3,3-(Ethylenedioxy)-11β-[[[4-(nonafluorobutyl)sulfonyl]oxy]phenyl]-5-estren-17-one | 211254-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-(Ethylenedioxy)-11β-[[[4-(nonafluorobutyl)sulfonyl]oxy]phenyl]-5-estren-17-one
• 英文别名: [4-[(8R,9S,10R,11S,13S,14S)-13-methyl-17-oxospiro[1,2,4,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-11-yl]phenyl] 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 211254-79-4
• 化学式: C₃₀H₃₁F₉O₆S
• 分子量: 690.624
• InChiKey: XHHGMNSAZWXZDA-BAWBHIEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17,17-bis-(ethylenedioxy)-11β-(4-hydroxyphenyl)-5-estrene 、 全氟丁基磺酰氟 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,3-(Ethylenedioxy)-11β-[[[4-(nonafluorobutyl)sulfonyl]oxy]phenyl]-5-estren-17-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 10.beta.-H-steroids

  摘要：

  一种生产10.beta.-H-11.beta.-(取代苯基)类固醇的方法，其化学式为Ia或Ib，该方法通过还原化合物III的过程来实现，随后使用强酸进行裂解或者使用较弱酸进行部分裂解。在电子溶剂中使用电正性金属进行还原是首选方法。

  公开号：

  US05405979A1

文献信息

• Antigestagenically active steroids with a fluorinated 17-alpha-alkyl chain
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20020045774A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  This invention describes the new 17a-fluoroalkyl steroids of general formula I 1 in which R 1 stands for a methyl or ethyl group, R 2 stands for a radical of formula C n F m H o , whereby n is 2, 3, 4, 5 or 6, m>1 and m+o=2n+1, R 3 stands for a free, etherified or esterified hydroxy group, R 4 and R 5 each stand for a hydrogen atom, or together for an additional bond or a methylene group, St stands for a steroidal ABC-ring system of partial formula A, B or C 2 in which R 6 means a hydrogen atom, a straight-chain C 1 -C 4 alkyl group or branched C 3 -C 4 alkyl group or a halogen atom, R 7 means a hydrogen atom, a straight-chain C 1 -C 4 alkyl group or a branched C 3 -C 4 alkyl group, or if St stands for a steroidal ABC-ring system A or B, in addition R 6 and R 7 together can mean an additional bond, X means an oxygen atom, a hydroxyimino grouping=N-OH or two hydrogen atoms, R 8 means a radical Y or an aryl radical that is optionally substituted in several places with a group Y, whereby Y is a hydrogen atom, a- halogen atom, an -OH, -NO 2 , -N 3 , -CN, -NR 9a R 9b , -NHSO 2 R 9 , -CO 2 R 9 , C 1 -C 10 , alkyl, C 1 -C 10 alkoxy, C 1 -C 10 alkanoyloxy, benzoyloxy, C 1 -C 10 alkanoyl, C 1 -C 10 hydroxyalkyl or benzoyl group, and R 9a and R 9b are the same or different and in the same way as R 9 represent a hydrogen atom or a C 1 -C 10 alkyl group, and for -NR 9a R 9b radicals, as well as their physiologically compatible salts with acids and for -CO 2 R 9 radicals with R 9 meaning hydrogen, as well as their physiologically compatible salts with bases. The new compounds have an extraordinarily strong antigestagenic action and are suitable for the production of pharmaceutical preparations.

