eosin | 152-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: eosin
• 英文别名: eosin Y；2',4',5',7'-tetrabromofluorescein；(2-(2,4,5,7-tetrabromo-6-oxido-3-oxo-3H-xanthen-9-yl) benzoate；2,4,5,7-tetrabromo-6-oxo-9-(2-oxoniocarbonylphenyl)xanthen-3-olate
• CAS: 152-75-0
• 化学式: C₂₀H₈Br₄O₅
• 分子量: 647.897
• InChiKey: AZXGXVQWEUFULR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Eosin is a red crystalline powder. (NTP, 1992)
• 熔点：
  572 °F (decomposes) (NTP, 1992)
• 溶解度：
  greater than or equal to 100 mg/mL at 70° F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌剂：eosin（伊红）

IARC Carcinogenic Agent:Eosin

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第15卷：（1977年）一些熏蒸剂，除草剂2,4-D和2,4,5-T，氯代二噁烷以及杂项工业化学品

IARC Monographs:Volume 15: (1977) Some Fumigants, the Herbicides 2,4-D and 2,4,5-T, Chlorinated Dibenzodioxins and Miscellaneous Industrial Chemicals

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eosin 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 溶剂红 43
  参考文献：
  名称：

  Fompeydie, Dominique; Levillain, Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 1, # 11-12, p. 459 - 465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溶剂红 43 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 eosin
  参考文献：
  名称：

  Fompeydie, Dominique; Levillain, Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 1, # 11-12, p. 459 - 465

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-1-styryltetrahydro-1H-thiophen-1-ium trifluoromethanesulfonate 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl (3r,5r,7r)-adamantane-1-carboxylate 在 eosin 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 9.0h， 以31%的产率得到(3r,5r,7r)-1-((E)-styryl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基S盐作为无金属脱羧烯基化的自由基受体。

  摘要：

  乙烯基sulf盐通常充当亲电的迈克尔受体，因此引发许多串联环化反应。在这里，我们公开了乙烯基sulf盐作为自由基受体的新型反应性。使用氧化还原活性酯作为烷基自由基前体，使用曙红Y作为光催化剂实现了带有乙烯基sulf盐的无金属脱羧烯基化。该方法具有广泛的底物范围，并能耐受多种伯，仲，叔羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03074

文献信息

• Eosin Y as a Direct Hydrogen‐Atom Transfer Photocatalyst for the Functionalization of C−H Bonds
  作者：Xuan‐Zi Fan、Jia‐Wei Rong、Hao‐Lin Wu、Quan Zhou、Hong‐Ping Deng、Jin Da Tan、Cheng‐Wen Xue、Li‐Zhu Wu、Hai‐Rong Tao、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201803220

  日期：2018.7.9

  effective direct hydrogen‐atom transfer catalyst for C−H activation. Using the alkylation of C−H bonds with electron‐deficient alkenes as a model study revealed an extremely broad substrate scope, enabling easy access to a variety of important synthons. This eosin Y‐based photocatalytic hydrogen‐atom transfer strategy is promising for diverse functionalization of a wide range of native C−H bonds in a green

  曙红Y是可见光驱动的基于单电子转移的有机转化中金属催化剂的一种著名的经济替代品，它可以作为一种有效的直接进行氢活化的氢原子转移催化剂。使用CH键与缺电子烯烃进行烷基化的模型研究表明，底物范围非常广，可以轻松获得各种重要的合成子。这种基于曙红Y的光催化氢原子转移策略有望以绿色和可持续的方式实现各种天然CH键的多样化功能化。
• Eosin-Mediated Alkylsulfonyl Cyanation of Olefins
  作者：Vincent Pirenne、Gülbin Kurtay、Silvia Voci、Laurent Bouffier、Neso Sojic、Frédéric Robert、Dario M. Bassani、Yannick Landais

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01828

  日期：2018.8.3

  Eosin-Y (EY)-mediated alkylsulfonyl cyanation of olefins was shown to afford alkylsulfonyl nitriles in good yields. On the basis of transient absorption spectroscopy, the reaction was shown to proceed via photoinduced electron transfer from 3EY* to an O-cyanated derivative of the photocatalyst, formed in situ, with generation of the corresponding sulfinate that is oxidized by EY•.+ into a sulfonyl

  曙红-Y（EY）介导的烯烃烷基磺酰基氰化反应显示出可提供高收率的烷基磺酰基腈。根据瞬态吸收光谱法，反应通过光致电子从3 EY *转移至原位形成的光催化剂的O氰化衍生物而进行，并生成了被EY •氧化的亚磺酸盐。变成磺酰基。将后者加到烯烃上，然后进行自由基氰基基团转移，然后将腈与维持自由基链的RSO 2自由基一起提供。
• COLORING AGENTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Living Proof, Inc.

  公开号：US20160106648A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Dyes, compositions comprising dyes and methods for using the same are provided.

  染料、包含染料的组合物以及使用这些染料的方法。
• Bifunctional Metal–Organic Layer with Organic Dyes and Iron Centers for Synergistic Photoredox Catalysis
  作者：Yangjian Quan、Wenjie Shi、Yang Song、Xiaomin Jiang、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.1c01083

  日期：2021.3.3

  Fe-TPY (TPY = 4′-(4-carboxyphenyl)[2,2′:6′,2′′-terpyridine]-5,5′′-dicarboxylate) ligands. With the organic dye EY as an efficient photosensitizer and TPY-Fe(OTf)2 as the catalytic center, Hf-EY-Fe efficiently catalyzes aminotrifluoromethylation, hydroxytrifluoromethylation, and chlorotrifluoromethylation of alkenes. Hf-EY-Fe also catalyzes the synthesis of CF3-substituted derivatives of large bioactive

  这里，我们报告的双官能金属-有机层（MOL）的设计中，Hf基EY-铁，通过桥接曙红Y（EY）加帽的Hf 6个次级结构单元（的SBU）用的Fe-TPY（TPY = 4' - （ （4-羧基苯基）[2,2'：6'，2''-叔吡啶] -5,5''-二羧酸酯）配体。以有机染料EY为有效的光敏剂，以TPY-Fe（OTf）2为催化中心，Hf-EY-Fe有效地催化烯烃的氨基三氟甲基化，羟基三氟甲基化和氯三氟甲基化。Hf-EY-Fe还催化CF 3的合成大生物活性分子（如鱼藤酮，雌酮和阿达帕林）的α-取代衍生物，尺寸最大为2.2 nm。EY与铁中心之间的距离以及它们在Hf-EY-Fe中的位点隔离增强了催化活性，同时抑制了它们的相互失活，从而导致高达1840的高周转率和MOL催化剂的良好可回收性。
• Highly selective and sensitive fluorescent sensing of oxalate in water
  作者：Min Hu、Guoqiang Feng

  DOI：10.1039/c2cc33191h

  日期：——

  Effective fluorescent sensing of oxalate in water is significant but still remains a challenge. By using indicator-displacement assays, a readily available macrocyclic copper(II) complex was found to show a sensitive off–on fluorescent sensing for oxalate with high selectivity and high binding affinity (>107 M−1) in water at neutral pH.

  对水中的草酸盐进行有效的荧光传感意义重大，但仍然是一项挑战。通过使用指示剂置换测定法，研究人员发现一种易于获得的大环铜（II）配合物在中性 pH 值的水中对草酸盐具有灵敏的关-开荧光传感，且具有高选择性和高结合亲和力（>107 M-1）。