5-([1,3]dithian-2-ylidene)pentan-1-ol | 347191-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 5-([1,3]dithian-2-ylidene)pentan-1-ol
• 英文别名: 5-(1,3-dithian-2-ylidene)pentan-1-ol；5-(1,3-Dithian-2-ylidene)pentan-1-ol
• CAS: 347191-48-4
• 化学式: C₉H₁₆OS₂
• 分子量: 204.357
• InChiKey: CBQBYLHCGYSBTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-([1,3]dithian-2-ylidene)pentan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Aza-6-<2-(1,3-dithianylidene)>bicyclo<5.3.0>decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  Cationic cyclization of ketene dithioacetals. A general synthesis of pyrrolizidine, indolizidine, and quinolizidine alkaloid ring systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00184a002
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 、 1,3-丙二硫醇 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-([1,3]dithian-2-ylidene)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基双亚砜的分子内迈克尔型加成：手性醛的对映选择性合成

  摘要：

  研究了衍生自二噻烷和二硫杂环戊烷的亚烷基双亚砜的非对映选择性辅助分子内迈克尔型加成。利用具有 N- 和 O- 亲核功能的底物导致形成各自的环状底物，其选择性范围为 51:49 至 85:15。通过两步序列裂解双亚砜部分产生手性甲醛。通过该方法获得的对映体纯化合物，例如四氢吡喃-2-甲醛和高哌啶醛，很难通过其他途径获得。目标分子的两种对映异构体都是可用的，因为立体化学信息是通过容易获得的 D-和 L-酒石酸二乙酯引入的。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067176

文献信息

• Oxidative Cyclization Based on Reversing the Polarity of Enol Ethers and Ketene Dithioacetals. Construction of a Tetrahydrofuran Ring and Application to the Synthesis of (+)-Nemorensic Acid
  作者：Bin Liu、Shengquan Duan、Angela C. Sutterer、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ja026739l

  日期：2002.8.1

  trapping group. The stereochemical outcome of cyclization reactions originating from the oxidation of an enol ether was found to be controlled by stereoelectronic factors. The utility of these cyclization reactions was illustrated with the synthesis of a key tetrahydrofuran building block for the synthesis of linalool oxide and rotundisine. Cyclization reactions triggered by the oxidation of a ketene dithioacetal

  已经研究了氧化环化反应用于构建四氢呋喃环的效用。在这些实验中，发现醇亲核试剂对于由烯醇醚和烯酮二硫缩醛基团生成的自由基阳离子中间体是有效的陷阱。醇捕获基团的反应性似乎介于烯醇醚和烯丙基硅烷捕获基团的反应性之间。发现源自烯醇醚氧化的环化反应的立体化学结果受立体电子因素控制。这些环化反应的效用通过合成芳樟醇氧化物和轮地辛的关键四氢呋喃结构单元来说明。由乙烯酮二硫缩醛氧化引发的环化反应导致更高水平的立体选择性。这些反应的立体化学结果表明是由涉及较大乙烯酮缩醛基团的空间因素引起的。通过完成 (+)-nemorensic 酸的不对称合成，证明了利用乙烯酮二硫缩醛衍生的自由基阳离子进行环化的合成效用。最后，这些反应被证明与酰胺亲核试剂的使用和内酯产物的直接形成相容。
• Anodic Cyclization Reactions:  Reversing the Polarity of Ketene Dithioacetal Groups
  作者：Yongmao Sun、Bin Liu、Jeff Kao、D. Andre' d'Avignon、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ol015925d

  日期：2001.5.1

  Intramolecular coupling reactions of ketene dithioacetal groups with enol ether and alcohol nucleophiles have been studied. The reactions were initiated by an anodic oxidation of the ketene dithioacetal and proved to be compatible with the formation of five- or six-member rings, as well as the stereoselective generation of quaternary carbons.

  已经研究了烯酮二硫缩醛基团与烯醇醚和醇亲核试剂的分子内偶联反应。该反应通过乙烯酮二硫缩醛的阳极氧化引发，并证明与五元或六元环的形成以及季碳的立体选择性生成相容。
• Cationic cyclization of ketene dithioacetals. A general synthesis of pyrrolizidine, indolizidine, and quinolizidine alkaloid ring systems
  作者：A. Richard Chamberlin、Nguyen Hoa D.、John Y. L. Chung

  DOI：10.1021/jo00184a002

  日期：1984.5
• Intramolecular Michael-Type Additions to Vinyl Bissulfoxides: Enantioselective Synthesis of Chiral Aldehydes
  作者：Joachim Podlech、Timo Gehring、Alexander Rothenberger

  DOI：10.1055/s-2008-1067176

  日期：2008.8

  The diastereoselective auxiliary-based intramolecular Michael-type additions to alkylidene bissulfoxides derived from dithiane and dithiolane were investigated. Utilization of substrates bearing N- and O-nucleophilic functions led to the formation of the respective cyclic substrates with selectivities ranging from 51:49 to 85:15. Cleavage of the bissulfoxide moiety by a two-step sequence yielded chiral

  研究了衍生自二噻烷和二硫杂环戊烷的亚烷基双亚砜的非对映选择性辅助分子内迈克尔型加成。利用具有 N- 和 O- 亲核功能的底物导致形成各自的环状底物，其选择性范围为 51:49 至 85:15。通过两步序列裂解双亚砜部分产生手性甲醛。通过该方法获得的对映体纯化合物，例如四氢吡喃-2-甲醛和高哌啶醛，很难通过其他途径获得。目标分子的两种对映异构体都是可用的，因为立体化学信息是通过容易获得的 D-和 L-酒石酸二乙酯引入的。