dimethyl 2,6-dimethyl-4-(naphthalen-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 115700-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 2,6-dimethyl-4-(naphthalen-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2,6-dimethyl-4-naphthalen-2-yl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 115700-38-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: GULPJFLNAMXFSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-191 °C
• 沸点：
  507.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,6-dimethyl-4-(naphthalen-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到dimethyl 2,6-dimethyl-4-(naphthalen-2-yl)pyridine-3,5-dicarboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在不添加氧化剂的情况下，由N-取代的二氢吡啶与BF 3 OEt 2合成吡啶鎓盐

  摘要：

  在不需要通常添加的氧化剂如醌，硝酸盐，过氧化物和铬酸盐的情况下进行的反应中，用BF 3 OEt 2作为芳构化促进剂将N-取代的二氢吡啶转化为吡啶鎓盐。它采用一种具有优化研究ñ -苯基汉奇二氢吡啶酯（1A），以获得相应的Ñ含-phenylpyridinium铵季盐（2A）中的溶液进行，以限定用于芳构化反应的最佳条件：3当量的BF 3 OET 2在0 °C，在黑暗中，在大气中CH 2 Cl 2中使产率高达80％。这些条件也可以应用于N-取代的二氢吡啶和1，4-二氢吡啶的另外的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.119
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 2-萘甲醛 在 barium(II) nitrate ammonium acetate 作用下， 反应 0.42h， 以89%的产率得到dimethyl 2,6-dimethyl-4-(naphthalen-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝酸钡在无溶剂条件下于室温下催化一锅合成1,4-二氢吡啶†

  摘要：

  硝酸钡是1,4-二氢吡啶的三组分一锅合成的有效催化剂。硝酸钡是一种安全的化学品，无需使用有机溶剂即可进行反应，使该过程变得环保。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450316

文献信息

• Barium nitrate catalyzed one pot synthesis of 1,4-dihydropyridines under solvent free conditions at room temperature
  作者：Mukul Sharma、Nisha Agarwal、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1002/jhet.5570450316

  日期：2008.5

  Barium nitrate acts as an efficient catalyst for the three-component one pot synthesis of 1,4-dihydropyridines. Barium nitrate is a safe chemical, and reaction without the use of organic solvents makes the process eco-friendly.

  硝酸钡是1,4-二氢吡啶的三组分一锅合成的有效催化剂。硝酸钡是一种安全的化学品，无需使用有机溶剂即可进行反应，使该过程变得环保。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of 1,4‐Dihydropyridines by C(sp ³ )−H Bromination
  作者：Min Han、Shi‐qi Zhang、Xin Cui、Qi‐wei Wang、Guang‐xun Li、Zhuo Tang

  DOI：10.1002/anie.202201418

  日期：2022.5.23

  used as substrates to obtain chiral Hantzsch-type 1,4-DHPs, which are frequently contained in pharmaceuticals. The inert C−H bond was converted into a versatile C−Br bond, which enabled the modification of the chiral 1,4-DHP derivatives with high efficiency by nucleophilic substitution. Furthermore, axially chiral 4-aryl pyridines were accessible by central-to-axial chirality conversion.

  容易获得的对称 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP) 被用作底物以获得药物中经常含有的手性 Hantzsch 型 1,4-DHP。惰性 C-H 键被转化为通用的 C-Br 键，从而能够通过亲核取代高效地修饰手性 1,4-DHP 衍生物。此外，轴向手性 4-芳基吡啶可通过中心到轴向手性转换获得。
• Synthesis of pyridinium salts from N-substituted dihydropyridines with BF3OEt2 in the absence of added oxidants
  作者：Lais D. Guanaes、Diogo R.B. Ducatti、M. Eugênia R. Duarte、Sandra M.W. Barreira、Miguel D. Noseda、Alan G. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.119

  日期：2015.4

  BF3OEt2 as aromatization promoter in reactions that could be conducted without the need of the usually added oxidizing agents, such as quinones, nitrates, peroxides, and chromates. An optimization study employing an N-phenyl Hantzsch ester dihydropyridine (1a) to obtain the corresponding N-phenylpyridinium-containing ammonium quaternary salt (2a) was conducted to define the best conditions for the aromatization

  在不需要通常添加的氧化剂如醌，硝酸盐，过氧化物和铬酸盐的情况下进行的反应中，用BF 3 OEt 2作为芳构化促进剂将N-取代的二氢吡啶转化为吡啶鎓盐。它采用一种具有优化研究ñ -苯基汉奇二氢吡啶酯（1A），以获得相应的Ñ含-phenylpyridinium铵季盐（2A）中的溶液进行，以限定用于芳构化反应的最佳条件：3当量的BF 3 OET 2在0 °C，在黑暗中，在大气中CH 2 Cl 2中使产率高达80％。这些条件也可以应用于N-取代的二氢吡啶和1，4-二氢吡啶的另外的实例。