2-benzofuroyl azide | 65847-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-benzofuroyl azide
• 英文别名: Benzfuroyl azide；1-benzofuran-2-carbonyl azide
• CAS: 65847-71-4
• 化学式: C₉H₅N₃O₂
• 分子量: 187.158
• InChiKey: UKVPMCFOIKVFTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzofuroyl azide 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-异氰酰基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of furan derivatives. LXXXVII. Kinetic studies of the thermal Curtius rearrangement of 2-benzofuroyl azide and related compounds.

  摘要：

  苯并杂芳酰基叠氮化物的热 Curtius 重排动力学，即 2-苯并呋喃酰基叠氮化物 (2)、2-苯并酰基叠氮化物 (4)、2-吲哚羰基叠氮化物 (6)、2-、3-、4-、5-、6通过红外分光光度法研究了甲苯中的-、7-喹啉羰基叠氮化物（8、10、12、13、14 和 15）以及 1- 和 2-萘甲酰叠氮化物（17 和 18），以确定2-呋喃酰基、2-噻吩酰基和 2-吡咯羰基叠氮化物（1、3 和 5）以及 2-、3-和 4-吡啶羰基叠氮化物（7、9 和 11）的 b 侧苯环影响重排及其比率。退火效应略微促进了重排；对噻吩环和吡咯环的影响大于对呋喃环的影响，对4-吡啶羰基叠氮化物(11)的吡啶环的影响大于对2-和3-吡啶羰基叠氮化物的吡啶环的影响( 7 和 9)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.237
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 N-Chlorourethan 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以96.3%的产率得到2-benzofuroyl azide
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下苯并呋喃基取代氨基脲的一锅法合成

  摘要：

  摘要 通过 2-苯并呋喃异氰酸酯反应合成了一系列不对称氨基脲，其由 2-苯并呋喃酰叠氮化物与酰肼在微波辐射下使用单锅法通过 Curtius 重排制备。与常规方法相比，该方法具有条件温和、易于操作、收率高等优点。

  DOI：

  10.1080/15459620500408835

文献信息

• 2-[3H-THIAZOL-2-YLIDINEMETHYL]PYRIDINES AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Brown Robert

  公开号：US20090247579A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention pertains to certain 2-[3H-thiazol-2-ylidinemethyl]pyridine compounds and analogs thereof, which, inter alia, inhibit cell proliferation, treat cancer, etc., and more specifically to compounds of the following formula, wherein R A1 , R A2 , R A3 , R A4 , R B1 , R B2 , R NA , R NB , and X − are as defined herein: The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit cell proliferation, and in the treatment of proliferative conditions such as cancer, etc.

  本发明涉及某些2-[3H-噻唑-2-基亚甲基]吡啶化合物及其类似物，其中包括抑制细胞增殖、治疗癌症等作用，更具体地涉及以下式的化合物，其中R A1 、R A2 、R A3 、R A4 、R B1 、R B2 、R NA 、R NB 和X − 如本文所定义： 本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这种化合物和组合物来抑制细胞增殖，并用于治疗癌症等增生性疾病。
• Pd-Catalyzed Carbonylation of Acyl Azides
  作者：Zongyang Li、Shiyang Xu、Baoliang Huang、Chenhui Yuan、Wenxu Chang、Bin Fu、Lei Jiao、Peng Wang、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01048

  日期：2019.8.2

  provides facile access to acyl ureas. In addition, a mechanistic study was carried out by both experiment and DFT calculation. Control experiments and kinetic study revealed that the real active palladium species were Pd(0). The result of kinetic study suggested that palladium catalyst, azide, and CO were all involved in the turnover-limiting step except for amine. Further DFT study suggested that an

  近年来，已广泛开发了Pd催化的叠氮化物与CO反应生成异氰酸酯中间体的方法。然而，尚未报道敏感的酰基叠氮化物的催化羰基化。在本文中，我们报道了酰基叠氮化物的简单Pd催化羰基化反应，具有广泛的底物范围，高效率以及在温和条件下的简单操作，可轻松获得酰基脲。此外，还通过实验和DFT计算进行了机理研究。对照实验和动力学研究表明，真正的活性钯物质为Pd（0）。动力学研究的结果表明，除胺外，钯催化剂，叠氮化物和一氧化碳都参与了营业额限制步骤。
• Facile Synthesis of Fluorinated Benzofuro- and Benzothieno[2,3-b]pyridines, α-Carbolines and Nucleosides Containing the α-Carboline Framework
  作者：Viktor Iaroshenko、Yan Wang、Biao Zhang、Dmitriy Volochnyuk、Vyacheslav Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0029-1217396

  日期：2009.7

  Fluorinated benzofuro[2,3-b]pyridines, benzo­thieno[2,3-b]pyridines and 9H-pyrido[2,3-b]indoles (α-carbolines) were synthesized via regiospecific pyridine core annulation of a number of fluoro-containing 1,3-CCC-dielectrophiles to benzofuran-2-amine, benzothiophen-2-amine and 1H-indol-2-amine. Based on the 2,4-bis(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole thus synthesized, the preparative approach towards a set of nucleosides and nucleoside mimetics bearing the α-carboline framework was elaborated.

