选择性。还研究了替代程序-游离萘与CuCl（OMe）的交叉偶联以及萘甲酸钠与无水氯化铜（II）的偶联-。所有这些方法使对不对称取代的联萘酚的简单且高收率的获取成为可能。报道了通过在三乙酰纤维素上的液相色谱法成功地光学拆分了2,2'-二羟基-1,1'-联萘-3-羧酸甲酯，并随后与已知绝对构型的联萘酚衍生物进行了构型相关性。
• Highly selective oxidative cross-coupling of substituted 2-naphthols: A convenient approach to unsymmetrical 1,1′-binaphthalene-2,2′-diols
  作者：Martin Hovorka、Jana Günterová、Jir̆í Závada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94569-6

  日期：1990.1
• Asymmetric synthesis of binaphthyls through photocatalytic cross-coupling and organocatalytic kinetic resolution
  作者：Heng-Hui Li、Jia-Yan Zhang、Shaoyu Li、Yong-Bin Wang、Jun Kee Cheng、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1007/s11426-022-1246-8

  日期：2022.6

  capitalizing on the capability of photoredox catalysis to generate reactive radical intermediate under mild conditions, we established a photocatalytic cross-coupling protocol that could deliver both derivatives from 1-bromo-2-naphthols in combination with 2-naphthols or 2-naphthylamines. This distinct activation mode could overcome structural or electronic limitation associated with conventional coupling

  通过利用光氧化还原催化在温和条件下产生反应性自由基中间体的能力，我们建立了一种光催化交叉偶联方案，该方案可以提供 1-溴-2-萘酚与 2-萘酚或 2-萘胺的两种衍生物。这种独特的激活模式可以克服与传统耦合途径相关的结构或电子限制。此外，通过手性磷酸 (CPA) 催化，用偶氮二羧酸盐建立了一种新的无保护 BINOL 动力学拆分方案。经过简单的处理后，可以实现高达 175 的选择性因子，并以富含阻转异构体的形式将两种对映体传递给两种对映体。