1-(5α-cholestan-3β-yloxythiocarbonyl)imidazole | 57700-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-(5α-cholestan-3β-yloxythiocarbonyl)imidazole
• 英文别名: 3β-cholestanyloxythiocarbonyl imidazole；O-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] imidazole-1-carbothioate
• CAS: 57700-97-7
• 化学式: C₃₁H₅₀N₂OS
• 分子量: 498.817
• InChiKey: UKUUMHZCANQPHP-SKLSRHMJSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  574.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5α-cholestan-3β-yloxythiocarbonyl)imidazole 在 偶氮二异丁腈 、 2,2-di-Me-5-[3-(diphenylstannyl)propyl]-1,3-dioxolan-4-one 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到5alpha-胆甾烷
  参考文献：
  名称：

  一种氢化锡，旨在促进从锡烷介导的自由基反应产物中去除锡。

  摘要：

  易于制备的锡烷1在标准的自由基反应中的行为与常规试剂Bu3SnH和Ph3SnH相似，但具有的特殊特征是，通过温和水解（LiOH-水-THF）可轻松且大量去除含锡副产物或TsOH-水-THF），将其转化为碱溶性（NaHCO3水溶液）。在一系列涉及卤化物，硒化物，Barton-McCombie脱氧和烯炔环化的自由基反应中，评估了锡烷1的性能。在一些情况下，通过1 H NMR监测后处理程序在去除锡中的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo010885c
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carbothioic S-acid 、 di(1H-imidazol-2-yl)methanethione 生成 1-(5α-cholestan-3β-yloxythiocarbonyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  BARTON, D. H. R.;BOIVIN, J.;LEGRENEUR, S.;MOTHERWELL, W. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 5, 1005-1007

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the mechanism of the deoxygenation of secondary alcohols by the reduction of their methyl xanthates by tin hydrides
  作者：Derek H.R. Barton、David Crich、Antonius Löbberding、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90614-3

  日期：1986.1

  Two alternate proposals for the mechanism of reduction of xanthates by tributylstannane have been examined. Evidence has been secured that under normal reduction conditions the thiocarbonyl group is attacked reversibly. At a high enough temperature the carbon radical fragments to give eventually the reduction product. Under modified conditions, where no reducing agent (Sn-H) is present, the radical

  研究了关于通过三丁基锡烷还原黄药的两种替代方案。有证据表明，在正常还原条件下，硫羰基可逆地被攻击。在足够高的温度下，碳自由基断裂以最终产生还原产物。在改性条件下，不存在还原剂（Sn-H）时，形成的自由基消除了甲基硫代三丁基锡，并提供了在esr光谱中观察到的硫代羰氧基基团。
• On the mechanism of reduction of dithiocarbonates (xanthates) with tributylstannane
  作者：Derek H. R. Barton、David Crich、Antonius Löbberding、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c39850000646

  日期：——

  Competition experiments with various dithiocarbonates show that the deoxygenation occurs by addition of stannyl radicals to give (2) followed by fragmentation rather than by direct SH2 attack on sulphide sulphur.

  各种二硫代碳酸酯的竞争实验表明，脱氧反应是通过添加苯乙烯基自由基生成（2），然后进行裂解，而不是直接对硫化物硫进行S H 2攻击而进行的。
• Barton, Derek H. R.; Boivin, Jean; Legreneur, Soizic, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 1005 - 1007
  作者：Barton, Derek H. R.、Boivin, Jean、Legreneur, Soizic、Motherwell, William B.

  DOI：——

  日期：——
• A Tin Hydride Designed To Facilitate Removal of Tin Species from Products of Stannane-Mediated Radical Reactions
  作者：Derrick L. J. Clive、Jian Wang

  DOI：10.1021/jo010885c

  日期：2002.2.1

  Bu3SnH and Ph3SnH in standard free radical reactions, but with the special characteristic that the tin-containing byproducts are easily and very largely removed by mild hydrolysis (LiOH-water-THF or TsOH-water-THF), which converts them into base-soluble (aqueous NaHCO3) materials. The performance of stannane 1 was evaluated for a range of radical reactions involving halides, selenides, Barton-McCombie

  易于制备的锡烷1在标准的自由基反应中的行为与常规试剂Bu3SnH和Ph3SnH相似，但具有的特殊特征是，通过温和水解（LiOH-水-THF）可轻松且大量去除含锡副产物或TsOH-水-THF），将其转化为碱溶性（NaHCO3水溶液）。在一系列涉及卤化物，硒化物，Barton-McCombie脱氧和烯炔环化的自由基反应中，评估了锡烷1的性能。在一些情况下，通过1 H NMR监测后处理程序在去除锡中的有效性。
• BARTON, D. H. R.;BOIVIN, J.;LEGRENEUR, S.;MOTHERWELL, W. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 5, 1005-1007
  作者：BARTON, D. H. R.、BOIVIN, J.、LEGRENEUR, S.、MOTHERWELL, W. B.

  DOI：——

  日期：——