2-氨基-3-氰基-4-异丙基-噻吩 | 10413-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氨基-3-氰基-4-异丙基-噻吩
• 英文名称: 2-amino-4-isopropylthiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-isopropyl-3-cyan-thiophen；2-amino-3-cyano-4-isopropyl-thiophene；2-amino-4-propan-2-ylthiophene-3-carbonitrile
• CAS: 10413-35-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂S
• 分子量: 166.247
• InChiKey: XZOSPVPFYDLNQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-氰基-4-异丙基-噻吩 在 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2,4-二氯-5-异丙基噻吩并[2,3-D]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩并[2,3-d]嘧啶核心的化学可处理非甾体雌激素的新化学型

  摘要：

  尽管人们对非甾体雌激素和抗雌激素的开发持续感兴趣，但雌激素受体配体只有几种化学型。通过在配体传感测定中进行靶向筛选，我们鉴定了对雌激素受体α具有亲和力的酚类噻吩并[2,3- d ]嘧啶。杂环核心的有效三步合成和取代基的结构引导优化产生了一系列有效的非甾体雌激素。噻吩并[2,3- d ]嘧啶化学型的化学易处理性将支持设计新的雌激素受体配体作为治疗激素和抗激素。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00180
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 丙二腈 在 Na₂S₆ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到2-氨基-3-氰基-4-异丙基-噻吩
  参考文献：
  名称：

  First Gewald reaction ignited by sodium polysulfide: greener ultrasound-promoted synthesis of substituted 2-aminothiophenes in the absence of catalyst

  摘要：

  In this paper, a modified and facile Gewald reaction triggered by sodium polysulfide in the absence of catalytic base was developed. This approach involves a one-pot ultrasound-irritated aqueous reaction between ketones or aldehydes, malononitrile, and sodium polysulfide, which are converted into the corresponding 2-aminothiophene derivatives in moderate to high yields. In comparison with conventional methods, the prominent features of this sonocatalyzed procedure are experimental simplicity, good functional group tolerance, atom efficiency, and the use of water as a green solvent.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/17415993.2012.754892

文献信息

• Method of regulating the growth of plants
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04240820A1

  公开（公告）日：1980-12-23

  Novel method for regulating the growth of plants which method comprises applying to the plants or their habitat, effective amounts of heterocyclic compound of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is alkyl or optionally substituted aryl, R.sup.2 is hydrogen, alkyl or optionally substituted aryl, R.sup.3 is hydrogen or the radical ##STR2## in which Y is oxygen or sulfur and R.sup.5 is alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl, which is optionally substituted in the aryloxy part, alkoxy, optionally substituted aryl, optionally substituted aryloxy, monoalkylamino, dialkylamino, alkenylamino, dialkenylamino, optionally substituted arylamino, a 5-membered to 7-membered heterocyclic ring, bonded via nitrogen, or the radical ##STR3## in which R.sup.6 is hydrogen or alkyl and R.sup.7 is hydrogen or alkyl, or R.sup.6 and R.sup.7, together with the adjacent nitrogen atom, are a 5-membered to 7-membered heterocyclic ring, R.sup.4 is cyano or the grouping --COR.sup.8 in which R.sup.8 is alkoxy or amino, and X is oxygen or sulfur.

  一种调节植物生长的新方法，该方法包括向植物或其生长环境施加有效量的杂环化合物，其化学式为##STR1## 其中R.sup.1是烷基或可选择取代的芳基，R.sup.2是氢、烷基或可选择取代的芳基，R.sup.3是氢或基团##STR2## 其中Y是氧或硫，R.sup.5是烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、芳氧基烷基，该芳氧基部分可选择取代，烷氧基、可选择取代的芳基、可选择取代的芳氧基、单烷基氨基、双烷基氨基、烯基氨基、双烯基氨基、可选择取代的芳基氨基、通过氮原子连接的5-7元杂环环、或基团##STR3## 其中R.sup.6是氢或烷基，R.sup.7是氢或烷基，或R.sup.6和R.sup.7与相邻氮原子一起形成5-7元杂环环，R.sup.4是氰基或基团--COR.sup.8，其中R.sup.8是烷氧基或氨基，X是氧或硫。
• Verwendung von Furan- und Thiophenderivaten zur Regulierung des Pflanzenwachstums
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0004931A2

  公开（公告）日：1979-10-31

  Die teilweise bekannten Heterocyclen der Formel in welcher R1 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R2 für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R3 für Wasserstoff oder die Gruppierung steht, in welcher Y für Sauerstoff oder Schwefel steht und R5 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, gegebenenfalls in Aryloxyteil substituiertes Aroxyalkyl, Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxy, Monoalkylamino, Dialkylamino, Alkenylamino, Dialkenylamino, gegebenenfalls substituiertes R6 und R7 außerdem gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom für einen 5-bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring stehen, R4 für Cyano oder die Gruppierung -COR8 steht, in welcher R8 für Alkoxy oder Amino steht, und X für Sauerstoff oder Schwefel steht, besitzen starke pflanzenwachstumsregulierende Eigenschatten.

  部分已知的式中杂环 其中 R1 是烷基或任选取代的芳基、 R2 是氢、烷基或任选取代的芳基、 R3 代表氢或以下基团 其中 Y 代表氧或硫，以及 R5 代表烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、芳氧基中的任选取代的酰氧基烷基、烷氧基、任选取代的芳基、任选取代的芳氧基、单烷基氨基、二烷基氨基、烯基氨基、二烯基氨基、任选取代的 R6 和 R7 连同邻近的氮原子还代表 5 至 7 元杂环、 R4 代表氰基或基团 -COR8，其中 R8 代表烷氧基或氨基，以及 X 代表氧或硫、 具有很强的植物生长调节特性。
• Thienylharnstoff-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0224140A1

  公开（公告）日：1987-06-03

  Thienylharnstoff-Derivate der Formel (I) in welcher X und R bis R5 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, und deren Säureadditions-Salze, sowie deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel im Pflanzenschutz. Die Verbindungen der Formel (I) können hergestellt werden, indem man z.B. geeignete Thienylamine mit geeigneten Iso(thio)cyanaten umsetzt oder geeignete Thienyli- so(thio)cyante mit geeigneten Aminosäuren bzw. deren Säureadditionssalzen gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt und gegebenenfalls physiologisch verträgliche Säuren addiert.

  式（I）的噻吩基脲衍生物（其中 X 和 R 至 R5 具有说明中给出的含义）及其酸加成盐，以及它们在植物保护中作为杀虫剂的用途。 式（I）的化合物可通过例如合适的噻吩基胺与合适的异（硫代）氰酸酯反应，或通过合适的噻吩基如此（硫代）氰酸酯与合适的氨基酸或其酸加成盐反应来制备，如果合适的话，可在催化剂存在下进行，如果合适的话，可在稀释剂存在下进行，如果合适的话，可加入生理上可耐受的酸。
• 2-AMINOSELENOPHEN COMPOUNDS WITH ANTI-DRUG RESISTANT BACTERIA ACTIVITY AND A METHOD OF PREPARING THE SAME
  申请人：CAO Wenqiang

  公开号：US20220356164A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  A compound with anti-drug resistant bacteria activity having the following formula (I): is disclosed. R 1 and R 2 are each independently H, alkyl, or phenyl, or R 1 and R 2 form —(CH 2 ) 3 —, —(CH 2 ) 4 —, or —(CH 2 ) 5 —, and R 3 is —COOCH 2 CH 3 , or CN. A method of preparing the compound of formula (I) is also disclosed.
• US4240820A
  申请人：——

  公开号：US4240820A

  公开（公告）日：1980-12-23