4-acetyl-5,6-dihydro-4H-furo[3,2-b]pyridin-2-one | 35894-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-acetyl-5,6-dihydro-4H-furo[3,2-b]pyridin-2-one
• 英文别名: 4-Acetyl-5,6-dihydro-4H-furo<3,2-b>pyridin-2-on；4-Acetyl-5,6-dihydrofuro<3,2-b>pyridin-2(4H)-on；N-Acetyl-5,6-dihydrofuro(3.2-b)pyrid-2-on；4-Acetyl-5,6-dihydrofuro[3,2-b]pyridin-2-one
• CAS: 35894-33-8
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: LONRQERXKXKWQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-5,6-dihydro-4H-furo[3,2-b]pyridin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,6-dihydro-4H-furo[3,2-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  与异恶唑合成。第二部分 异恶唑并[2,3- a ]-吡啶盐重排为5,6-二氢-4 H-呋喃[3,2 - b ]吡啶-2-酮

  摘要：

  用沸腾的乙酸酐对四氢-4-氧代恶唑啉[2,3- a ]吡啶鎓盐（1）和（12）进行简短处理，得到5,6-二氢-4 H-呋喃[3,2-b]吡啶- 2个（4）和（13）。化合物（4）的结构已通过完全氢化成哌啶-2-基乙酸并通过X射线衍射证明。2-甲基异恶唑啉代-[2,3-a]吡啶鎓盐（11）没有进行重排；这表明是通过除去2位上的氢原子形成的酮基中间体。5-溴衍生物（22）没有产生呋喃吡啶。发生吡啶或异恶唑环的断裂。

  DOI：

  10.1039/p19720002441
• 作为产物：
  描述：

  4,10-diacetyl-(6ar,6btO,12at,12bcO)-4,5,6,6a,10,11,12,12a-octahydro-difuro[3,2-b;3',2'-b']cyclobuta[1,2-c;3,4-c']dipyridine-2,8-dione 生成 4-acetyl-5,6-dihydro-4H-furo[3,2-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Jones,G.; Phipps,J.R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 458 - 461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses with isoxazoles. Part II. Rearrangement of isoxazolo[2,3-a]-pyridinium salts into 5,6-dihydro-4H-furo[3,2-b]pyridin-2-ones
  作者：R. H. Good、Gurnos Jones、J. R. Phipps

  DOI：10.1039/p19720002441

  日期：——

  the tetrahydro-4-oxoisoxazolo [2,3-a]pyridinium salts (1) and (12) with boiling acetic anhydride gave the 5,6-dihydro-4H-furo[3,2-b]pyridin-2-ones (4) and (13). The structure of compound (4) has been proved by complete hydrogenation to piperidin-2-ylacetic acid, and by X-ray diffraction. The 2-methylisoxazolo-[2,3-a]pyridinium salt (11) did not undergo the rearrangement; this suggests a keten intermediate

  用沸腾的乙酸酐对四氢-4-氧代恶唑啉[2,3- a ]吡啶鎓盐（1）和（12）进行简短处理，得到5,6-二氢-4 H-呋喃[3,2-b]吡啶- 2个（4）和（13）。化合物（4）的结构已通过完全氢化成哌啶-2-基乙酸并通过X射线衍射证明。2-甲基异恶唑啉代-[2,3-a]吡啶鎓盐（11）没有进行重排；这表明是通过除去2位上的氢原子形成的酮基中间体。5-溴衍生物（22）没有产生呋喃吡啶。发生吡啶或异恶唑环的断裂。
• Jones,G.; Phipps,J.R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 458 - 461
  作者：Jones,G.、Phipps,J.R.

  DOI：——

  日期：——