3-(4-bromophenyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide | 7305-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 7305-94-4
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₂S
• 分子量: 337.197
• InChiKey: PHQPCBSAJMKXHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 3-(4-bromophenyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以42 %的产率得到3-bromobenzo[5,6][1,2,4]thiadiazino[3,2-a]isoquinoline 8,8-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的 C—H 活化/成环衍生苯并噻二嗪-1,1-二氧化物支架

  摘要：

  1,1-二氧化苯并噻二嗪支架是具有广泛用途和应用的生物活性框架。报道了通过过渡金属催化的CH活化/环化合成苯并噻二嗪稠合异喹啉衍生物和螺环苯并噻二嗪衍生物。以3-苯基-2H-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物为反应底物，碳酸亚乙烯酯和4-二氮杂吡唑酮分别为偶联剂。该策略提供了以高效且简单的方式直接获取复杂的N-杂环的方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300095
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-(4-bromophenyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  邻位取代苯胺和芳基乙醛酸酯的环化反应中脱羧的可能竞争模式

  摘要：

  研究了在无金属中性条件下在80°C下在K 2 S 2 O 8存在下邻位取代的苯胺和芳基乙醛酸酯的环化反应，这为氮杂环的串联合成提供了平台。尽管已知芳基乙醛酸在K 2 S 2 O 8存在下会发生脱羧反应，形成一个酰基基团，并用于缺电子（杂）芳烃的Minisci酰化反应，但它们与富电子邻位的反应最近已经研究了取代苯胺形成氮杂环的方法。根据反应中使用的实验条件，已经提出了涉及酰基或芳基亚氨基羧酸反应的杂环形成机理。在存在K 2 S 2 O 8的情况下，对2-取代苯胺和芳基乙醛酸酯的环化反应机理有较深入的了解进行了广泛的机械研究。在当前的研究中，已经基于不同的可能的脱羧模式推测了各种机理途径，包括酰基，亚氨基，氨基和N，O-半缩酮的生成。基于可用的分析数据，可以支持某些建议的中间体。该协议使用一种廉价的单一试剂K 2 S 2 O 8，该试剂不仅提供了无过渡金属的条件，而且还用作关键的脱羧步骤的试剂

  DOI：

  10.1039/d0ob00360c

文献信息

• Metal-free sequential dual oxidative amination of C(sp³)–H bonds: A direct approach to benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives
  作者：Dongyin Wang、Xiaokang Li、Yongli Zhao、Junmin Chen

  DOI：10.1080/00397911.2016.1265128

  日期：2017.2.16

  ABSTRACT An efficient and metal-free Di-tert-butyl peroxide (DTBP)-promoted dual oxidative amination annulation of 2-amino arylsulfonamide with methylarene has been developed. This protocol provides straightforward access to benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives without using prefunctionalized substrates in good to excellent yields with good functional group tolerance. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要开发了一种高效且无金属的二叔丁基过氧化物 (DTBP) 促进的 2-氨基芳基磺酰胺与甲基芳烃的双重氧化胺化环化。该协议提供了对苯并噻二嗪 1,1-二氧化物衍生物的直接访问，而无需使用具有良好官能团耐受性的良好至极好的产量的预官能化底物。图形概要
• Transition metal-catalyzed C H functionalization of arylacetic acids for the synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides
  作者：Bhausaheb N. Patil、Jatin J. Lade、Aniket S. Karpe、B. Pownthurai、Kamlesh S. Vadagaonkar、V. Mohanasrinivasan、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.031

  日期：2019.3

  Copper-catalyzed practical route for the synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides has been developed. The method involves CH functionalization of arylacetic acids to form aromatic aldehydes and their subsequent condensation with 2-aminobenzenesulfonamide. This functional group tolerant approach furnished benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives in good to excellent yields. Broad substrate scope,

