2-(dicyanomethylene)-7-(N,N-diethylamino)-4-methylcoumarin | 118234-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(dicyanomethylene)-7-(N,N-diethylamino)-4-methylcoumarin
• 英文别名: 2-dicyanomethylene-7-diethylamino-4-methyl-2H-1-benzopyran；2-[7-(Diethylamino)-4-methyl-2H-chromen-2-ylidene]malononitrile；2-[7-(diethylamino)-4-methylchromen-2-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 118234-38-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: IJGKZBLUYHSHRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C(Solvent: Hexane ; Acetone)
• 沸点：
  430.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-formylphenoxy)hexanoic acid 、 2-(dicyanomethylene)-7-(N,N-diethylamino)-4-methylcoumarin 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 (E)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 6-(4-(2-(2-(dicyanomethylene)-7-(diethylamino)-2H-chromen-4-yl)vinyl)phenoxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  新型红移 4-苯乙烯基香豆素衍生物作为生物分子的潜在荧光标记

  摘要：

  重要的科学领域，如细胞生物学、医学、药学和环境科学，都依赖于非常灵敏的分析技术来跟踪和检测生物分子。在这项工作中，我们开发了一种简单、低成本且有效的合成策略来生产新的红移 4-苯乙烯基香豆素衍生物，作为有前景的廉价生物分子荧光标记。离域π电子系统的延伸导致这些新的香豆素衍生物发生红移，这也呈现出大的斯托克斯位移。此外，密度泛函理论和随时间变化的密度泛函理论计算有助于合理化实验结果观察到的光物理性质。

  DOI：

  10.3390/molecules27051461
• 作为产物：
  描述：

  7-二乙氨基-4-甲基香豆素 在 劳森试剂 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(dicyanomethylene)-7-(N,N-diethylamino)-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  新型红移 4-苯乙烯基香豆素衍生物作为生物分子的潜在荧光标记

  摘要：

  重要的科学领域，如细胞生物学、医学、药学和环境科学，都依赖于非常灵敏的分析技术来跟踪和检测生物分子。在这项工作中，我们开发了一种简单、低成本且有效的合成策略来生产新的红移 4-苯乙烯基香豆素衍生物，作为有前景的廉价生物分子荧光标记。离域π电子系统的延伸导致这些新的香豆素衍生物发生红移，这也呈现出大的斯托克斯位移。此外，密度泛函理论和随时间变化的密度泛函理论计算有助于合理化实验结果观察到的光物理性质。

  DOI：

  10.3390/molecules27051461

文献信息

• Development of Green/Red-Absorbing Chromophores Based on a Coumarin Scaffold That Are Useful as Caging Groups
  作者：Albert Gandioso、Sara Contreras、Ivanna Melnyk、Javier Oliva、Santi Nonell、Dolores Velasco、Jaume García-Amorós、Vicente Marchán

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00788

  日期：2017.5.19

  We report the design, synthesis, and spectroscopic characterization of a series of push–pull chromophores based on a novel coumarin scaffold in which the carbonyl of the lactone function of the original coumarin dyes has been replaced by the cyano(4-nitrophenyl)methylene moiety. The skeleton of the compounds was synthesized by condensation of a thiocoumarin precursor with the corresponding arylacetonitrile

  我们报告了基于新型香豆素支架的一系列推挽发色团的设计，合成和光谱表征，其中原始香豆素染料的内酯功能羰基已被氰基（4-硝基苯基）亚甲基部分取代。通过硫代香豆素前体与相应的芳基乙腈衍生物的缩合合成化合物的骨架，并通过在苯环上引入硝基和氰基等吸电子基团（EWG）来微调其光物理性质，从而导致吸收在绿色到红色区域。尽管在引入两个或三个强EWG时减弱或什至取消了荧光发射，在绿光激发下，红色区域中的含一硝基香豆素衍生物的发射非常明显，它们的斯托克斯位移也很大。新的香豆素衍生物可用作光可裂解的保护基，如通过一系列基于香豆素的基于香豆素的光笼的合成和表征所证明的。初步的绿光光解研究表明，香豆素生色团的结构会影响解笼过程的速率，从而为利用这些新的香豆素支架作为笼状基团开辟了道路，这些基团可以用可见光去除。如通过一系列基于香豆素的苯甲酸光笼的合成和表征所证明的。初步的绿光光解研究表明，香豆素生色团的结构会影响解
• Rational Design of Cost-Effective 4-Styrylcoumarin Fluorescent Derivatives for Biomolecule Labeling
  作者：Raquel Eustáquio、João P. Prates Ramalho、Ana Teresa Caldeira、António Pereira

  DOI：10.3390/molecules28196822

  日期：——

  used fluorescent labels available present small Stokes shifts and are too costly to be used in routine applications. In this work we present four new coumarin derivatives, as promising and inexpensive fluorescent labels for biomolecules, obtained through a cost-effective, efficient, and straightforward synthetic strategy. Density functional theory and time-dependent density functional theory calculations

  荧光标记是各种现代科学应用的关键工具，例如荧光显微镜、流式细胞术、组织化学、直接和间接免疫化学以及荧光原位杂交 (FISH)。小荧光标记具有重要的实际优势，因为它们可以通过将多个荧光团与单个生物分子结合来最大化荧光信号。目前，最广泛使用的荧光标记的斯托克斯位移很小，而且成本太高，无法在常规应用中使用。在这项工作中，我们提出了四种新的香豆素衍生物，作为生物分子的有前景且廉价的荧光标记，通过经济有效、高效且简单的合成策略获得。对电子基态和最低单线态激发态进行了密度泛函理论和时间相关的密度泛函理论计算，以便深入了解观察到的光物理性质。
• Reaction of 4-diethylaminosalicylaldehyde with malononitrile
  作者：I. I. Tkach、A. V. Reznichenko、E. A. Luk'yanets

  DOI：10.1007/bf00531317

  日期：1992.8
• Reactions of 7-aminocoumarins leading to alkylidenebenzopyrans
  作者：M. A. Kirpichenok、S. K. Gorozhankin、I. I. Grandberg

  DOI：10.1007/bf00475593

  日期：1988.6
• KIRPICHENOK, M. A.;GOROZHANKIN, S. K.;GRANDBERG, I. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 6, 751-756
  作者：KIRPICHENOK, M. A.、GOROZHANKIN, S. K.、GRANDBERG, I. I.

  DOI：——

  日期：——