1-benzyl-4-(2,2-dimethylhydrazono)piperidine | 1334292-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(2,2-dimethylhydrazono)piperidine
• 英文别名: 4-Piperidinone, 1-(phenylmethyl)-, 2,2-dimethylhydrazone；N-[(1-benzylpiperidin-4-ylidene)amino]-N-methylmethanamine
• CAS: 1334292-35-1
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃
• 分子量: 231.341
• InChiKey: KOKXUAYWCRIJKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(2,2-dimethylhydrazono)piperidine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 rel-(3S,3aR,5aR,9aR)-1,7-dibenzyl-3-hydroxyoctahydro-1H-pyrrolo[2',3':2,3]cyclopenta[1,2-c]pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联缩合/分子内硝基烯烃[3 + 2]环加成策略轻松获得杂环，sp3丰富的化学支架

  摘要：

  通过高度区域和非对映选择性的串联硝酮形成/分子内硝酮-烯烃[3 + 2]环加成反应，仅需6个步骤即可合成杂环，富含sp3的化学支架。543种类似药物的化合物库...

  DOI：

  10.1039/c5cc05070g
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 偏二甲肼 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-benzyl-4-(2,2-dimethylhydrazono)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过串联缩合/分子内硝基烯烃[3 + 2]环加成策略轻松获得杂环，sp3丰富的化学支架

  摘要：

  通过高度区域和非对映选择性的串联硝酮形成/分子内硝酮-烯烃[3 + 2]环加成反应，仅需6个步骤即可合成杂环，富含sp3的化学支架。543种类似药物的化合物库...

  DOI：

  10.1039/c5cc05070g

文献信息

• 3,4′-Linked bis(piperidines) related to the haliclonacyclamine class of marine alkaloids: synthesis using crossed-aldol chemistry and preliminary biological evaluations
  作者：Martin G. Banwell、Mark J. Coster、Natasha L. Hungerford、Mary J. Garson、Stephen Su、Andrew C. Kotze、Murray H. G. Munro

  DOI：10.1039/c1ob06418e

  日期：——

  Compounds 2–5, incorporating various elements of the 3,4′-bis(piperidine) core associated with the sponge-derived alkaloid haliclonacyclamine A (HA, 1), have been prepared through, inter alia, aldol-type reactions of N-substituted piperidin-4-ones and certain derivatives. Screening of these compounds in various assays, including an ecological one, reveals that compound 5 exhibits allelochemical properties

  化合物2-5，结合有3,4'-二（哌啶）的核心与海绵衍生的生物碱haliclonacyclamine A（HA，相关联的各种元件1），已经制备通过，除其他外，醇醛型反应ñ -取代的哌啶-4-酮和某些衍生物。在各种测定中（包括生态测定）对这些化合物进行的筛选显示，化合物5的化感化学性质与HA本身相关。
• In Situ Generation and Intramolecular Schmidt Reaction of Keto Azides in a Microwave-Assisted Flow Format
  作者：Thomas O. Painter、Paul D. Thornton、Mario Orestano、Conrad Santini、Michael G. Organ、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1002/chem.201100768

  日期：2011.8.22

  Go with the flow! A method for conversion of keto halides to lactams by means of sequential azidation and intramolecular Schmidt reaction in a combined flow format is described (see scheme; MWI=microwave irradiation, TFA=trifluoroacetic acid).

  顺其自然！描述了通过连续叠氮化和分子内施密特反应以组合流动形式将酮卤化物转化为内酰胺的方法（参见方案；MWI=微波辐射，TFA=三氟乙酸）。