  已经开发了铜催化的合成苯并噻二嗪1，1-二氧化物的实用路线。该方法包括芳基丙烯酸的C H官能化以形成芳族醛，以及它们随后与2-氨基苯磺酰胺的缩合。这种对官能团的耐受性使苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物具有良好或优异的收率。该方案的显着特点是广泛的底物范围，廉价的催化剂和高产品收率。
• 3-苯基-1,2,4-苯并噻二嗪-1,1(2H)-二氧化 物类化合物的合成方法
  申请人：温州大学苍南研究院

  公开号：CN108440448B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开了3‑苯基‑1,2,4‑苯并噻二嗪‑1,1(2H)‑二氧化物类化合物的合成方法，反应方程式如下：式中，R为氢、氯或溴。本发明的有益之处在于：(1)原料苯乙烯类化合物廉价易得，更经济；(2)制备过程操作简便，所得产物易于后处理；(3)不需要高温高压，反应条件温和；(4)反应时间短。
• Wang-OSO3H catalyzed one-pot sonochemical synthesis of 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide derivatives: Their in silico / in vitro assessments against MtbCM
  作者：Narender Addu、Hinuja Miriyala、Ravikumar Kapavarapu、Sunder Kumar Kolli、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135313

  日期：2023.7

  yields. The use of heterogeneous catalyst, common oxidant, water as a solvent and ultrasound as the source of green energy in addition to the mild conditions, shorter reaction time and simple operational procedure are the key features of this methodology. In silico studies suggested that most of the synthesized compounds interacted with the external surface pockets of the MtbCM (PDB: 2FP2) active site cavity

  描述了一系列 1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物衍生物的声化学合成、计算机评估和体外Mtb CM 抑制活性。这些化合物是通过一锅两步声化学方法合成的，该方法涉及 Wang-OSO 3 H 催化 2-氨基苯磺酰胺与醛的反应，然后用 NaHSO 3处理在同一个锅里。反应在室温下在纯水中进行，以良好的产率提供所需产物。使用非均相催化剂、普通氧化剂、水作为溶剂和超声波作为绿色能源以及温和的条件、较短的反应时间和简单的操作程序是该方法的主要特点。计算机研究表明，大多数合成化合物与Mtb CM（PDB：2FP2）活性位点腔的外表面袋相互作用。事实上，在这些化合物结合和对齐的地方注意到了一个弯曲的环位点。三种化合物如3c 、3d和3e通过-NHSO 2 - 它们的 2 H -benzo[ e ][1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxide 环的部分显示出与 SER70 的共同 H 键。当以
• Rh(III)‐Catalyzed C−H Annulation of 3‐Aryl‐2<i>H</i>‐benzo[<i>e</i>][1,2,4]thiadiazine‐1,1‐dioxides with Vinylene Carbonates
  作者：Chaitanya Ittamalla、D.Yogananda Chary、Sridhar Balasubramanian、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.202300983

  日期：2024.1.22

  A novel method has been developed for the synthesis of fused dihydroisoquinoline frameworks through a Rh(III)‐catalyzed annulation of 3‐aryl‐2H‐benzo[e][1,2,4]thiadiazine‐1,1‐dioxides with vinylene carbonates by C−H bond activation. This is the first report on the oxidative C−H functionalization of aryl‐2H‐benzo[e][1,2,4]thiadiazine‐1,1‐dioxide with vinylene carbonate to afford angularly fused heterocycles in good yields with high functional group tolerance. In this approach, vinylene carbonate acts as a glycolaldehyde surrogate to construct the fused dihydroisoquinoline ring systems.

  摘要 通过Rh(III)催化3-芳基-2H-苯并[e][1,2,4]噻二嗪-1,1-二氧化物与碳酸乙烯酯的C-H键活化，开发了一种合成融合二氢异喹啉框架的新方法。这是首次报道芳基-2H-苯并[e][1,2,4]噻二嗪-1,1-二氧化物与碳酸亚乙烯酯进行 C-H 键氧化官能化，从而以良好的产率和较高的官能团耐受性得到角融合杂环。在这种方法中，碳酸亚乙烯酯作为乙醛代用品构建了融合的二氢异喹啉环系统。