benzil-18O | 114050-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: benzil-18O
• 英文别名: benzil-18O2；[(18)O]2-1,2-diphenylethane-1,2-dione；1,2-diphenylethane-1,2-di(18O2)one
• CAS: 114050-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 214.233
• InChiKey: WURBFLDFSFBTLW-IUWMYWAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 氧气 、 重氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以92.3%的产率得到benzil-18O
  参考文献：
  名称：

  一种多孔有机聚合物负载的 Pd/Cu 双金属催化剂用于炔烃非均相氧化制 1,2-二酮

  摘要：

  通过用 H 2 O 2氧化 POP-PPh 3很容易制备多孔有机聚合物 (POP-POPh 3 ) 。在与 PdCl 2和 CuBr 2前体的助催化剂配位后，得到了负载 Pd/Cu 双金属的多孔有机聚合物（Pd/Cu@POP-POPh 3）。NMR和XPS表征表明Pd( II )和Cu( II )都可以与聚合物中的PO键配位。此外，该催化剂具有高表面积、分级孔隙率和良好的热稳定性。Pd/Cu@POP-POPh 3催化剂成功用于炔烃与 O 2的非均相氧化作为氧化剂以高产率（76-99%）提供相应的 1,2-二酮。一系列具有不同官能团的炔烃在该过程中表现良好。值得注意的是，非均相催化剂可以重复使用五个循环而不会显着降低二苯乙炔氧化的催化活性。

  DOI：

  10.1039/d1cy02002a

文献信息

• Catalyst-Controlled Highly Selective Coupling and Oxygenation of Olefins: A Direct Approach to Alcohols, Ketones, and Diketones
  作者：Yijin Su、Xiang Sun、Guolin Wu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201303917

  日期：2013.9.9

  Oxygen? That's radical! A method for the direct synthesis of substituted alcohols, ketones, and diketones through a catalyst‐controlled highly chemoselective coupling and oxygenation of olefins has been developed. The method is simple and practical, can be switched by the selection of different catalysts, and employs molecular oxygen as both an oxidant and a reagent.

  氧？太过激了！已开发出一种通过催化剂控制的烯烃高度化学选择性偶联和氧合直接合成取代的醇，酮和二酮的方法。该方法简单实用，可以通过选择不同的催化剂进行切换，并采用分子氧作为氧化剂和试剂。
• Visible light flavin photo-oxidation of methylbenzenes, styrenes and phenylacetic acids
  作者：Robert Lechner、Susanne Kümmel、Burkhard König

  DOI：10.1039/c0pp00202j

  日期：2010.10

  process oxidizes toluene derivatives, stilbenes, styrenes and phenylacetic acids to their corresponding benzaldehydes. A benzyl methyl ether and acylated benzyl amines are oxidized directly to the corresponding methyl ester or benzylimides. The mechanism of the reactions has been investigated and the results indicate that oxygen addition to benzyl radicals is a key step of the oxidation process in

  我们报告了在温和条件下使用的光催化氧化苄基碳原子 核黄素四乙酸盐 作为光催化剂和发蓝光的LED（440 nm）作为光源。 氧 是末端氧化剂， 过氧化氢在大多数情况下是唯一的副产物。该过程氧化甲苯衍生物，对苯二甲酸酯，苯乙烯和苯乙酸生成相应的苯甲醛。一种苄基甲基醚然后将酰化的苄基胺直接氧化成相应的甲酯或苄基酰亚胺。研究了反应机理，结果表明：氧 在苯乙酸的情况下，除苄基外，苯甲基是氧化过程的关键步骤。
• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Oxidative C≡C Triple Bond Cleavage of <scp>2‐Alkynyl</scp> Carbonyl Compounds Toward 1, <scp>2‐Dicarbonyl</scp> Compounds ^†
  作者：Ming‐Bo Zhou、Mu‐Jia Luo、Ming Hu、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/cjoc.202000040

  日期：2020.6

  palladium‐catalyzed oxidative strategy for the cleavage of the C≡C triple bond is presented. By employing PdCl2, CuBr2, TEMPO and air as the catalytic system and H2O as the carbonyl oxygen atom source, a wide range of 2‐alkynyl carbonyl compounds, including 1,3‐disubstituted prop‐2‐yn‐1‐ones, propiolamides and propiolates, lost an alkynyl carbon to access various 1,2‐dicarbonyl compounds, e.g., 1,2‐diones

  提出了一种新的，一般的钯催化的氧化C≡C三键的氧化策略。通过使用PdCl 2，CuBr 2，TEMPO和空气作为催化体系，并使用H 2 O作为羰基氧原子源，可以使用多种2-炔基羰基化合物，包括1,3-二取代的prop-2-yn-1炔烃。丙酰胺和丙酸酯类化合物通过Wacker氧化，分子内环化和C-C键失去炔基碳而无法获得各种1,2-二羰基化合物，例如1,2-二酮，2-酮酰胺和2-酮酯卵裂级联
• Catalyst-Free and Transition-Metal-Free Approach to 1,2-Diketones via Aerobic Alkyne Oxidation
  作者：Duyi Shen、Hongyan Wang、Yanan Zheng、Xinjing Zhu、Peiwei Gong、Bin Wang、Jinmao You、Yulei Zhao、Mianran Chao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03010

  日期：2021.4.2

  A catalyst-free and transition-metal-free method for the synthesis of 1,2-diketones from aerobic alkyne oxidation was reported. The oxidation of various internal alkynes, especially more challenging aryl-alkyl acetylenes, proceeded smoothly with inexpensive, easily handled, and commercially available potassium persulfate and an ambient air balloon, achieving the corresponding 1,2-diketones with up

  报道了由好氧炔烃氧化合成1,2-二酮的无催化剂和无过渡金属的方法。各种内部炔烃（尤其是更具挑战性的芳基-烷基乙炔）的氧化反应进行得很顺利，且价格低廉，易于处理且可商购获得的过硫酸钾和环境气球，以高达85％的收率实现了相应的1,2-二酮。同时，机理研究表明它是一个自由基过程，1,2-二酮中的两个氧原子最有可能分别来自过硫酸盐和分子氧，而不是水。
• Dimethyl Sulfoxide as an Oxygen Atom Source Enabled Tandem Conversion of 2‐Alkynyl Carbonyls to 1,2‐Dicarbonyls
  作者：Yuan Lu、Mu‐Jia Luo、Ming Hu、Yang Li、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.202000066

  日期：2020.4.27

  compounds by means of a CuBr2/I2/DMSO/water system is developed, enabling the fromation of various functionalized 1,2‐dicarbonyl compounds, including 1,2‐diketones, α‐keto amides and α‐keto ester. This Cu‐promoted iodine‐mediated tandem procedure employs DMSO as the oxygen atom source of the formed carbonyl group through iodonium ion formation, nucleophilic DMSO addition and C−C bond cleavage cascades.

  开发了通过CuBr 2 / I 2 / DMSO /水系统串联2-炔基羰基化合物的方法，使各种官能化的1,2-二羰基化合物（包括1,2-二酮，α-酮酰胺）形成和α-酮酸酯 此铜促进的碘介导的串联过程使用DMSO作为碘原子离子形成，亲核DMSO加成和CC键断裂级联反应形成的羰基的氧原子源。