5-cyanotetracene | 173471-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5-cyanotetracene
• 英文别名: naphthacene-5-carbonitrile；Naphthacen-5-carbonitril；Tetracene-5-carbonitrile；tetracene-5-carbonitrile
• CAS: 173471-00-6
• 化学式: C₁₉H₁₁N
• 分子量: 253.303
• InChiKey: YVAWRBIEGWQNRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  505.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyanotetracene 、 四氰基乙烯 生成 (5S,12R)-5,12-dihydro-5,12-ethanotetracene-6,13,13,14,14-pentacarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of 5-substituted naphthacenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00830a013
• 作为产物：
  描述：

  naphthacene-5-carbaldehyde-oxime 在 乙酸酐 作用下， 生成 5-cyanotetracene
  参考文献：
  名称：

  Martynoff, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1954, vol. 238, p. 249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5‐(Cyano)dibenzothiophenium Triflate: A Sulfur‐Based Reagent for Electrophilic Cyanation and Cyanocyclizations
  作者：Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201904557

  日期：2019.7.8

  and its reactivity as electrophilic cyanation reagent evaluated. The scalable preparation, easy handling and broad substrate scope of the electrophilic cyanation promoted by 9, which includes amines, thiols, silyl enol ethers, alkenes, electron rich (hetero)arenes and polyaromatic hydrocarbons, illustrate the synthetic potential of this reagent. Importantly, Lewis acid activation of the reagent is not

  报道了通过用Tf 2 O活化二苯并[b，d]噻吩-5-氧化物并随后与TMSCN反应制备的5-（氰基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐9的合成，并评估了其作为亲电氰化试剂的反应性。9促进了亲电氰化的可扩展制备，易于处理和广泛的底物范围其中包括胺，硫醇，甲硅烷基烯醇醚，烯烃，富电子（杂）芳烃和聚芳烃，说明了该试剂的合成潜力。重要的是，转移过程不需要试剂的路易斯酸活化。我们在此另外报告了仿生氰基环化级联反应，该反应不是典型的亲电子氰化试剂所促进的，证明了9具有引发挑战性转化的优异能力。
• Dihalo(imidazolium)sulfuranes: A Versatile Platform for the Synthesis of New Electrophilic Group-Transfer Reagents
  作者：Garazi Talavera、Javier Peña、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1021/jacs.5b05287

  日期：2015.7.15

  thioalkynes from dihalo(imidazolium) sulfuranes are reported and their reactivities as CN(+) and R-CC(+) synthons evaluated, respectively. The easy and scalable preparation of these electrophilic reagents, their operationally simple handling, broad substrate scope, and functional group tolerance clearly illustrate the potential of these species to become a reference for the direct electrophilic cyanation

  报道了从二卤（咪唑鎓）硫烷合成咪唑鎓硫氰酸盐和咪唑鎓硫代炔烃，并分别评估了它们作为 CN(+) 和 R-CC(+) 合成子的反应性。这些亲电试剂的简单和可扩展的制备、操作简单的操作、广泛的底物范围和官能团耐受性清楚地说明了这些物种成为有机底物直接亲电氰化和炔化的参考的潜力。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOLIUM SULFURANES AND THEIR USE<br/>[FR] SULFURANES D'IMIDAZOLIUM SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2017001245A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention refers to substituted imidazolium sulfuranes, the use thereof for the transfer of a -CN group or an alkyne group.

  本发明涉及取代咪唑硫烷，其用于转移一个-CN基团或炔基团。
• Estrogen receptor modulators
  申请人：Wilkening R. Robert

  公开号：US20060094779A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as estrogen receptor modulators. The compounds of the instant invention are ligands for estrogen receptors and as such may be useful for treatment or prevention of a variety of conditions related to estrogen functioning including: bone loss, bone fractures, osteoporosis, metastatic bone disease, Paget's disease, periodontal disease, cartilage degeneration, endometriosis, uterine fibroid disease, hot flashes, increased levels of LDL cholesterol, cardiovascular disease, impairment of cognitive functioning, age-related mild cognitive impairment, cerebral degenerative disorders, restenosis, gynecomastia, vascular smooth muscle cell proliferation, obesity, incontinence, inflammation, inflammatory bowel disease, irritable bowel syndrome, sexual dysfunction, hypertension, retinal degeneration and cancer, in particular of the breast, uterus and prostate.

  本发明涉及化合物及其衍生物、其合成方法以及它们作为雌激素受体调节剂的用途。本发明化合物是雌激素受体的配体，因此可用于治疗或预防与雌激素功能相关的多种病症，包括：骨质流失、骨折、骨质疏松症、骨转移性疾病、佩吉特病、牙周病、软骨退化、子宫内膜异位症、子宫肌瘤病、潮热、低密度脂蛋白胆固醇水平升高、心血管疾病、认知功能障碍、与年龄相关的轻度认知障碍、脑退行性疾病、再狭窄、男性乳房发育、血管平滑肌细胞增殖、肥胖、尿失禁、炎症、炎性肠病、肠易激综合征、性功能障碍、高血压、视网膜退化及癌症，特别是乳腺癌、子宫癌和前列腺癌。
• Synthesis and photophysical properties of a single bond linked tetracene dimer
  作者：Tingting Sun、Li Shen、Heyuan Liu、Xuan Sun、Xiyou Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.03.048

  日期：2016.7

  excited state of this dimer is delocalized on both two tetracene subunits, which is significantly different from that of orthogonal anthracene dimers, but similar with that observed for orthogonal pentacene dimer. Most of the excited states of this dimer decay by radioactive channels, which is different from the localized twisted charge transfer state (LTCT) channel of anthracene dimers and the singlet fission

  摘要 利用吸电子基团提高稳定性，成功制备了单键直接连接的并四苯二聚体。该二聚体的分子结构通过 1H NMR、MALDI-TOF 质谱和元素分析进行​​表征。最小化的分子结构和 X 射线晶体学表明该二聚体的并四苯亚基采用正交构型。它的吸收光谱与其单体对应物的吸收光谱显着不同，表明两个并四苯亚基之间存在强相互作用。该二聚体的激发态在两个并四苯亚基上离域，这与正交蒽二聚体的激发态显着不同，但与观察到的正交并五苯二聚体相似。这种二聚体的大部分激发态通过放射性通道衰变，这与蒽二聚体的局域扭曲电荷转移态 (LTCT) 通道和并五苯二聚体的单线态裂变 (SF) 通道不同。这项研究的结果表明，相似的正交构型导致具有不同共轭长度的并苯二聚体具有不同的特性。