dimethyl 2,6-dimethyl-4-(naphthalen-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 115700-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 2,6-dimethyl-4-(naphthalen-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2,6-dimethyl-4-naphthalen-2-yl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 115700-38-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: GULPJFLNAMXFSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-191 °C
• 沸点：
  507.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,6-dimethyl-4-(naphthalen-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到dimethyl 2,6-dimethyl-4-(naphthalen-2-yl)pyridine-3,5-dicarboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在不添加氧化剂的情况下，由N-取代的二氢吡啶与BF 3 OEt 2合成吡啶鎓盐

  摘要：

  在不需要通常添加的氧化剂如醌，硝酸盐，过氧化物和铬酸盐的情况下进行的反应中，用BF 3 OEt 2作为芳构化促进剂将N-取代的二氢吡啶转化为吡啶鎓盐。它采用一种具有优化研究ñ -苯基汉奇二氢吡啶酯（1A），以获得相应的Ñ含-phenylpyridinium铵季盐（2A）中的溶液进行，以限定用于芳构化反应的最佳条件：3当量的BF 3 OET 2在0 °C，在黑暗中，在大气中CH 2 Cl 2中使产率高达80％。这些条件也可以应用于N-取代的二氢吡啶和1，4-二氢吡啶的另外的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.119
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 2-萘甲醛 在 barium(II) nitrate ammonium acetate 作用下， 反应 0.42h， 以89%的产率得到dimethyl 2,6-dimethyl-4-(naphthalen-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝酸钡在无溶剂条件下于室温下催化一锅合成1,4-二氢吡啶†

  摘要：

  硝酸钡是1,4-二氢吡啶的三组分一锅合成的有效催化剂。硝酸钡是一种安全的化学品，无需使用有机溶剂即可进行反应，使该过程变得环保。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450316

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of 1,4‐Dihydropyridines by C(sp ³ )−H Bromination
  作者：Min Han、Shi‐qi Zhang、Xin Cui、Qi‐wei Wang、Guang‐xun Li、Zhuo Tang

  DOI：10.1002/anie.202201418

  日期：2022.5.23

  used as substrates to obtain chiral Hantzsch-type 1,4-DHPs, which are frequently contained in pharmaceuticals. The inert C−H bond was converted into a versatile C−Br bond, which enabled the modification of the chiral 1,4-DHP derivatives with high efficiency by nucleophilic substitution. Furthermore, axially chiral 4-aryl pyridines were accessible by central-to-axial chirality conversion.

  容易获得的对称 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP) 被用作底物以获得药物中经常含有的手性 Hantzsch 型 1,4-DHP。惰性 C-H 键被转化为通用的 C-Br 键，从而能够通过亲核取代高效地修饰手性 1,4-DHP 衍生物。此外，轴向手性 4-芳基吡啶可通过中心到轴向手性转换获得。