2-(4-methoxy-phenyl)-7,8-dihydro-6H-quinazolin-5-one | 21599-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-methoxy-phenyl)-7,8-dihydro-6H-quinazolin-5-one
• 英文别名: 2-(p-Anisyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydrochinazolin；7,8-Dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-5(6H)-quinazolinone；2-(4-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-6H-quinazolin-5-one
• CAS: 21599-32-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: LOXCSCMODCKGPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-phenyl)-7,8-dihydro-6H-quinazolin-5-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-6H-quinazolin-5-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Semmler–Wolff aromatisation: a concise route for the synthesis of 5-amino-quinazolines and 4-amino-indoles

  摘要：

  A simple and efficient methodology for the synthesis of 5-amino-quinazolines and 4-amino-indoles via Semmler-Wolff aromatisation reaction has been carried out. The oximation of keto intermediates followed by Semmler-Wolff aromatisation using acetic anhydride and a catalytic amount of sodium iodide in xylene provided the desired quinazolines and indoles. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.125
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-methoxy-phenyl)-7,8-dihydro-6H-quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Semmler–Wolff aromatisation: a concise route for the synthesis of 5-amino-quinazolines and 4-amino-indoles

  摘要：

  A simple and efficient methodology for the synthesis of 5-amino-quinazolines and 4-amino-indoles via Semmler-Wolff aromatisation reaction has been carried out. The oximation of keto intermediates followed by Semmler-Wolff aromatisation using acetic anhydride and a catalytic amount of sodium iodide in xylene provided the desired quinazolines and indoles. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.125

文献信息

• Semmler–Wolff aromatisation: a concise route for the synthesis of 5-amino-quinazolines and 4-amino-indoles
  作者：Sulur G. Manjunatha、Sreekanth Bachu、Vibha Gautam、Mohana Kumari、Sudhir Nambiar、Sridharan Ramasubramanian、Ramachandra Puranik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.125

  日期：2014.11

  A simple and efficient methodology for the synthesis of 5-amino-quinazolines and 4-amino-indoles via Semmler-Wolff aromatisation reaction has been carried out. The oximation of keto intermediates followed by Semmler-Wolff aromatisation using acetic anhydride and a catalytic amount of sodium iodide in xylene provided the desired quinazolines and indoles. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.