  本发明描述了通式 I 的新型 17a 氟烷基类固醇 1 其中 R 1 代表甲基或乙基、 R 2 代表式 C n F m H o 其中 n 为 2、3、4、5 或 6，m>1，m+o=2n+1、 R 3 代表游离的、醚化的或酯化的羟基、 R 4 和 R 5 分别代表一个氢原子，或同时代表一个附加键或一个亚甲基、 St 代表部分式 A、B 或 C 的类固醇 ABC 环系统 2 其中 R 6 指氢原子、直链 C 1 -C 4 烷基或支链 C 3 -C 4 烷基或卤素原子、 R 7 指氢原子、直链 C 1 -C 4 烷基或支链 C 3 -C 4 烷基，或 如果 St 代表类固醇 ABC 环系统 A 或 B，此外还有 R 6 和 R 7 还可表示一个附加键、 X 指一个氧原子、一个羟基亚氨基或两个氢原子、 R 8 是指一个基团 Y 或一个芳基，该芳基在多处可选择被一个基团 Y 取代，其中 Y 是氢原子、卤素原子、-OH、-NO 2 , -N 3 、-CN、-NR 9a R 9b 、-NHSO 2 R 9 , -CO 2 R 9 , C 1 -C 10 烷基、C 1 -C 10 烷氧基、C 1 -C 10 烷酰氧基、苯甲酰氧基、C 1 -C 10 烷酰基，C 1 -C 10 羟烷基或苯甲酰基，以及 R 9a 和 R 9b 相同或不同，且与 R 9 代表氢原子或 C 1 -C 10 烷基、 而对于-NR 9a R 9b 自由基，以及它们与酸和 -CO 2 R 9 基与 R 9 以及它们与生理相容的碱式盐。 这些新化合物具有极强的抗消化作用，适用于药物制剂的生产。
• Antigestagenically active steroids with a fluorinated 17alpha-alkyl chain
  申请人：Schwede Wolfgang

  公开号：US20050080060A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  This invention describes the new 17α-fluoroalkyl steroids of general formula I in which R 1 stands for a methyl or ethyl group, R 2 stands for a radical of formula C n F m H o , whereby n is 2, 3, 4, 5 or 6, m>1 and m+o=2n+1, R 3 stands for a free, etherified or esterified hydroxy group, R 4 and R 5 each stand for a hydrogen atom, or together for an additional bond or a methylene group, St stands for a steroidal ABC-ring system of partial formula A, B or C in which R 6 means a hydrogen atom, a straight-chain C 1 -C 4 alkyl group or branched C 3 -C 4 alkyl group or a halogen atom, R 7 means a hydrogen atom, a straight-chain C 1 -C 4 alkyl group or a branched C 3 -C 4 alkyl group, or if St stands for a steroidal ABC-ring system A or B, in addition R 6 and R 7 together can mean an additional bond, X means an oxygen atom, a hydroxyimino grouping ═N—OH or two hydrogen atoms, R 8 means a radical Y or an aryl radical that is optionally substituted in several places with a group Y, whereby Y is a hydrogen atom, a halogen atom, an —OH, —NO 2 , —N 3 , —CN, —NR 9a R 9b , —NHSO 2 R 9 , —CO 2 R 9 , C 1 -C 10 alkoxy, C 1 -C 10 alkanoyloxy, benzoyloxy, C 1 -C 10 alkanoyl, C 1 -C 10 hydroxyalkyl or benzoyl group, and R 9a and R 9b are the same or different and in the same way as R 9 represent a hydrogen atom or a C 1 -C 10 alkyl group, and for —NR 9a R 9b radicals, as well as their physiologically compatible salts with acids and for —CO 2 R 9 radicals with R 9 meaning hydrogen, as well as their physiologically compatible salts with bases. The new compounds have an extraordinarily strong antigestagenic action and are suitable for the production of pharmaceutical preparations.

