tris(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol | 117678-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tris(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
• 英文别名: Benzenemethanol, 4-(trifluoromethyl)-alpha,alpha-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-；tris[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• CAS: 117678-99-6
• 化学式: C₂₂H₁₃F₉O
• 分子量: 464.33
• InChiKey: OYGUEODSLMQTCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 161.08h， 生成 1-(2-{1,1,1-tris[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy}ethyl)piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-1- {2- [Tris（4-（甲氧基苯基）甲氧基]乙基}哌啶-3-羧酸[（S）-SNAP-5114]鼠类γ-氨基丁酸转运蛋白类型4的Carba类似物抑制剂的开发

  摘要：

  一系列GABA吸收抑制剂，与已知最有效的mGAT4抑制剂（S）-1- {2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基}哌啶-3-羧酸[（S）-SNAP-5114]有关到目前为止，已经合成并对其在HEK-293细胞系中稳定表达的四种GABA摄取转运蛋白mGAT1-4的抑制力进行了生物学评估。开发了新的类似物，其效力类似于或略高于当前的mGAT4抑制剂，但具有明显改善的化学稳定性。（S）-拥有2- [1-（4-（甲氧基-2-甲基苯基）-1,1-双（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基（DDPM-859）或4,4,4-发现三（4-甲氧基苯基）but-2-en-1-基部分（DDPM-1457）的pIC 50值分别为5.78和5.87。因此，作为mGAT4抑制剂，这些化合物与（S）‐SNAP-5114（pIC 50 = 5.71）相比具有很好的对比，但比后者稳定得多。此外，与（S）‐SNAP‐5114相比，DD

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200126
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 在 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 tris(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  三（4-取代）-三苯甲基自由基指南

  摘要：

  三苯甲基（三苯甲基，Ph 3 C•）自由基自 1900 年被发现以来一直被认为是典型的碳中心自由基。三（4-取代）-三苯甲基 [(4-R-Ph) 3 C•] 此后已被用于由于其稳定性、持久性和光谱活性，有多种方式。尽管用途广泛，但现有的三（4-取代）-三苯甲基自由基的合成路线不可重复，并且常常会产生不纯的材料。我们在此报告了六种电子变化的(4-RPh) 3 C• 的稳健合成，其中R = NMe 2、OCH 3、t Bu、Ph、Cl 和CF 3。报告的自由基和相关化合物的表征包括五种 X 射线晶体结构、电化学势和光谱。每个基团最好采用逐步方法从三苯甲基卤化物 (RPh) 3 CCl 或 (RPh) 3 CBr 中获得，通过随后的 1e –还原三苯甲基阳离子 (RPh) 3 C +来可控地去除卤化物。这些合成提供了一致的高纯度结晶三苯甲基自由基，用于进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00658

文献信息

• Shuttle arylation by Rh(I) catalyzed reversible carbon–carbon bond activation of unstrained alcohols
  作者：Marius D.R. Lutz、Valentina C.M. Gasser、Bill Morandi

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.02.029

  日期：2021.4

  transfer hydrogenation and borrowing hydrogen reactions paved the way to manipulate simple alcohols in previously unthinkable manners and circumvented the need for hydrogen gas. Analogously, transfer hydrocarbylation could greatly increase the versatility of tertiary alcohols. However, this reaction remains unexplored because of the challenges associated with the catalytic cleavage of unactivated C–C bonds

  转移氢化和借用氢反应的出现为以以前无法想象的方式操作简单的醇铺平了道路，并避免了对氢气的需求。类似地，转移烃基化可以大大提高叔醇的多功能性。然而，由于与未活化的CC键的催化裂解有关的挑战，该反应仍未得到探索。在本文中，我们报道了铑（I）催化的穿梭芳基化反应，通过氧化还原中性β-碳消除机制，在未应变的三芳基醇中裂解C（sp 2）-C（sp 3）键。使用良性醇作为潜在的C，实现了从叔醇到酮的取代（杂）芳基的选择性转移烃基化-亲核试剂。所有初步的机械实验都支持可逆的β-碳消除/迁移插入机制。在更广泛的背景下，这种新颖的反应性为催化叔醇的操作提供了新的平台。
• Continuous Flow Synthesis of Ketones from Carbon Dioxide and Organolithium or Grignard Reagents
  作者：Jie Wu、Xiaoqing Yang、Zhi He、Xianwen Mao、T. Alan Hatton、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201405014

  日期：2014.8.4

  describe an efficient continuous flow synthesis of ketones from CO2 and organolithium or Grignard reagents that exhibits significant advantages over conventional batch conditions in suppressing undesired symmetric ketone and tertiary alcohol byproducts. We observed an unprecedented solvent‐dependence of the organolithium reactivity, the key factor in governing selectivity during the flow process. A facile

  我们描述了由CO 2和有机锂或格氏试剂的有效连续流动合成酮，在抑制不希望的对称酮和叔醇副产物方面，与常规间歇条件相比，它显示出显着优势。我们观察到有机锂反应性的前所未有的溶剂依赖性，这是控制流动过程中选择性的关键因素。还建立了一种通过在线生成有机金属试剂以模块化方式制备酮的简便，可伸缩的三步一流工艺。
• Dynamic kinetic resolution of bis-aryl succinic anhydrides: enantioselective synthesis of densely functionalised γ-butyrolactones
  作者：Romain Claveau、Brendan Twamley、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c8cc00609a

  日期：——

  The efficient Dynamic Kinetic Resolution (DKR) of disubstituted anhydrides has been shown to be possible for the first time. Using an ad hoc designed organocatalyst and an enantio- and diastereoselective cycloaddition process with aldehydes, stereochemically complex γ-butyrolactone derivatives can be obtained – with control over three contiguous stereocentres, one of which is all carbon quaternary

  二取代酸酐的有效动态动力学拆分（DKR）首次被证明是可行的。通过使用特设的有机催化剂以及对映体和非对映体与醛的选择性加成环合方法，可以获得立体化学复杂的γ-丁内酯衍生物-控制三个连续的立体中心，其中一个都是碳四元的。
• Carbonation of ortho-, meta- and para-trifluoromethylphenyllithium compounds
  作者：Edward J. Soloski、Christ Tamborski

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94019-1

  日期：1978.9

  The three isomeric trifluoromethylphenyllithium compounds were carbonated under different conditions and the resulting products, acids, ketones and alcohols were isolated. The metalation of trifluoromethylbenzene with n-C4H9Li/TMEDA is also described.

  在不同条件下将三种异构的三氟甲基苯基锂化合物碳酸盐化，分离出生成的产物，酸，酮和醇。还描述了三氟甲基苯与nC 4 H 9 Li / TMEDA的金属化。
• The base-catalysed Tamura cycloaddition reaction: calculation, mechanism, isolation of intermediates and asymmetric catalysis
  作者：Bruce Lockett-Walters、Cristina Trujillo、Brendan Twamley、Stephen Connon

  DOI：10.1039/c9cc05064g

  日期：——

  investigation has revealed that the base-catalysed Tamura cycloaddition between homophthalic anhydride and activated alkenes/alkynes – a reaction previously thought of as a Diels–Alder type process – proceeds via a stepwise mechanism involving conjugate addition and ring closure; which allowed the first catalytic asymmetric α-substitution reactions to be demonstrated with up to >99% ee.

  实验和计算的综合研究表明，高邻苯二甲酸酐和活化的烯烃/炔烃之间的碱催化的Tamura环加成反应-一种以前被认为是Diels-Alder型过程的反应-通过涉及共轭加成和闭环的逐步机理进行。这使得首次催化不对称α-取代反应的ee高达99％以上。