N-(naphthalen-2-ylsulfonyl)benzamide | 109093-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-2-ylsulfonyl)benzamide
• 英文别名: benzoyl-(naphthalene-2-sulfonyl)-amine；Benzoyl-(naphthalin-2-sulfonyl)-amin；N-Benzoyl-<2>naphthalinsulfonamid；N-Benzoyl-naphthalinsulfonsaeure-(2)-amid；N-(2-naphthylsulfonyl)benzamide；N-naphthalen-2-ylsulfonylbenzamide
• CAS: 109093-34-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃S
• 分子量: 311.361
• InChiKey: KAHWLPGWHNTGGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯-1,3-丁二烯 、 N-(naphthalen-2-ylsulfonyl)benzamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 、 2-[(4S)-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]-5-三氟甲基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 48.17h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性3,4-二氢异喹诺酮类化合物的不对称钯催化CH官能化级联反应。

  摘要：

  已经开发了钯催化的N-磺酰基苯甲酰胺与1,3-二烯的CH官能化/分子内不对称烯丙基化级联反应。在手性吡啶-恶唑啉配体的存在下，使用环境友好的空气作为末端氧化剂，该方案能够以高达83％的产率和高达96％的对映选择性合成手性3,4-二氢异喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01372
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthalenesulphonyl azide 、 苯甲酸 在 dicobalt octacarbonyl 、 异氰酸叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到N-(naphthalen-2-ylsulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  由羧酸和磺酰叠氮共催化合成N-磺酰羧酰胺

  摘要：

  已经开发了在异氰酸酯存在下由羧酸和有机叠氮化物的反应共催化有效合成N-磺酰基羧酰胺的方法。该方案具有时间短，温度低，无氧化剂的优点，为合成N-磺酰基甲酰胺提供了一种新的简单方法，具有良好的产率和良好的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01300

文献信息

• An expeditious and convenient synthesis of acylsulfonamides utilizing polymer-supported reagents
  作者：Ying Wang、Kathy Sarris、Daryl R. Sauer、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.158

  日期：2007.7

  Acylsulfonamides can be rapidly and conveniently synthesized from a variety of carboxylic acids and sulfonamides utilizing the commercially available reagents, PS-DCC and DMAP under mild reaction conditions. DMAP can be efficiently scavenged by utilization of a silica-supported tosic acid cartridge (Si-SCX). In most of the cases studied, products with high purities and yields were obtained without

  使用市售试剂PS-DCC和DMAP，可以在温和的反应条件下，从各种羧酸和磺酰胺快速方便地合成酰基磺酰胺。通过使用二氧化硅支撑的甲苯磺酸盒（Si-SCX），可以有效地清除DMAP。在大多数研究案例中，无需进一步纯化即可获得高纯度和高收率的产品。
• Kretow; Schewtschenko, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1957, vol. 23, p. 493
  作者：Kretow、Schewtschenko

  DOI：——

  日期：——
• Co-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Sulfonylcarboxamides from Carboxylic Acids and Sulfonyl Azides
  作者：Yue Fang、Zheng-Yang Gu、Shun-Yi Wang、Jin-Ming Yang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01300

  日期：2018.8.17

  A Co-catalyzed effective synthesis of N-sulfonylcarboxamides from the reaction of carboxylic acids and organic azides in the presence of isocyanide has been developed. The protocol has the advantages of short time, low temperature, and being oxidant-free, which provides a new and simple approach for the synthesis of N-sulfonylcarboxamides in good to excellent yields with a broad substrate scope.

  已经开发了在异氰酸酯存在下由羧酸和有机叠氮化物的反应共催化有效合成N-磺酰基羧酰胺的方法。该方案具有时间短，温度低，无氧化剂的优点，为合成N-磺酰基甲酰胺提供了一种新的简单方法，具有良好的产率和良好的底物范围。
• Asymmetric Palladium-Catalyzed C–H Functionalization Cascade for Synthesis of Chiral 3,4-Dihydroisoquinolones
  作者：Manman Sun、Haijian Wu、Xiangyu Xia、Weida Chen、Zhiming Wang、Jianguo Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01372

  日期：2019.10.18

  A palladium-catalyzed C-H functionalization/intramolecular asymmetric allylation cascade of N-sulfonyl benzamides with 1,3-dienes has been developed. In the presence of a chiral pyridine-oxazoline ligand, this protocol enables the synthesis of chiral 3,4-dihydroisoquinolones in yields of up to 83% with enantioselectivities of up to 96%, using environmentally friendly air as the terminal oxidant.

  已经开发了钯催化的N-磺酰基苯甲酰胺与1,3-二烯的CH官能化/分子内不对称烯丙基化级联反应。在手性吡啶-恶唑啉配体的存在下，使用环境友好的空气作为末端氧化剂，该方案能够以高达83％的产率和高达96％的对映选择性合成手性3,4-二氢异喹诺酮。