2-methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)piperidine | 77975-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)piperidine
• 英文别名: N-prop-2-ynyl-2-methylpiperidine；(+/-)-2-methyl-1-prop-2-ynyl-piperidine；2-Methyl-1-(2-propynyl)piperidine；2-methyl-1-prop-2-ynylpiperidine
• CAS: 77975-77-0
• 化学式: C₉H₁₅N
• mdl: MFCD13176226
• 分子量: 137.225
• InChiKey: CJYFVZDSVBOMKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)piperidine 生成 6-Methyl-3,4,5,6-tetrahydropyridin
  参考文献：
  名称：

  EARL, R. A.;VOLLHARDT, K. P. C., HETEROCYCLES, 1982, 19, N 2, 265-271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙炔 、 2-甲基哌啶 在 氮 、 乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以providing 7.23 g (bp=180-185° C.) of (+/−)-2-methyl-1-prop-2-ynyl-piperidine as a clear mobile oil的产率得到2-methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC INHIBITORS OF JAK

  摘要：

  本发明涉及使用式I-II中的新化合物，其中变量R、X1、X2、X3、Y1、Y2、Y3、Z1和Z2如本文所述，这些化合物抑制JAK并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  US20110021425A1

文献信息

• Balancing Physicochemical Properties of Phenylthiazole Compounds with Antibacterial Potency by Modifying the Lipophilic Side Chain
  作者：Ahmed Mancy、Nader S. Abutaleb、Mohamed M. Elsebaei、Abdullah Y. Saad、Ahmed Kotb、Alsagher O. Ali、Jelan A. Abdel-Aleem、Haroon Mohammad、Mohamed N. Seleem、Abdelrahman S. Mayhoub

  DOI：10.1021/acsinfecdis.9b00211

  日期：2020.1.10

  concentration (MIC) against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). In addition, compounds 14-16 and 19 were found to exert a bactericidal mode of action against MRSA and were not susceptible to resistance formation after 14 serial passages. Moreover, these compounds (at 2× MIC) were superior to the antibiotic vancomycin in the disruption of the mature MRSA biofilm. The modifications to the alkynylphenylthiazoles

  细菌对抗生素的抗性目前是最紧迫的医疗保健挑战之一，因此有必要发现具有独特化学支架的新型抗菌剂。然而，确定新的抗菌化合物的药理作用的结构要求和药代动力学性质之间的最佳平衡是药物开发中的重大挑战。在化合物的核心结构中掺入亲脂性部分可以增强生物活性，但对类似药物的性质具有有害作用。在本文中，通过将环胺引入亲脂性侧链，降低了先前被确定为新型抗菌剂的炔基苯基噻唑的亲脂性。在这方面，与第一代先导化合物1b相比，用甲基哌啶（化合物14-16）和硫代吗啉（化合物19）取代基取代可显着提高新化合物的水溶解度150倍以上。因此，化合物15的药代动力学曲线得到显着增强，同时半衰期和化合物血浆浓度保持高于其对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的最小抑菌浓度（MIC）以上的时间均得到显着改善。另外，发现化合物14-16和19对MRSA具有杀菌作用，并且在连续14次传代后不易形成抗性。此外，这些化合物（在2x MI
• Discovery of benzenesulfonamide derivatives as potent PI3K/mTOR dual inhibitors with in vivo efficacies against hepatocellular carcinoma
  作者：Ying Chen、Ling Zhang、Chao Yang、Jinsong Han、Chongqing Wang、Canhui Zheng、Youjun Zhou、Jiaguo Lv、Yunlong Song、Ju Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.008

  日期：2016.3

  cancers, including hepatocellular carcinoma (HCC). The PI3K/mTOR dual inhibitors were proposed to have enhanced antitumor efficacies by targeting multiple points of the signaling pathway. We synthesized a series of propynyl-substituted benzenesulfonamide derivatives as PI3K/mTOR dual inhibitors. Compound 7k (NSC781406) was identified as a highly potent dual inhibitor, which exhibited potent tumor growth

  磷酸肌醇3-激酶（PI3K）/蛋白激酶B（AKT）/雷帕霉素的哺乳动物靶标（mTOR）信号通路与细胞活性有关。在包括肝细胞癌（HCC）在内的各种癌症中发现了该信号通路的异常。提出PI3K / mTOR双重抑制剂通过靶向信号传导途径的多个点而具有增强的抗肿瘤功效。我们合成了一系列丙炔基取代的苯磺酰胺衍生物作为PI3K / mTOR双重抑制剂。化合物7k（NSC781406）被鉴定为高效双重抑制剂，在肝细胞癌BEL-7404异种移植模型中显示出有效的肿瘤生长抑制作用。化合物7k可能是HCC的潜在治疗药物候选物。
• Tricyclic inhibitors of JAK
  申请人：Billedeau Roland Joseph

  公开号：US08361962B2

  公开（公告）日：2013-01-29

  The present invention relates to the use of novel compounds of Formulae I-II, wherein the variables R, X1, X2, X3, Y1, Y2, Y3, Z1, and Z2 are defined as described herein, which inhibit JAK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I-II的新化合物，其中变量R、X1、X2、X3、Y1、Y2、Y3、Z1和Z2的定义如本文所述，这些化合物抑制JAK并且对于治疗自身免疫和炎症性疾病有用。
• Khuthier, Abdul-Hussain; Sheat, Mohammed A.; Al-Rawi, Jasim M. A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 6, p. 1501 - 1518
  作者：Khuthier, Abdul-Hussain、Sheat, Mohammed A.、Al-Rawi, Jasim M. A.、Salih, Zuhair S.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in tertiary amine oxides part II—carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of selected acetylenic amines, theirN-oxides and the Meisenheimer rearrangement products
  作者：Mohammed A. Al-Iraqi、Jasim M. A. Al-Rawi、Abdul-Hussain Khuthier

  DOI：10.1002/mrc.1270140303

  日期：1980.9

  AbstractCarbon‐13 NMR chemical shifts and 1J(CH), 2J(CH) and 3J(CH) coupling constants of selected saturated nitrogen heterocyclic molecules containing the acetylenic moiety have been determined. These NMR parameters have also been determined for the corresponding N‐oxides and the Meisenheimer rearrangement products, the O‐allenylhydroxylamines. The effect of the N‐oxidation on the chemical shifts of the ring and the acetylenic carbon atoms is discussed.

表征谱图