(-)-(3aS,6R,7aS)-hexahydro-6-methyl-3-methylene-2(3H)-benzofuranone | 80924-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (-)-(3aS,6R,7aS)-hexahydro-6-methyl-3-methylene-2(3H)-benzofuranone
• 英文别名: (–)-α-methylene-γ-butyrolactone；(3S,4S)-3,9-oxa-9-oxo-8(10)-p-menthene；cis-p-menthanolide；(3aS,6R,7aS)-6-methyl-3-methylidene-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-2-one
• CAS: 80924-17-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: NWXGMAMXYQGHII-YEPSODPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aS,6R,7aS)-hexahydro-6-methyl-3-methylene-2(3H)-benzofuranone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative Activity of (−)‐Isopulegol‐based 1,3‐Oxazine, 1,3‐Thiazine and 2,4‐Diaminopyrimidine Derivatives

  摘要：

  AbstractA series of novel heterocyclic structures, namely 1,3‐oxazines, 1,3‐thiazines and 2,4‐diaminopyrimidines, were designed and synthesised. The bioassay tests demonstrated that, among these analogues, 2,4‐diaminopyridine derivatives showed significant antiproliferative activity against different human cancer cell lines (A2780, SiHa, HeLa, MCF‐7 and MDA‐MB‐231). Pyrimidines substituted with N2‐(p‐trifluoromethyl)aniline, in particular, displayed a potent inhibitory effect on the growth of cancer cells. Structure–activity relationships were also studied from the aspects of stereochemistry on the aminodiol moiety as well as exploring the effects of substituents on the pyrimidine scaffold.

  DOI：

  10.1002/open.202200169
• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 calcium hypochlorite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (-)-(3aS,6R,7aS)-hexahydro-6-methyl-3-methylene-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  新异胡薄荷醇基八氢苯并呋喃核的1,2-氨基醇的合成与应用

  摘要：

  开发了具有基于新异胡薄荷醇的八氢苯并呋喃核的 1,2-氨基醇衍生物库，并将其用作手性催化剂，将二乙基锌添加到苯甲醛中。(+)-新异胡薄荷醇的烯丙基氯化衍生自天然 (-)-异胡薄荷醇，然后环化，得到关键的亚甲基八氢苯并呋喃中间体。关键中间体的立体选择性环氧化和随后的环氧乙烷开环与伯胺提供所需的 1,2-氨基醇。仲胺类似物与甲醛的闭环提供了螺-恶唑烷环系统。亚甲基四氢呋喃部分与 OsO4/NMO（4-甲基吗啉 N-氧化物）的二羟基化导致在高度立体选择性反应中形成基于新异胡薄荷醇的二醇。

  DOI：

  10.3390/molecules25010021

文献信息

• Total synthesis of various elemanolides
  作者：Dirk Friedrich、Ferdinand Bohlmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85916-0

  日期：1988.1

  oxygen functionalities is principally possible by modification of the basic concept. Methods for the oxidative generation of terpenoid exo-methylene lactone and furan units are exemplified by synthesis of menthofuran and the -menthenolides from isopulegols.

  从合适的取代的二乙烯基环己酮开始，已经以外消旋形式合成了十一种在C-11上带有外亚甲基或甲基并且取代和相对构型不同的天然存在的12.8-电子缩水甘油醚。通过修饰基本概念，原则上可以实现具有附加的氧官能度的香豆酚的方法。氧化萜烯类exo-亚甲基内酯和呋喃单元的方法的实例是由异戊二烯合成薄荷脑甾烷醇和-薄荷醇。
• Synthesis and Application of 1,2-Aminoalcohols with Neoisopulegol-Based Octahydrobenzofuran Core
  作者：Fatima Zahra Bamou、Tam Minh Le、Bettina Volford、András Szekeres、Zsolt Szakonyi

  DOI：10.3390/molecules25010021

  日期：——

  (+)-neoisopulegol, derived from natural (–)-isopulegol followed by cyclization, gave the key methyleneoctahydrobenzofuran intermediate. The stereoselective epoxidation of the key intermediate and subsequent oxirane ring opening with primary amines afforded the required 1,2-aminoalcohols. The ring closure of the secondary amine analogues with formaldehyde provided spiro-oxazolidine ring systems. The dihydroxylation

  开发了具有基于新异胡薄荷醇的八氢苯并呋喃核的 1,2-氨基醇衍生物库，并将其用作手性催化剂，将二乙基锌添加到苯甲醛中。(+)-新异胡薄荷醇的烯丙基氯化衍生自天然 (-)-异胡薄荷醇，然后环化，得到关键的亚甲基八氢苯并呋喃中间体。关键中间体的立体选择性环氧化和随后的环氧乙烷开环与伯胺提供所需的 1,2-氨基醇。仲胺类似物与甲醛的闭环提供了螺-恶唑烷环系统。亚甲基四氢呋喃部分与 OsO4/NMO（4-甲基吗啉 N-氧化物）的二羟基化导致在高度立体选择性反应中形成基于新异胡薄荷醇的二醇。
• Regio- and stereoselective selenium dioxide allylic oxidation of (E)-dialkyl alkylidenesuccinates to (Z)-allylic alcohols: Synthesis of natural and unnatural butenolides
  作者：Ramesh M. Patel、Vedavati G. Puranik、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1039/c1ob05709j

  日期：——

  allylic alcohol formation of dialkyl alkylidenesuccinates has been demonstrated to accomplish one-step syntheses of several essential butenolides and fused butenolidesvia an unusual E- to Z- carbon–carbon double bond isomerisation followed by the lactonization pathway. The observed regio- and stereoselective SeO2 allylic oxidation protocol has also been extended to the diastereoselective total synthesis

  首次证明SeO 2诱导的二烷基亚烷基琥珀酸二烷基酯的（Z）选择性烯丙醇的形成通过不寻常的E-到Z-碳-碳双键异构化然后进行内酯化来完成几种基本丁烯内酯和稠合丁烯内酯的一步合成。途径。观察到的区域和立体选择性SeO 2烯丙基氧化方案也已扩展到生物活性天然产物异内酯的非对映选择性全合成，其直接转化为薄荷酸内酯和γ-内酯分子内重排为δ-内酯的例子。
• Forzato, Cristina; Nitti, Patrizia; Pitacco, Giuliana, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 5, p. 223 - 232
  作者：Forzato, Cristina、Nitti, Patrizia、Pitacco, Giuliana、Valentin, Ennio

  DOI：——

  日期：——
• Bal, Balkrishna S.; Pinnick, Harold W., Heterocycles, 1981, vol. 16, # 12, p. 2091 - 2104
  作者：Bal, Balkrishna S.、Pinnick, Harold W.

  DOI：——

  日期：——