The CSIC [Carbanion mediated Sulfonate (Sulfonamido) Intramolecular Cyclization] reaction: Scope and limitations
作者:JoséL Marco、S.T Ingate、P.M Chinchón
DOI:10.1016/s0040-4020(99)00379-8
日期:1999.6
The CSIC (Carbanion-mediated Sulfonate -Sulfonamide- Intramolecular Cyclization) reaction has been extended to new carbonyl containing substrates, showing the scope and limitations of this process. Suitable derivatives of ketones (e.g acetophenone (1)), β-keto esters (e.g ethyl acetoacetate (4)), γ-keto esters (e.g ethyl 2-oxocyclohexaneacetate (5) and ethyl levulinate (6)) proved reluctant to undergo
CSIC(碳负离子介导的磺酸盐-磺酰胺-分子内环化)反应已扩展到新的含羰基底物,显示了该方法的范围和局限性。酮(例如,苯乙酮(1)),β-酮酯(例如乙酰乙酸乙酯(4)),γ-酮酯(例如2-氧代环己烷乙酸乙酯(5)和乙酰丙酸乙酯(6))的合适衍生物被证明是不愿意这样做的。协议。仅在CSIC反应的“磺酰胺”合成顺序中,环丙基甲基酮(2)给出了杂环(3)。环状氮杂酮(例如托巴酮(7))也失败了,但是4-哌啶酮(9、10)制得新颖的3,8-二取代的4-氨基-8-氮杂-1-氧杂-2-氧杂螺并[4.5]癸-3-烯2,2-二氧化物(12,15a -c)和8-取代的4-氨基-1,8-二氮杂-2-硫杂螺[4.5]癸-3-烯2,2-二氧化物(18a,18b,21a,21b)环系统;前一种化合物是在3位上取代的此类环系的第一个实例,而后者则是包含4-氨基-2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物部分的螺稠合系统的首个