  本发明描述了通式 I 的新型 17α- 氟烷基类固醇 其中 R 1 代表甲基或乙基、 R 2 代表式 C n F m H o 其中 n 为 2、3、4、5 或 6，m>1，m+o=2n+1、 R 3 代表游离的、醚化的或酯化的羟基、 R 4 和 R 5 分别代表一个氢原子，或同时代表一个附加键或一个亚甲基、 St 代表部分式 A、B 或 C 的类固醇 ABC 环系统 其中 R 6 指氢原子、直链 C 1 -C 4 烷基或支链 C 3 -C 4 烷基或卤素原子、 R 7 指氢原子、直链 C 1 -C 4 烷基或支链 C 3 -C 4 烷基，或者如果 St 代表类固醇 ABC 环系统 A 或 B，则还包括 R 6 和 R 7 表示一个氧原子、一个羟基亚氨基═N-OH 或两个氢原子、 R 8 是指一个基团 Y 或一个芳基，该芳基在多处可选择被一个基团 Y 取代，其中 Y 是氢原子、卤素原子、-OH、-NO 2 , -N 3 、-CN、-NR 9a R 9b 、-NHSO 2 R 9 , -CO 2 R 9 , C 1 -C 10 烷氧基、C 1 -C 10 烷酰氧基、苯甲酰氧基、C 1 -C 10 烷酰基，C 1 -C 10 羟烷基或苯甲酰基，以及 R 9a 和 R 9b 相同或不同，且与 R 9 代表氢原子或 C 1 -C 10 烷基、 而对于-NR 9a R 9b 自由基，以及它们与酸和 -CO 2 R 9 基与 R 9 以及它们与生理相容的碱式盐。这些新化合物具有极强的抗消化作用，适用于药物制剂的生产。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING 10(BETA)-H-STEROIDS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN UND BERGKAMEN

  公开号：WO1991018918A1

  公开（公告）日：1991-12-12

  (DE) Verbindungen der allgemeinen Formel (III), worin A und B gemeinsam eine zusätzliche Bindung und D ein Wasserstoffatom oder B und D gemeinsam eine zusätzliche Bindung und A ein Wasserstoffatom, sowie Y und Y' je eine geschützte Ketogruppe bedeuten und R1 und R4 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, lassen sich mit einem elektropositiven Metall ohne Zerstörung des aromatischen Systems und der 5,6-Doppelbindung zu einer Verbindung der allgemeinen Formel (IIa) reduzieren, die ihrerseits in für die Antigestagensynthese wertvolle Verbindungen der allgemeinen Formeln (Ia) bzw. (Ib) überführt werden können.(EN) Compounds of general formula (III), in which A and B together stand for an additional bond and D stands for a hydrogen atom or B and D together stand for an additional bond and A stands for a hydrogen atom and Y and Y' each stand for a protected keto group and R1 and R4 have the meaning given in the description, can be reduced with an electropositive metal, without destroying the aromatic system and the 5,6 double bond, to compounds of general formula (IIa), which can be converted to compounds of general formule (Ia) or (Ib) which are useful in the synthesis of antigestagens.(FR) Des composés ont la formule générale (III), dans laquelle A et B forment ensemble une liaison additionnelle et D est un atome d'hydrogène ou B et D forment ensemble une liaison additionnelle et A est un atome d'hydrogène, Y et Y' représentent chacun un groupe cétonique protégé et R1 et R4 ont la signification donnée dans la description. Il est possible de réduire ces composés avec un métal électropositif, sans que le système aromatique ni la liaison double 5,6 ne soient détruits, de manière à les transformer en composés ayant la formule générale (IIa), qui peuvent à leur tour être transformés en composés précieux pour la synthèse d'antigestagènes et ayant les formules générales (Ia) ou (Ib).

  Verbindungen der allgemeinen Formel (III), in der A und B gemeinsam eine zusätzliche Bindung bilden und D ein Wasserstoffatom ist oder B und D gemeinsam eine zusätzliche Bindung bilden und A ein Wasserstoffatom ist, sowie Y und Y' je eine geschützte Ketogruppe bedeuten und R1 und R4 die in der Beschreibung genannte Bedeutung haben, können mit einem elektropositiven Metall ohne Zerstörung des aromatischen Systems und der 5,6-Doppelbindung zuVerbindungen der allgemeinen Formel (IIa) umgeformt werden, die dann 서nch су个人观点.off勘探为合成了重要价值,))fix}}stmts:gt?}}))
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 10$g(b)-H-STEROIDEN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0532562B1

  公开（公告）日：1994-11-23
• ANTIGESTAGEN WIRKSAME STEROIDE MIT FLUORIERTER 17ALPHA-ALKYLKETTE
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP0970103B1

  公开（公告）日：2002-04-17