3-methylene-5-(naphthalen-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one | 71741-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methylene-5-(naphthalen-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Methylidene-5-naphthalen-2-yloxolan-2-one
• CAS: 71741-41-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: QPGCZCPQGYMVKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-5-(naphthalen-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 生成 (R)-3-methylene-5-(naphthalen-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Dreiding-Schmidt reactions: asymmetric synthesis and analysis of α-methylene-γ-butyrolactones

  摘要：

  The zinc/silver-graphite mediated Dreiding-Schmidt reactions between aldehydes and the 2-bromomethyl-acrylate derived sultamamides (+)/(-)-28 or (+)/(-)-30 gave the corresponding substituted alpha-methylene-gamma-butyrolactones with ee's up to 90%. Enantiomerically pure compounds were obtained by semipreparative HPLC using a chiral stationary phase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00166-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-2-methylene-4-(naphthalen-2-yl)butanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methylene-5-(naphthalen-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  以α-亚甲基-γ-丁内酯为抗癌剂的伊斯兰衍生类螺环类似物：结构-活性关系研究

  摘要：

  描述了α-亚甲基-γ-丁内酯类似物的设计，合成和评估及其作为抗癌剂的评估。SAR鉴定出在卵巢癌模型中可抑制TNFα诱导的NF-κB活性，癌细胞生长和肿瘤生长的螺环类似物19。合成和筛选的第二次迭代确定了29个以低μM效能抑制癌细胞生长的物质。我们的数据表明，从伊斯兰衍生的螺环α-亚甲基-γ-丁内酯是用于优化识别新型抗癌药的合适核心。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00400

文献信息

• Titanocene(III) chloride mediated radical-induced one-pot synthesis of α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Moumita Paira、Biplab Banerjee、Samaresh Jana、Samir Kumar Mandal、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.036

  日期：2007.4

  A simple and efficient methodology has been developed for the one-pot preparation of α-methylene-γ-butyrolactones by free-radical induced Barbier-type reaction of methyl 2-(bromomethyl)acrylate and aldehydes followed by in situ lactonization. The radical initiator titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) was easily generated in situ from commercially available Cp2TiCl2 and activated zinc dust in THF. Ketones

  已经开发了一种简单有效的方法，用于通过自由基诱导的2-（溴甲基）丙烯酸甲酯和醛的Barbier型反应，然后就地内酯化，一锅制备α-亚甲基-γ-丁内酯。自由基引发剂氯化钛茂（III）（Cp 2 TiCl）易于从商购的Cp 2 TiCl 2和THF中的活化锌粉中原位生成。酮在反应条件下保持不受影响。
• Pereira, Suzanne M.; Savage, G. Paul; Simpson, Gregory W., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 9, p. 1401 - 1412
  作者：Pereira, Suzanne M.、Savage, G. Paul、Simpson, Gregory W.、Greenwood, Richard J.、Mackay, Maureen F.

  DOI：——

  日期：——
• Pereira Suzanne M., Savage G. Paul, Simpson Gregory W., Greenwood Richard+, Austral. J. Chem, 46 (1993) N 9, S 1401-1412
  作者：Pereira Suzanne M., Savage G. Paul, Simpson Gregory W., Greenwood Richard+

  DOI：——

  日期：——