2-(2-cyclohexylethyl)-1,3-dioxane | 111865-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(2-cyclohexylethyl)-1,3-dioxane
• CAS: 111865-39-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: MPQWQETZBMPMAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二氧杂环己烷 、 环己氯化镁 在 1-苯基-1-丙炔 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2-(2-cyclohexylethyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  铜纳米颗粒催化的烷基卤与格利雅试剂的交叉偶联。

  摘要：

  在市售铜或氧化铜纳米颗粒作为催化剂和炔烃添加剂的存在下，进行烷基溴和氯化物与各种格氏试剂之间的交叉偶联反应。该催化体系显示出高活性，广泛的范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c3cc46419a

文献信息

• Ni-Catalyzed Cascade Cyclization-Kumada Alkyl-Alkyl Cross-Coupling
  作者：Manuel Guisán-Ceinos、Rita Soler-Yanes、Daniel Collado-Sanz、Vilas B. Phapale、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/chem.201300882

  日期：2013.6.24

  reaction involving cyclization followed by cross‐coupling allows the formation of up to three alkyl–alkyl bonds in a single operation by using alkene‐containing alkyl iodides and Grignard reagents (see scheme; acac=acetylacetonate; TMEDA=N,N′,N′‐tetramethyl ethylenediamine). Mechanistic experimental and computational studies suggest a NiI–NiII–NiIII catalytic cycle and the intermediacy of radicals.

  提出新颖的断开连接：强大的镍催化级联反应，包括环化和交叉偶联，通过使用含烯烃的烷基碘化物和格利雅试剂，一次操作最多可形成三个烷基-烷基键（请参阅方案； acac =乙酰丙酮酸酯） ; TMEDA = N，N '，N'-四甲基乙二胺）。力学实验和计算研究表明，Ni I –Ni II –Ni III催化循环和自由基的中介。
• Cobalt-Catalyzed Csp³–Csp³ Cross-Coupling of Functionalized Alkylzinc Reagents with Alkyl Iodides
  作者：Ferdinand H. Lutter、Lucie Grokenberger、Maximilian Benz、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00795

  日期：2020.4.17

  A mild cobalt-catalyzed Negishi-type cross-coupling of various functionalized dialkylzinc reagents with primary and secondary alkyl iodides in acetonitrile is reported using a combination of 20% CoCl2 and chelating nitrogen ligands. The method allows the construction of molecules with alkyl chains bearing sensitive functional groups at room temperature.

  据报道，结合使用20％CoCl 2和螯合氮配体，各种功能化二烷基锌试剂与伯烷基碘和仲烷基碘在钴中的温和钴催化Negishi型交叉偶联。该方法允许在室温下构建具有带有敏感官能团的烷基链的分子。
• New Platinum-Catalysed Dihydroalkoxylation of Allenes
  作者：María Paz Muñoz、María C. de la Torre、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/adsc.201000342

  日期：2010.9.10

  A new platinum‐catalysed dihydroalkoxylation of allenes is described to give aliphatic acetals by an unexpected attack of two molecules of methanol to the terminal carbon of the allene moiety. Deuteration experiments suggest an unprecedented formal 1,3‐dipolar addition of methanol to a zwitterionic platinum carbene as the key step. The first platinum‐catalysed intermolecular carbon‐based nucleophile

  描述了一种新的铂催化的丙二烯二氢烷氧基化反应，通过意外地将两个甲醇分子进攻丙二烯部分的末端碳，得到脂肪族缩醛。氘代实验表明，史无前例的将正式的1,3-偶极甲醇形式添加到两性离子铂卡宾中是关键步骤。还报道了向丙二烯中首次铂催化的基于分子间碳的亲核试剂。
• Fe-catalysed Kumada-type alkyl–alkyl cross-coupling. Evidence for the intermediacy of Fe(i) complexes
  作者：Manuel Guisán-Ceinos、Francisco Tato、Elena Buñuel、Paloma Calle、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1039/c2sc21754f

  日期：——

  A novel Fe–NHC catalytic system allows the alkyl–alkyl cross-coupling reaction of alkyl halides and alkylmagnesium reagents has been developed. To our knowledge, this is the first Fe-catalysed Kumada-type coupling for the formation of C(sp3)–C(sp3) bonds in the presence of functional groups. The process takes place under mild conditions, avoiding the formation of β-elimination products. Mechanistic

  已开发出一种新颖的Fe–NHC催化系统，可实现卤代烷与烷基镁试剂的烷基－烷基交叉偶联反应。据我们所知，这是第一个在功能基团存在下铁催化的Kumada型偶联剂，用于形成C（sp 3）–C（sp 3）键。该过程在温和的条件下进行，避免了β-消除产物的形成。机理研究表明，通过用格氏试剂还原而形成的Fe（I）配合物是活性物质的中间产物。
• Lee, Yuh-Shan; Valle ,Luis del; Larson, Gerald L., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 4, p. 385 - 392
  作者：Lee, Yuh-Shan、Valle ,Luis del、Larson, Gerald L.

  DOI：——

  日期：——