2-aminoethanethioamide | 105301-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: 2-aminoethanethioamide
• 英文别名: N-methylthiourea；MeTu；thioglycine amide；Aminothioessigsaeure-amid；Aminothioacetamid；Thioglycin-amid；Ethanethioamide, 2-amino-
• CAS: 105301-27-7
• 化学式: C₂H₆N₂S
• mdl: MFCD19204315
• 分子量: 90.149
• InChiKey: HFCQQLLYVUSCRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoethanethioamide 、 2-溴-3-吡啶甲醛 在 Pd(TPTTP)Cl2 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 以90%的产率得到pyrido[3',2':6,7][1,4]thiazepino[2,3-h][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  的新合成的稠合杂环芳烃，通过在新的Pd的存在（C-S和C-C键的形成由C-H键活化II）席夫碱络合物†

  摘要：

  Schiff碱氮杂大环Pd（DPTTP）Cl 2和Pd（TPTTP）Cl 2配合物是有效的光催化剂，用于活化C–H键以及分子内C–C键和C–S键的形成，从而获得稠合杂环系统。配体和Pd（II）配合物均通过实验和理论技术进行了很好的表征，例如微观分析，质量，表面积，SEM，TGA，XPS，IR，紫外可见光，1 H-NMR，DFT和TDDFT方法。连续反应证实了C–H键的活化作用，并且一锅合成产物支持了该数据。优化可见光的光催化反应强度。最后，sp 2 -H键通过在可见光照射下，在两种络合物的存在下均形成了C–S和分子内CC键，从而获得了新的稠合体系pyrido [3'，2'：6,7] [1,4]噻吩并[2,3- h ] [1,6]萘啶。还表明，由于Pd（TPTTP）Cl 2的高表面积和低带隙能量，其性能优于Pd（DPTT）Cl 2。

  DOI：

  10.1039/c6ra15609f
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙腈 在 盐酸 、 thiophosphate sodium salt hydrate 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-aminoethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸盐——一种多功能的益生元试剂？

  摘要：

  描述的是我们对硫代磷酸盐在与我们之前报道的氰硫系统化学相关的环境中的反应性的初步研究。硫代磷酸盐以高效的方式添加到各种腈基中，产生相应的硫代酰胺，并简要讨论了其机理含义。硫代磷酸盐也可以作为磷酸化剂，腺苷证明了这一点。硫代磷酸盐的益生元可用性必须受到质疑，但如果能够找到合理的合成方法，那么它为益生元化学领域带来的优势似乎是非常有益的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589414

文献信息

• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1074,1076
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——
• Core Refinement toward Permeable β-Secretase (BACE-1) Inhibitors with Low hERG Activity
  作者：Tobias Ginman、Jenny Viklund、Jonas Malmström、Jan Blid、Rikard Emond、Rickard Forsblom、Anh Johansson、Annika Kers、Fredrik Lake、Fernando Sehgelmeble、Karin J. Sterky、Margareta Bergh、Anders Lindgren、Patrik Johansson、Fredrik Jeppsson、Johanna Fälting、Ylva Gravenfors、Fredrik Rahm

  DOI：10.1021/jm3011349

  日期：2013.6.13

  By use of iterative design aided by predictive models for target affinity, brain permeability, and hERG activity, novel and diverse compounds based on cyclic amidine and guanidine cores were synthesized with the goal of finding BACE-1 inhibitors as a treatment for Alzheimer's disease. Since synthesis feasibility had low priority in the design of the cores, an extensive synthesis effort was needed to make the relevant compounds. Syntheses of these compounds are reported, together with physicochemical properties and structure-activity relationships based on in vitro data. Four crystal structures of diverse amidines binding in the active site are deposited and discussed. Inhibitors of BACE-1 with 3 mu M to 32 nM potencies in cells are shown, together with data on in vivo brain exposure levels for four compounds. The results presented show the importance of the core structure for the profile of the final compounds.
• Synthesis and some pharmacological properties of [1-deamino-9-thioglycine]oxytocin
  作者：Warren C. Jones、John J. Nestor、Vincent. Du Vigneaud

  DOI：10.1021/ja00798a037

  日期：1973.8
• Thiophosphate – A Versatile Prebiotic Reagent?
  作者：Dougal Ritson、John Sutherland、Jiangfeng Xu

  DOI：10.1055/s-0036-1589414

  日期：——

  Described are our preliminary studies on the reactivity of thiophosphate in a setting which correlates with the cyanosulfidic systems chemistry we have previously reported. Thiophosphate adds to various nitrile groups giving the corresponding thioamides in a highly efficient manner and the mechanistic implications are briefly discussed. Thiophosphate can also act as a phosphorylating agent, which was

  描述的是我们对硫代磷酸盐在与我们之前报道的氰硫系统化学相关的环境中的反应性的初步研究。硫代磷酸盐以高效的方式添加到各种腈基中，产生相应的硫代酰胺，并简要讨论了其机理含义。硫代磷酸盐也可以作为磷酸化剂，腺苷证明了这一点。硫代磷酸盐的益生元可用性必须受到质疑，但如果能够找到合理的合成方法，那么它为益生元化学领域带来的优势似乎是非常有益的。
• Synthesis of new fused heterocyclic aromatic hydrocarbons via C–S and C–C bond formation by C–H bond activation in the presence of new Pd(<scp>ii</scp>) Schiff's base complexes
  作者：Someshwar Pola、Yadagiri Bhongiri、Ramchander Jadhav、Prabhakar Ch、Venkanna G.

  DOI：10.1039/c6ra15609f

  日期：——

  1H-NMR, DFT and TDDFT methods. C–H bond activation was confirmed by sequential reactions and the data were supported by a one-pot synthesis product. Optimization of the intensity of visible light of the photocatalytic reactions. Finally, the sp2-H bond activation via the formation of the C–S and intramolecular C–C bonds in the presence of both the complexes were performed under visible light irradiation

  Schiff碱氮杂大环Pd（DPTTP）Cl 2和Pd（TPTTP）Cl 2配合物是有效的光催化剂，用于活化C–H键以及分子内C–C键和C–S键的形成，从而获得稠合杂环系统。配体和Pd（II）配合物均通过实验和理论技术进行了很好的表征，例如微观分析，质量，表面积，SEM，TGA，XPS，IR，紫外可见光，1 H-NMR，DFT和TDDFT方法。连续反应证实了C–H键的活化作用，并且一锅合成产物支持了该数据。优化可见光的光催化反应强度。最后，sp 2 -H键通过在可见光照射下，在两种络合物的存在下均形成了C–S和分子内CC键，从而获得了新的稠合体系pyrido [3'，2'：6,7] [1,4]噻吩并[2,3- h ] [1,6]萘啶。还表明，由于Pd（TPTTP）Cl 2的高表面积和低带隙能量，其性能优于Pd（DPTT）Cl 2。