(3S,5S,6R)-5,6-diphenyl-3-(prop-2-ynyl)morpholine-2-one | 1138332-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,5S,6R)-5,6-diphenyl-3-(prop-2-ynyl)morpholine-2-one
• 英文别名: (3S,5S,6R)-5,6-diphenyl-3-prop-2-ynylmorpholin-2-one
• CAS: 1138332-23-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: YIYTYZILNOAWRB-OKZBNKHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 (3S,5S,6R)-5,6-diphenyl-3-(prop-2-ynyl)morpholine-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到methyl 2-(((3S,5S,6R)-2-oxo-5,6-diphenyl-3-(prop-2-ynyl)-morpholino)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  A diastereoselective intramolecular Pauson–Khand approach to the construction of the BC-ring system in tuberostemoninol

  摘要：

  Herein, we describe an asymmetric approach to the synthesis of a BC-ring synthon in tuberostemoninol via an intramolecular Pauson-Khand reaction stereocontrolled by a commercially available chiral glycinate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.022
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S,5S,6R)-2-oxo-5,6-diphenyl-3-(prop-2-ynyl)morpholine-4-carboxylate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以65%的产率得到(3S,5S,6R)-5,6-diphenyl-3-(prop-2-ynyl)morpholine-2-one
  参考文献：
  名称：

  A diastereoselective intramolecular Pauson–Khand approach to the construction of the BC-ring system in tuberostemoninol

  摘要：

  Herein, we describe an asymmetric approach to the synthesis of a BC-ring synthon in tuberostemoninol via an intramolecular Pauson-Khand reaction stereocontrolled by a commercially available chiral glycinate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.022

文献信息

• A diastereoselective intramolecular Pauson–Khand approach to the construction of the BC-ring system in tuberostemoninol
  作者：Xiangna Jia、Robert M Williams

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.022

  日期：2008.12

  Herein, we describe an asymmetric approach to the synthesis of a BC-ring synthon in tuberostemoninol via an intramolecular Pauson-Khand reaction stereocontrolled by a commercially available chiral glycinate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.