5-hydroxy-3,4,5-triphenylfuran-2(5H)-one | 30336-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-hydroxy-3,4,5-triphenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-3,4,5-triphenylfuran-2-one
• CAS: 30336-09-5
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: YWPQSCRWQYKLJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3,4,5-triphenylfuran-2(5H)-one 在 氧气 作用下， 生成 3-hydroxy-3-phenyl-3H-phenanthro[9,10-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rio,G.; Hardy,J.-C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3578 - 3584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三苯基-2H-呋喃-5-酮 在 air 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 5-hydroxy-3,4,5-triphenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  醛与炔烃的分子间[2 + 2 + 1]羰基化加成反应，随后被负载型钌催化剂氧化为γ-羟基丁烯化物

  摘要：

  使用负载型钌催化剂可实现醛与炔烃的分子间[2 + 2 + 1]羰基环加成反应，然后氧化为γ-羟基丁烯化物。二氧化铈负载的钌催化剂即使在环境压力为CO或没有外部CO的情况下也能有效地促进反应，从而以高至高收率得到相应的γ-羟基丁烯内酯衍生物。此外，该催化剂可以重复使用而不会损失活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201507814

文献信息

• Ring-Chain Tautomerism. Part 10. The Reaction of Oxocarboxylic Acids with Diazodiphenylmethane
  作者：Keith Bowden、Milica M. Mišić-Vuković、Richard J. Ranson

  DOI：10.1135/cccc19991601

  日期：——

  The rate coefficients for the esterification of a series of oxocarboxylic acids with diazodiphenylmethane have been determined in ethanol or 2-methoxyethanol at 30.0 °C. These and the rates of reaction with model compounds have been used to estimate the equilibrium constants for ring-chain tautomerism for the oxocarboxylic acids.

  一系列羧酸酯化与二苯甲烷重氮化合物的速率系数已在30.0°C的乙醇或2-甲氧基乙醇中确定。这些速率以及与模型化合物的反应速率已用于估算羧酸酯的环-链互变异构的平衡常数。
• Synthesis of highly substituted γ-hydroxybutenolides through the annulation of keto acids with alkynes and subsequent hydroxyl transposition
  作者：Wenbin Mao、Chen Zhu

  DOI：10.1039/c6cc01554a

  日期：——

  An efficient synthesis of highly functionalized [gamma]-hydroxybutenolides through BF3-catalyzed annulation of keto acids with alkynes is described. Many advantages such as the use of routine reagents, easy operation, and a...

  描述了通过BF 3催化的炔烃与炔烃的环化反应，高效合成高度官能化的γ-羟基丁烯内酯的方法。具有许多优点，例如使用常规试剂，操作简便和...
• 一种利用酮酸与炔制备4-羟基丁烯内酯的方 法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105330628B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明公开了一种利用酮酸与炔制备4‑羟基丁烯内酯的方法，其反应步骤为：步骤1)在反应设备中加入酮酸、炔和三氟化硼乙醚，以氟苯作为溶剂，在70℃下进行反应一段时间，获得粗产品及溶剂；步骤2)将步骤1的所得产物进行减压操作，以蒸去溶剂；步骤3)用有机溶剂对步骤2的所得产物进行柱层析，即可获得高纯度的4‑羟基丁烯内酯。本发明的制备方法操作简单易行，其底物适用范围广，且在整个反应过程中所使用的原料都是价格便宜且易获得的，这大大减少了反应的成本；此外，本发明的制备方法的产率在80％以上，这使得工业生产的经济效益也有所提高。
• Ozonolysis of tetraphenylcyclopentadienone
  作者：Philip S. Bailey、Thomas M. Ferrell

  DOI：10.1021/jo00337a050

  日期：1981.11
• WEINBERG J. S.; MILLER A., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 25, 4722-4725
  作者：WEINBERG J. S.、 MILLER A.

  DOI：——

  日期：——