  合氟苯并呋喃[2,3-b]吡啶、苯并噻吩[2,3-b]吡啶和9H-吡啶[2,3-b]吲哚（α-卡宾）通过多种含氟的1,3-CCC-双电亲体与苯并呋喃-2-胺、苯并噻吩-2-胺和1H-吲哚-2-胺进行区域选择性的吡啶核心环化反应合成。基于所合成的2,4-二（三氟甲基）-9H-吡啶[2,3-b]吲哚，进一步阐述了制备一系列具有α-卡宾结构的核苷和核苷类似物的方法。
• Synthesis of furan derivatives. LXXXVII. Kinetic studies of the thermal Curtius rearrangement of 2-benzofuroyl azide and related compounds.
  作者：HARUO SAIKACHI、TOKUJIRO KITAGAWA、AKIHIRO NASU、HIDEAKI SASAKI

  DOI：10.1248/cpb.29.237

  日期：——

  The kinetics of the thermal Curtius rearrangement of benzoheteroaroyl azides, i.e., 2-benzofuroyl azide (2), 2-benzothenoyl azide (4), 2-indolecarbonyl azide (6), 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, and 7-quinolinecarbonyl azides (8, 10, 12, 13, 14, and 15), and 1- and 2-naphthoyl azides (17 and 18), in toluene were studied by infrared spectrophotometry to determine how the annelation of the benzene ring to side b of 2-furoyl, 2-thenoyl, and 2-pyrrolecarbonyl azides (1, 3, and 5) and 2-, 3-, and 4-pyridinecarbonyl azides (7, 9, and 11) affects the rearrangement and its rate. The annelation effect slightly promotes the rearrangement ; the effect on the thiophene ring and pyrrole ring is greater than that on the furan ring, and the effect on the pyridine ring of 4-pyridinecarbonyl azide (11) is greater than that on the pyridine ring of 2- and 3-pyridinecarbonyl azides (7 and 9).

  苯并杂芳酰基叠氮化物的热 Curtius 重排动力学，即 2-苯并呋喃酰基叠氮化物 (2)、2-苯并酰基叠氮化物 (4)、2-吲哚羰基叠氮化物 (6)、2-、3-、4-、5-、6通过红外分光光度法研究了甲苯中的-、7-喹啉羰基叠氮化物（8、10、12、13、14 和 15）以及 1- 和 2-萘甲酰叠氮化物（17 和 18），以确定2-呋喃酰基、2-噻吩酰基和 2-吡咯羰基叠氮化物（1、3 和 5）以及 2-、3-和 4-吡啶羰基叠氮化物（7、9 和 11）的 b 侧苯环影响重排及其比率。退火效应略微促进了重排；对噻吩环和吡咯环的影响大于对呋喃环的影响，对4-吡啶羰基叠氮化物(11)的吡啶环的影响大于对2-和3-吡啶羰基叠氮化物的吡啶环的影响( 7 和 9)。
• One‐Pot Synthesis of Benzofuryl‐ Substituted Semicarbazides Under Microwave Irradiation
  作者：Xi‐Cun Wang、Lan‐Qin Chai、Man‐Gang Wang、Zheng‐Qun Quan、Zheng Li

  DOI：10.1080/15459620500408835

  日期：2006.3.1

  Abstract A series of asymmetric semicarbazides was synthesized by reactions of 2‐benzofuran isocyanate, which was prepared by Curtius rearrangement from 2‐benzofuroyl azide with acid hydrazide under microwave irradiation using a one‐pot procedure. Comparing to the conventional method, this method has the advantages of mild conditions, easy handling, and high yield.

  摘要 通过 2-苯并呋喃异氰酸酯反应合成了一系列不对称氨基脲，其由 2-苯并呋喃酰叠氮化物与酰肼在微波辐射下使用单锅法通过 Curtius 重排制备。与常规方法相比，该方法具有条件温和、易于操作、收率高等优点。